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Isophenanthrenehinon C},H30;. Entsteht als Nebenprodukt bei der Oxydation des 
Phenanthrens mit Chromsäure in Eisessiglösung: Beim Umkrystallisieren des Phenanthren- 
chinons aus Alkohol bleibt ein Ölin Lösung, das, durch Waschen mit Äther von beigemengtem 
Phenanthrenchinon befreit, die Zusammensetzung C}4H}00z zeigt und durch Erhitzen mit 
Zinkstaub in geringer Menge Phenanthren zurückbildet. Dieses Öl wird durch Einwirkung 
von Chromsäure und Eisessig zu Isophenanthrenchinon oxydiert!). Gelbe Krystalle vom 
Schmelzp. 156°. In Wasser fast unlöslich, in heißem Alkohol sehr leicht löslich; löst sich in 
Alkalien. 
Bismononitrodihydrophenanthrenoxyd? C3sH5,N.0,; = GBR. No >Cuaklie? 
Entsteht beim Einleiten salpetriger Säure in eine gekühlte Lösung von Phenanthren in 
Benzol, neben Bismononitrodihydrophenanthren (s. d.).. Das Oxyd scheidet sich bei mehr- 
stündigem Stehen aus der Benzollösung krystallinisch ab2). Würfelförmige, kleine Krystalle. 
Schmelzp. 154—155° unter Entwicklung von Stickstoffoxyden. Wenig löslich. Löslich in 
250 T. siedendem Benzol. Liefert mit Benzol eine Verbindung CagH5,N50; : C;H, vom 
Schmelzp. 134—135° unter Zersetzung. 
Bismononitrodihydrophenanthren? C33H39N504 = C14H1s ——CıaH10(?) Entsteht 
NO, NO, 
beim Einleiten salpetriger Säure in eine gekühlte Lösung von Phenanthren in Benzol, neben 
Bismononitrodihydrophenanthrenoxyd3) (s. dieses). Hellgelbe, kleine Krystalle. Schmelzp. 
199—200° unter lebhafter Entwicklung salpetriger Dämpfe. Wenig löslich. Löst sich in 
konz. Schwefelsäure mit grünbrauner Farbe, die beim Erwärmen tiefgrün, beim Zusatz von 
Wasser und Übersättigen mit Alkali gelbbraun wird. 
Phenanthrenmonosulfosäuren C,4H}0S03 = C,H; : SO3H. Durch Erhitzen von Phe- 
nanthren mit der gleichen Menge konz. Schwefelsäure auf 100° 4) entstehen zwei Mono- 
sulfosäuren, die durch die verschiedene Löslichkeit der Salze getrennt werden5). Die aus 
den schwerer löslichen Salzen gewonnene a-Phenanthrensulfosäure wird von Permanganat 
zu Phthalsäure oxydiert®). Salze®). 
Die 8-Phenanthrensulfosäure 
SO;H 
Bj ’ 
99% 
uns: 
H\,H 
H 
gibt bei der Destillation des Natriumsalzes mit Kaliumferrocyanid das Nitril der $-Phenanthren- 
C,H, — CH 
carbonsäure5) . 2 f 
C,H, —C 5 CN 
Eine Phenanthrensulfosäure (von den Entdeckern”?) £-Säure genannt) entsteht aus 
Phenanthren bei 3stündigem Erhitzen mit 2/; T. konz. Schwefelsäure auf 170° 7). Feine, 
glänzende, nadelförmige Krystalle. In Wasser oder Alkohol leicht löslich. Die Salze sind viel 
schwerer löslich als die der beiden bekannten Isomeren. 
Phenanthrendisulfosäure C,4H,0S20g = CıaHs(SO;H),. Entsteht aus Phenanthren 
durch 1/,—1/,stündiges Erwärmen mit 4 T. Pyroschwefelsäure bei Wasserbadtemperatur®). 
Braungelbe, sirupartige Masse von sehr saurem und bitterem Geschmacke. Die meisten Salze 
sind in Wasser löslich, in Alkohol unlöslich. 
Mononitrophenanthrene C,,H,NO;. x-Nitrophenanthren. Entsteht als Hauptprodukt 
neben den f- und y-Isomeren bei der Einwirkung von Salpetersäure auf Phenanthren®). Man 
1) Hayduck, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 167, 185 [1873]. 
2) Schmidt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 3255 [1900]. 
3) Schmidt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 3259 [1900]. 
*%) Gräbe, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 16%, 152 [1863]. 
5) Japp, Journ. Chem. Soc. 3%, 83—84 [1880]. 
6) Anschütz u. Japp, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 213 [1878]. 
?) Morton u. Geyer, ‘Amer. Chem. Journ. 2%, 203 [1880]. 
8) E. Fischer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 314 [1880]. 
9) G. Schmidt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 1154, 1156 [1879]. 
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