Aromatische Kohlen wasserstoffe. 363 
Vorkommen: Im Teer des pennsylvanischen Petroleums!). In geringer Menge im 
„Stubb‘ oder „Stupp“ aus den Quecksilbererzen von Idria (Krain); es bildet 0,1%, des „Stubb- 
fetts“, des bei der Destillation des Stubbs übergehenden Gemischs von Kohlenwasserstoffen 2). 
Bildung: Bei der trocknen Destillation der Steinkohlen, Braunkohlen, des Bernsteins 
(in geringen Mengen)3) und ähnlicher kohlenstoffhaltiger Körper; es findet sich daher im 
Steinkohlenteer, im Teer aus Fetten und Ölen) und im Braunkohlenteer5), und zwar in 
den zuletzt übergehenden Anteilen. Es entsteht auch beim Durchleiten der Dämpfe von 
Benzylnaphthylmethan (s-Phenylnaphthyläthan) C,H, CH; - CH; -C,0H,®) oder von 
Cumaron es 2 und Naphthalin?) durch rotglühende Röhren; oder aus Inden 
GECH,> SCH durch Erhitzen (in guter Ausbeute)8). 
Darstellung: Aus den höchsten Fraktionen des Steinkohlenteers, die außerdem Pyren 
enthalten; dieses wird durch Extrahieren mit kaltem Schwefelkohlenstoff herausgelöst und 
das zurückgebliebene Chrysen aus Xylol umkrystallisiert. Zur Zerstörung des anhaftenden 
gelben Farbstoffs kocht man mit Alkohol und etwas Salpetersäure oder erhitzt mit starker 
Jodwasserstoffsäure und rotem Phosphor auf 240°®). Oder man erhitzt chrysenhaltiges 
Anthracen mit Alkohol und Salpetersäure; es scheidet sich Dinitroanthrachinonchrysen ab, 
das durch Zinn und Salzsäure zersetzt wird. Nach dem Umkrystallisieren aus Benzol erhält 
man farbloses Chrysen 1°). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Schuppenförmige Krystalle oder rhom- 
bische, flache Oktaeder, mit intensiver rotvioletter Fluorescenz. Schmelzp. 250°. Löslichkeit 
in Alkohol und Toluol!!). In kaltem Äther, Schwefelkohlenstoff, Eisessig sehr schwer löslich; 
in kochendem Eisessig oder Benzol ziemlich leicht löslich. Chromsäure in essigsaurer Lösung 
oxydiert zu Chrysochinon C,sH;005. Natriumamalgam reduziert nicht; ebensowenig Jod- 
wasserstoff mit Phosphor bei 200°. Erst bei 260° liefert dieses Reduktionsmittel Chrysen- 
hexakaidekahydrür CjsHs; (flüssig, Siedep. gegen 360°) und Chrysenoctokaidekahydrür 
C,sH3o (Krystalle, Schmelzp. 115°, Siedep. 335°)12). Die Halogene (Chlor, Brom) wirken 
substituierend, ebenso Salpetersäure. Mit Antimonpentachlorid im Überschuß erhitzt (bis 
zu 360°) entstehen Perchlormethan CCl,, Perchloräthan C,Cl, und Perchlorbenzol C,Cl; 13). 
Behandlung mit Schwefelsäure ergibt eine Sulfosäure. Mit Pikrinsäure in Benzollösung ent- 
steht ein Pikrat!®), lange, rote Nadeln!5), das durch Alkohol wieder zerlegt wird (nicht aber 
durch alkoholische Pikrinsäure!2). Charakteristisch ist die Verbindung des Chrysens mit 
Dinitroanthrachinon. 
Chrysoehinon C,3H}00> HH H 
H/\/ NH HH 
Entsteht aus Chrysen durch Einwirkung der doppelten Menge Chromsäure, beides gelöst in 
Eisessig16) 17). Zur Darstellung wird fein gepulvertes Chrysen mit der 4—öfachen Menge 
1) Prunier u. David, Bulletin de la Soc. chim. 31, 158, 293 [1879]; Berichte d. Deutsch. 
chem. Gesellschaft 12, 366, 843 [1879]; Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 86, 991 [1878]. 
2) Goldschmiedt u. Schmidt, Monatshefte f. Chemie 2%, 1 [1881]. 
3) Pelletier u. Walter, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 48, 345 [1843]. 
4) Laurent, Annales de Chim. et de Phys. [2] 66, 136 [1837]. — Williams, Jahresber. d. 
Chemie 1855, 633. 
5) Adler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 1891 [1879]. 
6) Büngener u. Gräbe, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 1079 [1879]. 
?) Krämer u. Spilker, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 23, 84 [1890]. 
8) Spilker, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 26, 1544 [1893]. 
%) Liebermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 158, 299 [1871]. 
10) Schmidt, Journ. f. prakt. Chemie [2] 9, 270 [1874]. 
11) Bechi, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 1978 [1879]. 
12) Liebermann u. Spiegel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %%, 135 [1889]. 
13) Merz u. Weith, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 2881 [1883]. 
14) Schmidt, Journ. f. prakt. Chemie [2] 9, 274 [1874]. 
15) Galletly, Jahresber. d. Chemie 1864, 532. 
16) Liebermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 158, 309 [1871]. 
17) Bamberger u. Burgdorf, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 23, 2437 |1890). 
