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Aromatische Kohlenwasserstoffe. 345 
Xylol umkrystallisiert, indem man jedesmal das beim Erkalten ausfallende Anthracen ab- 
preßt. Zur Reinigung wird es aus Alkohol umkrystallisiert und sublimiert (bei möglichst tiefer 
Temperatur)!). Im großen?). Das Rohanthracen kann von den übrigen Bestandteilen 3) 
befreit werden durch Extraktion mit Essigäther3) (oder Schwefelkohlenstoff oder Ligroin). 
Beim Behandeln des Rückstandes mit Eisessig bleiben sehr schwer lösliche Bestandteile 
zurück, während das Anthracen aufgenommen wird und in reinem Zustande aus der Lösung 
auskrystallisiert*). Oder: Rohanthracen wird aus organischen Basen (Anilin, Pyridin, Chinolin) 
oder aus Gemischen derselben und leichtem Teeröl umkrystallisiert5). Oder durch partielles 
Krystallisieren, Schmelzen mit Ätzkali und Waschen mit Benzol). Oder durch Waschen 
mit flüssigem Ammoniak”). Oder durch Behandlung mit flüssigem Schwefeldioxyd®). Oder 
durch Auskochen mit Acetonöl (in dem Anthracen nahezu unlöslich ist)®). Von dem schwer 
zu entfernenden ständigen Begleiter des Anthracens im Rohanthracen, dem Chrysogen 10), 
einem gelben Farbstoff unbekannter Konstitution, kann man befreien, indem man das Alizarin 
durch Stehenlassen einer kaltgesättigten Benzollösung im Sonnenlicht in das sich krystallinisch 
ausscheidende Paraanthracen (C}4H}0)s überführt, das durch Schmelzen wieder rein weißes 
Anthracen zurückbildet!!). Reines Anthracen erhält man auf schnellem Wege aus reinem 
Anthrachinon, das man durch Behandeln mit Zinkstaub, Ammoniak und Wasser in Hydro- 
anthranol CELKEENCH, überführt12), das sehr leicht, z. B. beim Kochen mit Wasser 
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oder schon beim Liegen an der Luft, unter Abspaltung von Wasser Anthracen liefert!12). Auch 
durch Erhitzen mit Schwefel kann man Anthracen reinigen 13). 
Quantitative Bestimmung:!#) 1 g Rohanthracen wird in einem Kölbchen mit aufge- 
setztem Kühler in 45 ccm reinem siedenden Eisessig gelöst und dann nach und nach, innerhalb 
von 2 Stunden, bei unausgesetztem Sieden eine frische, höchstens 14 Tage alte!5) Lösung von 
15 g reiner, schwefelsäurefreier15) Chromsäure (Mindestgehalt 98%)!15) in 10 ccm reinem 
Eisessig + 10 ccm Wasser eingetragen. Die Lösung, die das gebildete Anthrachinon enthält, 
wird noch 2 Stunden gekocht und 12 Stunden stehen gelassen, worauf durch Zusatz von 400 cem 
Wasser das Anthrachinon ausgefällt und nach 3 Stunden abfiltriert wird. Oder!®) man kocht 
das Anthrachinon eine Stunde lang mit 2,5 ccm einer Lösung von 1,5 g Chromsäure in 10 ccm 
reiner konz. Salpetersäure, fällt nach 12stündigem Stehen mit 400 ccm Wasser und filtriert 
nach weiteren 3 Stunden ab. Das Anthrachinon wird erst mit kaltem Wasser, dann mit 1 proz. 
Natronlauge und zuletzt mit kochendem Wasser ausgewaschen, in eine Schale gespritzt, darin 
bei 100° getrocknet und dann 10 Minuten lang wit der 10fachen Menge konz. Schwefelsäure 
auf 100° erwärmt. Hierauf wird die Lösung in einer flachen Schale 12 Stunden an einem 
feuchten Orte stehen gelassen, um Wasser aufzunehmen. Auf Zusatz von 200 ccm kaltem 
Wasser scheidet sich Anthrachinon aus, das filtriert, mit reinem, alkalischen und zuletzt wieder 
mit reinem Wasser gewaschen, dann in einer Schale bei 100° getrocknet und schließlich ge- 
wogen wird. Nach dem Waschen wird noch verascht und der Aschenrückstand zurückgewogen. 
Bestimmung im Steinkohlenteer!?). 
Nachweis: Durch Überführung in Alizarin: Man oxydiert mit Chromsäure und Eisessig 
zu Anthrachinon, sulfoniert dieses durch Erhitzen mit rauchender Schwefelsäure und erhitzt 
1) Berthelot, Bulletin de la Soc. chim. 8, 232 [1867]. 
2) Kopp, Jahresber. d. Chemie 1898, 1187; Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabri- 
kation I, 301, 304—306. 
3) Zeidler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 191, 285, 288 [1878]. 
4) Zeidler, Jahresber. d. Chemie 1895, 403. 
5) Zeidler, Jahresber. d. Chemie 188%, 2567; D. R. P. 42 053; Friedländers Fortschritte 
d. Teerfarbenfabrikation 1, 305. 
6) Akt.-Ges. f. Teer- u. Erdölind., D. R. P. 111 359; Chem. Centralbl. 1900, II, 605. 
?) Welton, D.R.P. 113291; Chem. Centralbl. 1900, II, 830. 
8) Bayer & Co., D. R. P. 68 474; Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabrikation 3, 194. 
9) Bayer & Co., D. R. P. 78 861; Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabrikation 4, 270. 
10) Fritzsche, Zeitschr. f. Chemie 1866, 139. 
11) Fritzsche, Zeitschr. f. Chemie 1868, 404. 
12) Perger, Journ. f. prakt. Chemie [2] %3, 139, 146 [1881]. 
13) Wartha, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3, 548 [1870]. 
14) Meister, Lucius u. Brüning, Zeitschr. f. analyt. Chemie 16, 61 [1877]. 
15) Bassett, Chem. News 29, 157 [1899]. 
16) Bassett, Zeitschr. f. analyt. Chemie 36, 247 [1907]. 
47) Nicol, Zeitschr. f. analyt. Chemie 14, 318 [1875] 
