362 Kohlenwasserstoffe. 
bei 200° braun und zersetzt sich bei höherer Temperatur allmählich. Löst sich kaum in Alkohol, 
etwas leichter in Äther, Benzol, Chloroform, ziemlich leicht in Eisessig. 
Tetranitropyren C}sH6N,O,. Entsteht aus Dinitropyren durch anhaltendes Kochen 
mit Salpetersäure vom spez. Gewicht 1,51). Glänzende, gelbe Krystalle in Form von Blättchen 
oder breiten Nadeln. Schmelzp. etwas oberhalb 300°. Löst sich kaum in Alkohol, etwas 
leichter in Äther, Benzol oder kaltem Eisessig, noch leichter in siedendem Eisessig. 
Chlorpyrene. Durch Einwirkung von Chlor auf eine Chloroformlösung des Pyrens?) 
entstehen ein Mono-, zwei Di- und ein Trichlor- und Tetrachlorpyren. 
Monochlorpyren C},sH,Cl. Goldgelbe, glänzende Krystalle in Gestalt länglicher, flacher 
Nädelchen. Schmelzp. 118—119°. Löst sich leicht in Alkohl, Essigester, warmem Ligroin 
oder Eisessig; noch leichter in Äther, Chloroform, Benzol, Schwefelkohlenstoff, veilchenblauer 
Fluorescenz. Liefert ein Pikrat vom Schmelzp. 177—178°. 
&-Diehlorpyren C}gHgCl,. Schwefelgelbe, glänzende Krystalle in Gestalt flacher Nadeln. 
Schmelzp. 154—156°. Löst sich schwer in Alkohol; leicht in Äther, Chloroform, Benzol, Essig- 
ester, Ligroin, heißem Eisessig, am meisten in Schwefelkohlenstoff. Die Lösung in Alkohol 
fluoresciert blau, die in den übrigen Lösungsmitteln grün. 
8-Dichlorpyren. Krystalle vom Schmelzp. 194—196°. Löst sich ziemlich schwer in 
Alkohol oder Eisessig, leichter in Chloroform. 
Triehlorpyren C,sH,Cl;. Dünne, verfilzte, nadelförmige Krystalle. Schmelzp. 256— 257°. 
Löst sich sehr wenig in Alkohol; schwer in Äther, Essigester, Eisessig; leichter in Amylalkohol, 
Chloroform, Ligroin; ziemlich leicht in Benzol, Schwefelkohlenstoff; leicht inheißem Xylol. 
Tetrachlorpyren C,sH,Cl, 2). Blaßgelbe, seidigglänzende Krystalle in Gestalt langer, 
dünner Nadeln. Schmelzp. oberhalb 330°. Löst sich fast gar nicht in Alkohol, Äther, Essig- 
ester; sehr schwer in heißem Alkohol oder Äther, in kaltem Chloroform oder Eisessig; schwer in 
Schwefelkohlenstoff, heißem Chloroform oder Essigester oder Eisessig; leichter in heißem 
Amylalkohol; leicht in heißem Xylol. 
Chlorderivat C};Cljo. Entsteht aus Pyren durch Einwirkung überschüssigen Antimon- 
pentachlorids bei hoher Temperatur bis 360°, neben C,4Cl;, (Ss. unten). Man trennt von diesem, 
indem man es, nach Entfernung des Antimons mittels Salzsäure, mit siedendem Benzol heraus- 
löst, wobei C,;Cl}, ungelöst zurückbleibt 3). Krystalle in Form länglicher Blättchen oder vier- 
eckiger Tafeln. Schmelzp. oberhalb 300°. Löslich in Nitrobenzol; sehr wenig in Alkohol, Äther. 
Chlorderivat C},Cljo- Entsteht neben C,;Cl;, (s. oben) aus Pyren durch Erhitzen mit 
Antimonpentachlorid®). Krystalle in Form viereckiger Tafeln. Schmelzp. oberhalb 300°. 
Löslich in siedendem Benzol oder Ligroin. 
Dibrompyrenbromid C,sHsBr, = CjsHgBrz - Br,. Entsteht durch Einwirkung dampf- 
förmigen Broms auf Pyren!). Gelbliche, nadelförmige Krystalle. In Alkohol, Äther, Benzol 
fast unlöslich; löslich in Nitrobenzol oder Anilin. 
Tribrompyren C,sH-Brz;. Entsteht durch Einwirkung von Brom auf Pyren in Schwefel- 
kohlenstofflösung!). Nadelförmige Krystalle. In Alkohol, Äther, Schwefelkohlenstoff fast 
unlöslich; leichter in siedendem Benzol; leicht in heißem Nitrobenzol oder Anilin. 
Chrysen. 
Mol.-Gewicht 228. 
Zusammensetzung: 94,73% C, 5,27% H 
CisHıs- 
CH CH CH 
CH/\C/\CH CH/\CH 
ca ed om 9 
\ ET, N 
HK 
CH CH 
1) Gräbe, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 158, 285 [1871]. 
2) Goldschmiedt u. Wegscheider, Monatshefte f. Chemie 4, 238 [1883]. 
3) Merz u. Weith, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 2880 [1883]. 
4) Zur Strukturformel vgl. Gräbe, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %9, 826 [1896]. 
— Ferner Liebermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 158, 299 [1871]. — E. Schmidt, Journ. 
f. prakt. Chemie [2] 9, 270 [1874]. 
5) Bezüglich der Bezifferung vgl. Gräbe u. Hönigsberger, Annalen d. Chemie u. Phar- 
mazie 311, 257 [1900]. 

