Aromatische Kohlenwasserstoffe. 353 
Phenanthren 
Mol.-Gewicht 178. 
Zusammensetzung: 94,39% C, 5,61% H 
C,4H3o . 
CH CH 
CH/NC/\cH 
| \ je 
| 
CHEN 
Vorkommen: Im Teer des pennsylvanischen Petroleums?). Im ‚„Stubb‘“ oder „Stupp‘“ aus 
den Quecksilbererzen von Idria (Krain); es bildet 45%, des ‚‚Stubbfetts‘‘, des bei der Destillation 
des Stubbs übergehenden Gemischs von Kohlenwasserstoffen 3). 
Bildung: Bei der trocknen Destillation der Steinkohlen; findet sich daher im Stein- 
kohlenteer. Beim Durchleiten von Toluoldampf durch glühende Röhren (neben Benzol, 
Anthracen, Chrysen und anderen Kohlenwasserstoffen)t). Aus 8-Phenanthrencarbonsäure 
beim Destillieren5). Aus o-Brombenzylbromid 
/N—CH;,Br 
Ur 
niit Natrium ti, er 
Darstellung: Aus den hochsiedenden Anteilen des Steinkohlenteeröls. Diese werden 
fraktioniert, das Destillat von 320—350° 7) wiederum fraktioniert und das jetzt bei 339— 342° 
Übergehende aufgefangen®). Dieses Destillat besteht hauptsächlich aus Phenanthren neben 
Anthracen. Man kann diese trennen, indem man aus viel Alkohol umkrystallisiert, wobei 
zuerst das weniger lösliche Anthracen sich ausscheidet, während Phenanthren zum größten 
Teil gelöst bleibt. Oder man oxydiert mit Kaliumbichromat und verdünnter Schwefelsäure, 
von denen Anthracen leichter angegriffen wird®). Oder man behandelt das Rohphenanthren 
in Xylollösung mit Pikrinsäure (1!/,facher Menge) und zersetzt das Pikrat mit Ammoniak ®). 
Oder man löst das Rohphenanthren in warmem Toluol (im Verhältnis 3:5) und kühlt die 
Lösung auf 10° ab, wodurch das Anthracen zum größten Teil abgeschieden wird. Dieses Ver- 
fahren wird wiederholt und dann das Phenanthren aus 70 proz. Alkohol umkrystallisiert10). 
Physikalische Eigenschaften: Krystallisiert (aus Alkohol) in farblosen monoklinen!!) 
Blättchen oder Tafeln. Schmelzp. 99° #). Siedep. 340° (i. D.). Sublimiert schon bei tiefer 
Temperatur. Spez. Gewicht bei t° (in flüssigem Zustand) 1,06305—0,0005 (t—100,5)12). 
- Molekulare Verbrennungswärme bei konstantem (Volumen) 1699,0 Cal., gleich der des An- 
thracens!3). Löslichkeit: Leicht löslich in kaltem Äther, Schwefelkohlenstoff, Eisessig, Benzol; 
in Alkohol: 48—50 T. 95 proz. Alkohol lösen bei 13—14° 1 T. Phenanthren; 100 T. abs. Alkohol 
lösen bei 16° 2,62 T. Phenanthren!#); 100 T. abs. Alkohol lösen bei Siedetemperatur 10,08 T. 
Phenanthren!#); in Toluol: 100 T. Toluol lösen bei 16,5° 33,02 T. Phenanthren!#); 100 T. 
Toluol lösen bei Siedehitze in jedem Verhältnis. Die Lösungen zeigen schwachblaue Fluorescenz. 
Absorptionsspektrum der Lösungen 15), 
1) Wegscheider, Monatshefte f. Chemie I, 916 (Prismenformel) [1880]. 
2) Prunier u. David, Bulletin de la Soc. chim. 31, 158, 293 [1879]; Berichte d. Deutsch. 
chem. Gesellschaft 12, 366, 843 [1879]; Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 86, 991 [1878]. 
3) Goldschmidt u. Schmiedt, Monatshefte f. Chemie 2, 1 [1881]. 
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5) Pschorr, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 500 [1896]. 
6) Jackson u. White, Amer. Chem. Journ. 2%, 391 [1880]. 
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8) G. Schmidt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12%, 1159 [1879]. 
9) Anschütz u. Schultz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 196, 34 [1879]. 
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12) R. Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 223, 262 [1884]. 
13) Berthelot u. Vieille,' Annales de Chim. et de Phys. [6] 10, 446 [1887]. 
14) Bechi, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 1978 [1879]. 
15) Hartley, Journ. Chem. Soc. 39, 164 [1881]. 
Biochemisches Handlexikon. I. 23 
