358 Kohlenwasserstoffe. 
Phenanthrendibromid C,H. Br H HPBr 
H/ N/NHBr 
H. | 
NINZEITT 
Hy 9)H 
Entsteht beim Bromieren von Phenanthren in Schwefelkohlenstofflösung!) 2). Flache, 
prismatische Krystalle. Schmelzp. 98° unter Zersetzung; sehr unbeständig. Spaltet beim 
Erhitzen für sich oder mit Wasser (im zugeschmolzenen Rohr), ebenso bei der Einwirkung von 
Silberacetat und Essigsäure, Bromwasserstoff ab unter Bildung von Bromphenanthren!), 
Alkoholische Kalilauge oder alkoholisches Cyankali3) führt in Phenanthren über. 
Bromphenanthren C,4H,Br HH 
Entsteht aus Phenanthrendibromid (s. dort) durch Erhitzen auf 100° #4). Dünne, prismatische 
Krystalle vom Schmelzp. 63°. Ohne Zersetzung sublimierbar. Siedep. oberhalb 360° (ohne 
Zersetzung)5). In Schwefelkohlenstoff, Eisessig leicht löslich. Wird von Chromsäure (in 
Eisessiglösung) zu Phenanthrenchinon oxydiert, von Natriumamalgam in Phenanthren rück- 
verwandelt. 
Dibromphenanthrene C,,HsBr,. x-Dibromphenanthren. Entsteht bei der Einwirkung 
von 4 Atomen Brom auf Phenanthren in gekühlter, ätherischer Lösung, neben f-Dibrom- 
phenanthren und andern Produkten®). Die Trennung der beiden Isomeren beruht auf der 
Uhlöslichkeit der «-Verbindung in Äther. Lange, spießförmige Krystalle vom Schmelzp. 
146—148°. Sublimierbar. Leicht löslich in Alkohol, Benzol und andern Lösungsmitteln. 
38-Dibromphenanthren. Entsteht bei der Bromierung des Phenanthrens in Ätherlösung 
(s. oben) und scheidet sich beim Einengen des Filtrats der «-Verbindung aus®). Tafelförmige 
Krystalle vom Schmelzp. 158°. Nicht sublimierbar. In Alkohol und andern Mitteln leicht 
löslich. 
Ein Dibromphenanthren (y-Dibromphenanthren ?) wurde beim Bromieren von 
Phenanthren in Schwefelkohlenstofflösung in geringer Menge erhalten”). Schmelzp. 202°. 
Löslich in Schwefelkohlenstoff; wenig löslich in heißem Alkohol, Eisessig; unlöslich in Äther. 
Tribromphenanthren C,,H,Br,. Entsteht aus Dibromphenanthren durch Erhitzen 
mit Brom?). Krystalle in Form sehr feiner, seidenglänzender Nadeln. Schmelzp. 126°, 
Löslich in Eisessig. 
Tetrabromphenanthren C,4HgBr4. Entsteht aus Phenanthren beim Erhitzen mit 
8 Atomen Brom auf 200—210° 8). Krystallkörner undeutlicher Form, in Nadeln sublimierbar. 
Schmelzp. 183—185°. In Alkohol, Äther fast unlöslich, in kaltem Eisessig schwer, in heißem 
leichter löslich; ziemlich leicht löslich in Benzol. 
Hexabromphenanthren C,,H,Br,. Entsteht aus Phenanthren beim Erhitzen mit 
Brom auf 280° unter Zusatz von Jod (1 Mol.)8). Krystalle undeutlicher Form, in Nadeln 
sublimierbar. Schmelzp. 245°. In Alkohol, Äther unlöslich, leicht löslich in heißem Eisessig 
oder Benzol. 
Heptabromphenanthren C,,H3Br,. Entsteht aus Phenanthren bei 50—60stündigem 
Erhitzen mit Brom und Jod auf 360° 8). Krystallkörner undeutlicher Form; in kleinen, 
gelblichen Nadeln sublimierbar. Schmelzp. oberhalb 270°. In Alkohol unlöslich, löslich in 
Benzol. Brom wirkt bei weiterem Erhitzen über 400° nicht mehr ein. 
1) Hayduck, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 16%, 177 [1863]. 
2) Fittig u, Ostermayer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 166, 361 [1863]. 
3) Anschütz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 1219 [1878]. 
4) Hayduck, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 16%, 181 [1863]. 
5) Anschütz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 1218 (1878]. 
6) Zetter, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 170 [1878]. 
”) Hayduck, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 167, 181, 183 [1863]. 
8) Zetter, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 171 [1878]. 

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