Aromatische Kohlenwasserstoffe. 349 
(x-?) Anthracenmonosulfosäure C,4H,0038 
SO,H 
INN 
DIE AL 
\\IUN\V 

Entsteht aus Anthracen durch mehrstündige Einwirkung von Schwefelsäure (von 53° Be) bei 
120—135° oder von Alkalibisulfaten bei 140 bis 150° (daneben entstehen Disulfosäuren) !); 
oder aus anthrachinonsulfosaurem Natron durch Reduktion mit Jodwasserstoff und weißem 
Phosphor (bei !/sstündigem Kochen) 2) oder mit Natriumamalgam und Wasser (bei Siede- 
temperatur) 3) oder mit Zinkstaub und Ammoniak (bei Wasserbadtemperatur). Salze?) sind 
schwer- oder unlöslich. 
8-Anthracensulfosäure, Anthracensulfosäure (2) C,4H1003S 
4 a‘ ‘ 3 
VUN en 
Entsteht aus Anthracen durch Einwirkung verdünnter Schwefelsäure®) oder aus Anthracen- 
ß-sulfosäurechlorid C,4H, : SO,C1, durch Erhitzen mit Wasser auf 140° 4). Schwach rötliche 
blättchenförmige Krystalle. Ziemlich löslich in siedendem Wasser, schwer in Alkohol, fast 
gar nicht in Äther, Benzol, Chloroform. 
Nitroanthron C,,H,0;N co 
[ 7 E N 
VUN R 
CH 
NO, 
Entsteht, wenn man Anthracen allmählich einträgt in ein Gemisch von Salpetersäure vom spez. 
Gewicht 1,5 und Isobutylalkohol5). Glänzende, nadelförmige Krystalle. Schmelzp. 140° 
unter Zersetzung in Anthrachinon und salpetrige Säure. Lagert sich beim Kochen mit alko- 
i a2 h C(OH) 
holischem Kali in das isomere Nitroanthrol C,H; | 
NCNO 

ICH; um) (nebenher entsteht 
2 
etwas Anthrachinon), nadelförmige Krystalle vom Schmelzp. 148°, die bei der Schmelz- 
temperatur oder beim Kochen mit Essigsäureanhydryd in Anthrachinon übergehen. 
Anthraeendisulfosäuren C,4H}0S50; = C}4Hs(SO3H),. Bei der Einwirkung der drei- 
fachen Gewichtsmenge konz. Schwefelsäure auf Anthracen entstehen zwei isomere Disulfo- 
säuren, die x-Säure entsteht vorwaltend bei tieferer Temperatur (60°). Zwecks Isolierung und 
Trennung von der ß-Säure wird nach ungefähr einstündigem Erwärmen mit Wasser verdünnt, 
- mit Bleicarbonat neutralisiert und die Bleisalze in Natronsalze umgewandelt, die durch frak- 


tionierte Krystallisation getrennt werden; das Salz der x-Säure ist in Wasser und namentlich 
in Sodalösung viel weniger löslich als sein Isomeres®) ”) und liefert bei der Kalischmelze 
Chrysazol = a-Dioxyanthracen. — Die 8-Säure entsteht vorwaltend, wenn man auf 100° er- 
wärmt, so lange, bis das Anthracen sich etwa zur Hälfte gelöst hat. Beim Schmelzen mit Kali 
wird Rufol = $-Dioxyanthracen gebildet. 
Anthracendisulfosäure (2, 7) BSAKEN 
| 
nos /s08 
Entsteht aus Anthracen durch Einwirkung der 4—5fachen Menge Schwefelsäure von 53—58° 
Be bei 140—145° 8), als Hauptprodukt neben Monosulfosäure nad Flavanthracendisulfo- 
1) Soc. St. Denis, D. R. P. 72226, 77 311; Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabri- 
kation 3, 195; 4, 271. 4 
2) Liebermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 212, 48, 57 [1882]. 
3) Bischof u. Liebermaun, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 47 [1880]. 
4) Heffter, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %8, 2262 [1895]. 
5) Perkin u. Mackenzie, Journ. Chem. Soc. 61, 868, 869 [1892]. 
6) Liebermann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 183 [1879]. 
?) Liebermann u. Boeck, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 1613 [1878]. 
8) Soc. St. Denis, D. R. P. 73 961, 76280; Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabri- 
kation 3, 197; 4, 270. 
