356 Kohlenwasserstoffe. 
läßt eine Mischung aus Phenanthren und 31/, T. grobem Sand 3—4 Tage mit 8 T. Salpeter- 
säure vom spez. Gewicht 1,35 bei 10° stehen und löst dann nach dem Waschen des Reaktions- 
produktes mit Wasser und Sodalösung die drei Nitroprodukte durch Auskochen mit 90 proz. 
Alkohol. Krystalle in Form strohgelber Nädelchen vom Schmelzp. 73,75°. Chromsäure mit 
Eisessig oxydiert zu «-Nitrophenanthrenchinon!). Orängegelbe- Blättchen vom Schmelzp. 
215—220°. 
3-Nitrophenanthren. Entsteht bei der Nitrierung des Phenanthrens (s. oben) in ge- 
ringerer Menge als seine Isomeren; unterscheidet sich von dem «-Derivat durch geringere 
Löslichkeit in Äther. Krystalle vom Schmelzp. 126—127°. Liefert mit Chromsäure £-Nitro- 
phenanthrenchinon!). Orangegelbe, flache Nadeln vom Schmelzp. 260—266°. Schwerer 
reduzierbar als seine Isomeren. 
y-Nitrophenanthren. Unterscheidet sich von den bei der Nitrierung des Phenanthrens 
gleichzeitig entstehenden Isomeren (s. oben) durch geringere Löslichkeit in Alkohol oder 
Äther. Kleine glänzende, blättchenförmige Krystalle vom Schmelzp. 170—171°. Liefert 
mit Chromsäure y-Nitrophenanthrenchinon; orangegelbe, lange Nadeln vom Schmelzp. 263° 
(bei beginnender Zersetzung)!). Leicht reduzierbar. 
9 (?)-Nitrophenanthren 
NO 
H 2 
u 
Tin 
H\N\g 9 
"ya 
Entsteht aus Bismononitrodihydrophenanthrenoxyd (s. dort) durch kurzes Kochen mit der 
gleichen Menge Natrium in methylalkoholischer Lösung?). Hellgelbe, nadelförmige Krystalle 
vom Schmelzp. 116—117°. In Chloroform, Benzol leicht löslich, in kalten Alkoholen, Äther 
schwerer, sehr schwer in Ligroin. Löst sich in konz. Schwefelsäure mit blutroter Farbe, die 
beim Erwärmen in Grün umschlägt. 
Dinitrophenanthren C,4H3N50; = C4Hs(NO3),. Entstehen durch Nitrieren des Phe- 
nanthrens mit konz. Salpetersäure bei 100° 3). Gelbe Krystalle vom Schmelzp. 150 —160°. 
In Eisessig löslich. 
Monochlorphenanthren C,,H,Cl 
SEN | 
NN GO) 
RZ 
Entsteht bei der Einwirkung von Chlor auf Phenanthren in Eisessiglösung (neben Dichlor- 
phenanthren und Dichlorphenanthrentetrachlorid)*). Ölige Flüssigkeit. Mit Alkohol und 
andern organischen Lösungsmitteln mischbar. i 
Diehlorphenanthren C,4H3Cl, 
cl 
ZNZSOH 
BER m 
= 
Entsteht aus Phenanthren beim Einleiten von Chlor (s. oben)*). Halbzähe Flocken. Zer- 
setzt sich oberhalb 100°. In Alkohol, Eisessig und anderen Lösungsmitteln leicht löslich. 
1) G. Schmidt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 1154, 1156 [1879]. 
2) Schmidt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 3257 [1900]. 
3) Gräbe, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 16%, 131, 154 [1863]; Berichte d. Deutsch. chem. 
Gesellschaft 8, 1056 [1875]. 
4) Zetter, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 165 [1878]. 

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