

Aromatische Kohlenwasserstoffe. 359 
Fluoranthen (Idryl). 
Mol.-Gewicht 190. 
Zusammensetzung: 94,73% C, 5,27% H. 
Cı5H1o- 
| 
C-.. CH 
CH/ nf NCH 
CH\ y6—CH 
CH 
“ Vorkommen: Im „Stubb“ oder „Stupp“, aus den Quecksilbererzen v n Idria (Krain)1); 
bei der Destillation des von Quecksilber befreiten Stubbs wird das sog. „‚Stubbfett‘‘ gewonnen, 
ein Gemenge kohlenstoffreicher Kohlenwasserstoffe, das 12% Fluoranthen enthält). 
Bildung: Bei der trocknen Destillation der Steinkohlen; findet sich daher im Stein- 
kohlenteer?). 
Darstellung: Aus dem Stubb: Man extrahiert mit Alkohol, der die Hauptbestandteile 
Phenanthren, Pyren, Fluoranthen herauslöst, und unterwirft diese der fraktionierten Destil- 
lation. Zuerst geht Phenanthren über, dann ein Gemisch von Pyren und Fluoranthen. 
Aus dem „Rohphenanthren‘‘ des Steinkohlenteeröls: Bei der Vakuumdestillation erhält man 
bei 240—250° unter 60 mm Druck eine Fraktion, die hauptsächlich Pyren und Fluoranthen 
enthält®). Jenes entfernt man durch Ausfällen mit Pikrinsäure in alkoholischer Lösung, die 
man zu möglichst vollständiger Abscheidung stark einengen muß. Durch Zusatz von Am- 
moniak erhält man freies Fluoranthen, das aus Alkohol umkrystallisiert wird). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Krystallisiert in langen, dünnen Nadeln 
(aus Alkohol), aus stark verdünnten Lösungen in großen monoklinen Tafeln5). Schmelzp. 
109—110°. Siedep. 250—251° bei 60 mm 4); 217° bei 30 mm #). Löslichkeit: Leicht löslich 
in Äther, Schwefelkohlenstoff, Eisessig; in kaltem Alkohol schwer löslich, leicht in siedendem; 
löst sich in warmer, konz. Schwefelsäure mit blauer Farbe. Chromsäuremischung oxydiert 
beim Kochen zuerst zu Chinon C,;H;0, und dann zu Dipheriylenketoncarbonsäure C}4H1s03- 
Natriumamalgam reduziert in alkoholischer Lösung zu Idryldihydrür C,;Hjs *) (Nadeln, 
Schmelzp. 76°; Pikrat: Schmelzp. 186°). Dasselbe Reduktionsprodukt entsteht beim Erhitzen 
mit Jodwasserstoff und Phosphor auf 180°). Bei 250° wird Idryl durch Jodwasserstoff 
und Phosphor zu Idryloctohydrür C,;H}s reduziert®) (Flüssigkeit, Siedep. 309—311°; Pikrat 
ist unbeständig). Chlor und Brom liefern Substitutionsprodukte: Salpetersäure, Nitroprodukte. 
Fluoranthenchinon C,;H;0; 
er Fr 
Bias 
CH: :(?) 
y% 
H\,—Cc0 
H 
Entsteht aus Fluoranthen bei der Oxydation mit Chromsäure und Eisessig?). Zur Darstellung 
wird ein Gemisch von Fluoranthen, Kaliumbichromat, konz. Schwefelsäure und dem 3fachen 
Volumen Wasser mehrere Stunden erwärmt: es bildet sich ein Niederschlag, der aus einer 


1) Goldschmiedt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 2022 [1877]. 
2) Goldschmiedt u. Schmidt, Monatshefte f. Chemie 2%, 1 [1881]. 
3) Fittig u. Gebhard, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 193, 142 [1878]. 
*) Fittig u. Lippmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 200, 3 [1879]. 
5) Groth, Jahresber. d. Chemie 1881, 373. 
6) Goldschmiedt, Monatshefte f. Chemie 1, 225 [1880]. 
?) Goldschmiedt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 2029 [1877]. 
