Aromatische Kohlenwasserstoffe. 351 
9, 10- oder 3-Dichloranthracen 
cl 
INZENEN 
RANLES? 
c 
Entsteht aus Anthracen durch Einwirkung von Chlor bei 100° 1) oder aus Chloranthracen 
beim Stehen in einer Chloratmosphäre bei gewöhnlicher Temperatur?). Gelbe Krystalle in 
Gestalt länglicher, glänzender Nadeln. Schmelzp. 209° 3). Löst sich leicht in Benzol, schwer 
in Alkohol oder Äther. Liefert bei der Oxydation Anthrachinon. Verhalten gegen rauchende 
Schwefelsäure®). Durch längere Einwirkung dampfförmigen Broms entsteht 
Diechloranthraeentetrabromid C,4H3sCl,Br,, atlasglänzende Nadeln vom Schmelzp. 
166° 5); 178° ®), leicht löslich in Benzol, Chloroform, schwer in Alkohol, Äther. Es gibt 
beim Erhitzen auf 180—190° Brom und Bromwasserstoff ab und geht in Diehlorbromanthra- 
cen C,,H,Cl,Br über>), kleine, grünlichgelbe, blattförmige Krystalle vom Schmelzp. 168°, in 
Benzol oder Chloroform leicht löslich. Beim Kochen mit alkoholischer Kalilauge wird nur 
Bromwasserstoff abgespalten und es entsteht Diehlordibromanthracen C,,H,Cl,Br; 5) kleine, 
gelbe, nadelförmige Krystalle vom Schmelzp. 251—252°, löslich in Benzol, schwer löslich 
in Alkohol oder Eisessig. 
Hexachloranthracen C,,H,Cl,. Entsteht durch Einwirkung von Chlor auf Anthracen, 
bei Gegenwart von Antimonpentachlorid?)®). Lange, gelbe, nadelförmige Krystalle. 
Schmelzp. 320—330° 8) ohne Zersetzung. Sublimierbar. In Alkohol, Äther, Benzol (kalt), 
Eisessig unlöslich, in heißem Benzol oder Chloroform ziemlich, in Schwefelkohlenstoff 
oder Nitrobenzolgut löslich. Oxydation (mit. Chromsäuremischung) liefert Tetrachlor- 
anthrachinon. 
Heptachloranthracen C,4Hz3Cl,. Entsteht aus «-Dichloranthracentetrachlorid beim 
Erhitzen mit Antimonpentachlorid auf 260°8). Kleine, gelbe, nadelförmige Krystalle. 
Schmelzp. oberhalb 350°. Ohne Zersetzung sublimierbar. In Alkohol, Äther, Benzol, Eis- 
essig unlöslich; in heißem Chloroform oder Toluol ziemlich, in Ligroin oder Nitrobenzol ag 
leichter löslich. 
Oetochloranthracen C,,HsCl,. Entsteht aus niederen Chlorsubstitutionsprodukten Pi 
Anthracens durch Einwirkung von Antimonpentachlorid bei 275—280° ®). Federartige Krystalle. 
Schmilzt noch nicht bei 350°. Sublimierbar. Wenig löslich in Schwefelkohlenstoff, Ligroin, 
Nitrobenzol. Einwirkung von Antimonpentachlorid auf die: Chlorderivate des Anthracens 
bei 280—300° führt zur Spaltung des Moleküls; es entstehen Perchlorbenzol C;Cl, und Per- 
chlormethan CCl, 10). 
Anthracenbromid C,,H}oBra 
H Br 
NL 
ERLERNT, 
ER 
NENZNT 
ZN 
H', Br 
Entsteht durch Einwirkung von Brom auf eine Schwefelkohlenstofflösung des Anthracens bei 
0°11), Kleine, glänzende, farblose Krystalle. Löst sich wenig in Alkohol, Äther, Schwefel- 
1) Gräbe u. Liebermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie, Suppl. 7, 282 [1870]. 
2) Laurent, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 34, 294 [1840]. 
3) Gräbe u. Liebermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 160, 137 [1871]. 
4) Bayer & Co, D. R. P. 68775; Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabrikation 
3, 209. 
5) Schwarzer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 376 [1877]. 
6) Hammerschlag, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 1106 [1886]. 
?) Bolas, Jahresber. d. Chemie 18%3, 392. 
8) Diehl, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 175—176 [1878]. 
9) Diehl, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 177 [1878]. 
10) Ruoff, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 1488 [1876]. 
11) Perkin, Bulletin de la Soc. chim. %%, 464 [1877]. 
