

Aromatische Kohlenwasserstoffe. 361 
C,7Hı40; durch Zinkstaubdestillation oder durch Einwirkung von Jodwasserstoff und 
Phosphor!). 
Darstellung: Aus den höchsten festen Fraktionen des Steinkohlenteers. Die Scheidung 
von Pyren und Chrysen erfolgt durch Schwefelkohlenstoff, in dem nur Pyren sich löst. Zur 
Reinigung wird es, nach dem Abdestillieren des Schwefelkohlenstoffs in alkoholischer Lösung, 
in das Pikrat übergeführt und dieses dureh Ammoniak wieder zersetzt. Zur weiteren Reinigung 
wird mehrmals umkrystallisiert. Aus Stuppfett2). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Tafelförmige monokline Krystalle?) #) 
vom Schmelzp. 148—149° 3). Siedep. weit oberhalb 360° (ohne Zersetzung). Löslichkeit: 
100 T. abs. Alkohol lösen bei 16° 1,37 T.5); 100 T. abs. Alkohol lösen bei der Siedetemperatur 
3,08 T.5); 100 T. Toluol lösen bei 18° 16,54T.5). Leicht löslich in Äther, Schwefelkohlenstoff, 
Überschüssiger Jodwasserstoff reduziert unter Zusatz von etwas Phosphor bei 200° zu Pyren- 
hexahydrür C}oHıs (Nadeln, Schmelzp. 127°)6). Chromsäuremischung oxydiert zu Pyren- 
chinon C,sH30, und Pyrensäure C};H30,;. Bei der Einwirkung von überschüssigem Antimon- 
pentachlorid bei hoher Temperatur (bis 360°) bilden sich Kohlenstofftetrachlorid und die Ver- 
bindungen C,;Cl;, und C,4Cljo 8). 
Pyrenchinon C,;H303 o 
H/NH 
16) 
Entsteht aus Pyren durch Oxydation mit Chromsäure®). Die Darstellung erfolgt durch Ein- 
wirkung von Kaliumdichromat und Schwefelsäure in der Wärme; nach beendigter Reaktion 
wird noch eine Stunde gekocht, dann das Chinon durch Wasserzusatz ausgefällt, einen halben 
Tag lang mit Sodalösung bei 50° gewaschen”) und aus Eisessig wiederholt umkrystallisiert, 
bis alles unveränderte Pyren entfernt ist®). Hellziegelrote, nadelförmige Krystalle. Schmelzp. 
ungefähr 282° unter Zersetzung. Zum kleinen Teil ohne Zersetzung zu hellpurpurroten Nadeln 
sublimierbar. Löst sich schwer in Alkohol, Äther, Benzol, Schwefelkohlenstoff; leichter in 
heißem Eisessig; sehr leicht in Nitrobenzol. Löst sich in konz. Schwefelsäure mit brauner 
Farbe. Gibt in alkoholischer Lösung auf Zusatz eines Tropfens Natronlauge eine dunkel- 
bordeauxrote Färbung, die auch beim Schütteln mit Luft bestehen bleibt. Löst sich in Natrium- 
bisulfit. Vorsichtiges Erhitzen mit Zinkstaub im Wasserstoffstrome oder Erhitzen mit Natron- 
kalk führt wieder in Pyren über. Beim Kochen mit Zinkstaub und Ammoniak wird es zu 
Hydropyrenchinon C,;Hs(OH), reduziert; hellgelbe Krystalle, die sehr leicht wieder Pyren- 
chinon zurückbilden ?). 
Pyrendisulfosäure C;sH10S20, = CısHs(SO;H),. Entsteht bei der Einwirkung konz. 
Schwefelsäure auf Pyren bei Wasserbadtemperatur!0). Teigartige Masse. Löst sich leicht in 
Wasser, schwer in Alkohol, nicht in Äther. Beim Schmelzen mit Kali entsteht eine Mono- 
sulfosäure (s. oben), bei fortgesetzter Einwirkung komplizierte Reaktionsprodukte. 
Mononitropyren C,H, - NO,. Entsteht aus Pyren beim Nitrieren mit einer Mischung 
gleicher Volumina Salpetersäure vom spez. Gewicht 1,2 und Wasser®) oder mit salpetriger 
Säure. Gelbe Krystalle in Form von Nadeln oder Säulen. Schmelzp. —149,5 bis 150,5° 3). 
Schwer löslich in kaltem Alkohol, leichter in heißem, leicht löslich in Äther, Benzol. 
Dinitropyren C,;H3N50,. Entsteht aus Pyren durch Einwirkung von Salpetersäure 
vom spez. Gewicht 1,45 beim Kochen®). Gelbe Krystalle in Form feiner Nadeln. Färbt sich 
1) Freund u. Michaelis, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 30, 1357, 1374 [1897]. 
2) Bamberger u. Philip, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %40, 158, 164 [1887]. 
3) Hintz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 2143 [1877]. 
4) Brugnatelli, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 240, 164 [1887]. 
5) Merz u. Weith, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 2880 [1883]. 
6) Gräbe, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 158, 285 [1871]. 
?) Bamberger u. Philip, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 240, 158, 166 [1887]. 
8) Gräbe, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 158, 295 [1871]. 
9) Goldschmiedt, Monatshefte f. Chemie 4, 310, 320 [1883]. 
10) Goldschmiedt u. Wegscheider, Monatshefte f. Chemie 4, 249 [1883]. 
