354 Kohlenwasserstoffe. 
Chemische Eigenschaften: Wird durch Oxydationsmittel in Phenanthrenchinon C,4H305 
übergeführt: Kaliumpermanganat wirkt in der Kälte nicht ein. Natrium reduziert in kochender 
Fuselöllösung zu Phenanthrentetrahydrür C,,H,,!) (Flüssigkeit, Schmelzp. 0° 2), Siedep. 
310°, spez. Gewicht 1,067 bei 10,2°). Dasselbe Reduktionsprodukt liefert Jodwasserstoff mit 
rotem Phosphor beim Erhitzen auf 210—240° während 6—8 Stunden®). Bei höherer Tiem- 
peratur entsteht auch ein Phenanthrenoctohydrür C,4Hıs (?). Erhitzt man mit Jodwasser- 
stoff und rotem Phosphor auf 250—260° während 12—16 Stunden, so erhält man Phenanthren- 
perhydrür C,4Hs4 *) 
H, BE 
H,/N“H/NB; 
H | H 
a\ HN 
H, A Hs 
H,\/H; 
H, 
(Flüssigkeit, Schmelzp. —3°, Siedep. 270—275°, spez. Gewicht 0, 933 bei 20°). Von Natrium- 
amalgam wird Phenanthren nicht reduziert. Chlor und Brom werden zunächst addiert; doch 
spalten die Additionsprodukte leicht Halogen wasserstoff ab und gehen in Substitutionsprodukte 
über. Salpetersäure wirkt nitrierend zu Nitrophenanthren. Rauchende Schwefelsäure liefert 
eine Monosulfosäure. 
Nachweis: Durch Überführung in Phenanthrenchinon, siehe dieses. Trennung eines 
Gemisches von Anthracen und Phenanthren durch Lösen in Alkohol (von 80—85%) und 
Behandeln des Gelösten mit Salpetersäure. 
Phenanthrenchinon C,4H305 
co 
/NNcO 
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NDS 
RL 
Entsteht aus Phenanthren bei der Oxydation mit Chromsäure5). Zur Darstellung fügt man 
zu Phenanthren, das in 4—5 T. warmem Eisessig gelöst ist, 2,2 T. Chromsäure, gleichfalls in 
heißer Eisessiglösung und erhält das Gemisch einige Zeitim Sieden. Danach wird die Säure zum 
größten Teil abdestilliert und in dem Rückstand durch Wasserzusatz das Chinon ausgefällt. 
Zur Reinigung löst man dieses in Natriumbisulfit, fällt es durch Salzsäure in der Kälte wieder 
aus und krystallisiert aus Eisessig, Benzol oder Alkohol um®). Ähnlich erfolgt die Darstellung 
im großen, wobei man von Rohphenanthren ausgeht und es mit Kaliumdichromat und 
Schwefelsäure oxydiert”?). Lange, nadelförmige Krystalle, orange gefärbt. Schmelzp. 202° 8); 
205° 6). Siedep. oberhalb 360° ohne Zersetzung. Unzersetzt sublimierbar zu orangefarbenen 
Tafeln. Spez. Gewicht 1,4045 °). Molekulare Verbrennungswärme (bei konstantem Druck) 
1548,0 Cal.10). Unlöslich in kaltem, etwas löslich in heißem Wasser; wenig löslich in Alkohol 
oder Äther, leicht löslich in heißem Eisessig. Löst sich in konz. Schwefelsäure mit dunkel- 
grüner Farbe. Leicht zu Hydrophenanthrenchinon ir nr 
C;H,— C(OH) 
Einleiten von Schwefeldioxyd in eine erwärmte alkoholische Phenanthrenchinonlösung!!), Beim 
Erhitzen mit Zinkstaub wird Phenanthren zurückgebildet. Liefert (in Wasser oder Alkohol) 
leicht lösliche Verbindungen mit Alkalibisulfiten. 
reduzierbar; schon beim 
1) Bamberger u. Lodter, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 20, 3076 [1887]. 
2) Gräbe, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 8, 1056 [1875]. 
3) Gräbe, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 16%, 154 [1873]. 
4) Liebermann u. Spiegel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %%, 779 [1889]. 
5) Fittig u. Ostermayer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 166, 365 [1873]. ! 
6) Gräbe, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 16%, 140 [1873]. 
?) Anschütz u. Schultz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 196, 38 [1879]. 
8) Hayduck, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 16%, 184 [1873]. 
9) Schröder, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 1071 [1880]. 
10) Valeur, Bulletin de la Soc. chim. [3] 19, 514 [1898]. 
11) Gräbe, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 16%, 146 [1873]. 

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