364 Kohlenwasserstoffe. 
Natriumbichromat und der 10fachen Menge Eisessig 8&—9 Stunden lang am Rückflußkühler 
zum Sieden erhitzt und dann in die ungefähr gleiche Menge heißes Wasser eingegossen!). 
Orangerote Nadeln (aus Benzol oder Toluol) oder Blättchen oder Tafeln (aus Eisessig). Schmelz- 
punkt 235° 2); 239,5° (korr.)1). Sublimierbar zu roten Nadeln. Löst sich ziemlich schwer 
in heißem Alkohol, Benzol, Eisessig; in 550 T. Eisessig bei 15°; etwas leichter in Toluol (bei 
15° in 230 T.); sehr schwer in Äther oder Schwefelkohlenstoff. Besitzt ein charakteristisches 
Absorptionsspektrum in konz. Schwefelsäure!). Verhalten der schwefelsauren Lösung gegen 
Wasserzusatz®). Oxydation mit Bleioxyd im Luftstrome zu Chrysoketon C},H,,0 = 
C,oHg—CsH; #). (Goldgelbe nadelförmige oder orangerote, prismenförmige Krystalle vom 
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Schmelzp. 132,5°.) Wird durch Kochen mit Zinkstaub und Kalilauge) oder durch Erhitzen 
mit schwefliger Säure auf 100° 6) zu farblosen Nadeln von Chrysohydrochinon C,3H1503 
reduziert. Erhitzen mit Phosphorpentachlorid und -oxychlorid auf 200° liefert Dekachlor- 
ehrysen und Dichlorehrysochinon C}3H3C1,0; 5); durch Einwirkung von Brom bei gewöhn- 
licher Temperatur entsteht Dinromehrysochinon C}sH3Br30; 7). Verbindet sich mit Alkali- 
bisulfiten zu farblosen Additionsprodukten, die in bisulfitenthaltendem Wasser löslich sind, 
durch reines Wasser aber zerlegt werden (Trennung des Chrysochinons von unverändertem 
Chrysen)®). Liefert mit Hydroxylamin ein Monoxim C}3H,ı0;N, orangegelbe Krystalle 
vom Schmelzp. 160 —161° 8). 
Nitrochrysen C}3H}ı0sN. Entsteht aus fein verteiltem Chrysen durch Einwirkung von 
10 T. Eisessig und !/, T. Salpetersäure vom spez. Gewicht 1,415 bei Wasserbadtemperatur 
während einiger Stunden 9-12). Chromrote, dicke, sternförmig angeordnete, prismatische 
Krystalle vom Schmelzp. 209° 10%) 11), Ohne Zersetzung sublimierbar. Löst sich schwierig 
in kaltem Alkohol, Äther, Benzol, Schwefelkohlenstoff, Eisessig; leicht in heißem Nitro- 
benzol. 
Dinitrochrysen C,sH1004Na = CisHıo(NO32).- FEntsteht aus fein verteiltem Chrysen 
durch längere Einwirkung von Salpetersäure vom spez. Gewicht 1,3 bei Siedehitze; neben 
etwas Mono- und Tetranitrochrysen. Reindarstellung durch Sublimation, wobei die Tetra- 
nitroverbindung zurückbleibt, und Umkrystallisieren aus Benzol (oder Eisessig)10). Feine, 
gelbe Nadeln. Schmelzp. oberhalb 300°. Löst sich kaum in Alkohol, Äther, Benzol; etwas 
mehr in siedendem Eisessig. 
Tetranitrochrysen C,3H303N; = CisHgs(NO3,)ı. Entsteht durch Einwirkung rauchen- 
der Salpetersäure auf Chrysen!1). Gelbe, nadelförmige Krystalle. Schmelzp. oberhalb 300°. 
Nicht sublimierbar. Bei starkem Erhitzen verpufft es ziemlich heftig. Fast unlöslich in allen 
Lösungsmitteln, am meisten löslich in siedendem Eisessig. Liefert bei der Einwirkung von 
Brom Tribromdinitrochrysen C,3H-N50,Br; = CsH-Br3(NO,), 13). Gelbrote, nadelförmige 
Krystalle. In siedendem Alkohol ziemlich leicht, in Äther, Benzol weniger löslich. 
Dichlorehrysen C,s3HıoCls. Entsteht aus Chrysen beim Überleiten von Chlor bei 100° 14), 
Nadelförmige Krystalle vom Schmelzp. 267°. Sublimierbar. Löst sich fast gar nicht in sieden- 
dem Alkohol, Äther, Schwefelkohlenstoff; leichert in Benzol. 
 Triehlorchrysen C,sH,Cl;. Entsteht aus Chrysen beim Überleiten von Chlor bei 160 
bis 170° 14). Feine, nadelförmige Krystalle. Schmelzp. oberhalb 300°. Löslich in siedendem 
Benzol; in den übrigen Lösungsmitteln kaum löslich. 
1) Gräbe u. Hönigsberger, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 311, 262 [1900]. 
2) Schmidt, Journ. f. prakt. Chemie [2] 9, 284 [1874]. 
3) Kehrmann u. Mattisson, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 344 [1902]. 
4) Bamberger u. Kranzfeld, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 1933 [1885]. — 
Bamberger u. Burgdorf, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 2439 [1890]. 
5) Liebermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 158, 309 [1871]. 
6) Gräbe, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 784 [1874]. 
?) Adler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 1892 [1879]. 
8) Gräbe u. Hönigsberger, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 311, 272 [1900]. 
9) Bamberger u. Burgdorf, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 2444 [1900]. 
10) Schmidt, Journ. f. prakt. Chemie [2] 9, 280 [1874]. 
11) Liebermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 158, 299 [1871]. 
12) Abbegg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 792 [1900]. 
13) Adler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 1894 [1879). 
14) E. Schmidt, Journ. f. prakt. Chemie [2] 9, 278 [1874]. 

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