346 Kohlenwasserstoffe. 
das anthrachinondisulfosaure Barium mit Kali zum Schmelzen; es entsteht Alizarin!). Oder 
als Pikrat (Schmelzp. 138°) 2). Oder durchseine Verbindung mit „Fritzsches Reaktiv“ (Di- 
nitroanthrachinon). 
Physikalische Eigenschaften: Krystalle in Form von Blättchen oder monoklinen Tafeln 3) 
von violetter Fluorescenz, die schon durch Spuren beigemengten Chrysogens aufgehoben wird. 
Schmelzp. 200,6° 4); 216,55° 5). Siedep. 351° 6). Verbrennungswärme (für 1g) 9,247 Cal. ); 
9,5856 Cal.8). Brechungsvermögen®). Absorptionsspektrum der Lösungen!P). Löslichkeit: 
Bei 15° lösen je 100 T. Äther 1,175 T. Anthracen!!), Chloroform 1,736 T. Anthracen 1), 
Schwefelkohlenstoff 1,478 T. Anthracen!!), Benzol 1,661 T. Anthracen!!), Ligroin 0,394 T. 
Anthracen, Eisessig 0,444 T. Anthracen!!), Methylalkohol (bei 19,5°) 1,8 T. Anthracen12), 
Äthylalkohol (spez. Gewicht 0,800) bei 15°: 0,591 T. Anthracen !1), Äthylalkohol (spez. Gewicht 
0,830) bei 15°: 0,491 T. Anthracen!!), Äthylalkohol (spez. Gewicht 0,840) bei 15°: 0,561 T. 
Anthracen!!), Äthylalkohol bei 19,5°: 1,9 T. Anthracen!2), abs. Alkohol bei 16°: 0,076 T. 
Anthracen 13), abs. Alkohol bei Siedepunkt: 0,83 T. Anthracen!3), Toluol bei 16°: 0,92 T. 
Anthracen 13), Toluol bei Siedepunkt: 12,94 T. Anthracen 13). 
Chemische Eigenschaften: Anthracen, in Xylol, Benzol usw. gelöst, geht beim Stehen 
im Sonnenlicht in Paraanthracen (C}4H}o)s über, das sich krystallinisch abscheidet!#). Oxy- 
dationsmittel verwandeln in Anthrachinon (Hs CON CH; so Chromsäure, verdünnte 
NC0O7 
Salpetersäure. Bleisuperoxyd mit Eisessig liefert #-Oxyanthranol CHLOR) Nitro- 
derivate lassen sich nicht gewinnen; verdünnte Salpetersäure wirkt nur oxydierend, stärkere 
wirkt beim Kochen nitrierend und oxydierend zugleich, es entsteht Dinitroanthrachinon 
(Fritzsches Reaktiv). Mit rauchender Salpetersäure und Nitrobenzol in alkoholischer Lösung 
bildet sich Anthracenäthylnitrat C,4H3o CH; NO; = HNO YC,H, (2)16); auch aus 
Anthracen, Äther und Salpetersäure in Benzollösung!”). Analog entsteht Anthracenmethyl- 
nitrat16) 17), -propyl-17) und -isobutylnitrat1”). Wird aber Anthracen nur sehr langsam in 
das Gemisch von Isobutylalkohol und rauchende Salpetersäure eingetragen, so resultiert 
„yCeHa 17) (vom Schmelzp. 140°). Salpetrige Säure, in eine 
2 
Lösung von  Anthracen in Eisessig eingeleitet, bewirkt Fällung von Salpetersäureanthracen 
C4Hıo : HNO, 18), das bei 125° unter Entwicklung salpetriger Dämpfe schmilzt. Analog 
erzeugt Stickstoffdioxyd: Untersalpetersäureanthracen Cj4Hıo : N204 18) (Schmelzp. 194°). 
Reduktion mit Re rg in alkoholischer Lösung führt zu Anthracendihydrür1P), 
wahrscheinlich C,H, (CH CH: . Ebenso Erhitzen mit Jodwasserstoff1°); jedoch liefert 
(CH,/ 
Erhitzen mit der 20fachen Menge bei 0° gesättigter Jodwasserstoffsäure auf 280° Toluol neben 
wenig Anthracendihydrür. Auch 1stündiges Erhitzen mit Jodwasserstoff und Phosphor führt 
1) Liebermann u. Chojnacki, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 162, 326 11372), 
2) Berthelot, Bulletin de la Soc. chim. %, 34 [1867]. 
3) Negri, Gazzetta chimica ital. %3, II, 376 [1893]. — Kokscharow, Jahresber. d. Cheikie 
186%, 601. 
*) Landolt, Zeitschr. f. physikal. Chemie 4, 371 [1889]. 
5) Reissert, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 2245 [1890]. — Vgl. Gräbe, Annalen 
d. Chemie u. Pharmazie 24%, 264, Aum. [1888]. 
6) Schweitzer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %64, 195 [1891]. 
?”) Stohmann, Journ. f.. prakt. Chemie [2] 31, 296 [1885]. 
8) Berthelot u. Vieille, Annales de Chim. et de Phys. [6] 10, 444 [1885]. 
9) Chilesotti, Gazzetta chimica ital. 30, I, 156 [1900]. 
10) Hartley, Journ. Chem. Soc. 39, 162 [1881]. 
11) Versmann, Jahresber. d. Chemie 18%4, 423. 
12) Lobry, Zeitschr. f. physikal. Chemie 10, 784 [1892]. 
13) Bechi, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 1978 [1879]. 
14) Fritzsche, Zeitschr. f. Chemie 186%, 290. — Richter, Berichte d. Deutsch. chem. Ge- 
sellschaft %6, Ref. 547 [1893]. 
15) K. Schulze, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 3037 [1885]. 
16) Perkin, Journ. Chem. Soc. 59, 648 [1891]. 
17) Perkin u. Mackenzie, Journ. Chem. Soc. 61, 866, 868, 871 [1892]. 
18) Liebermann u. Lindemann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 1585 [1880]. 
19) Gräbe u. Liebermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie, Suppl. %, 265 [1870]. 

Nitroanthron CHcH (NO 

