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Dekachlorchrysen C,3HsCl,o. Entsteht aus Chrysochinon beim Erhitzen mit Phosphor- 
pentachlorid und -oxychlorid auf 200° (neben Dichlorchrysen)!). Gelbrotes Harz. In allen 
Lösungsmitteln sehr schwer löslich. 
Dibromehrysen C,sHıoBra 
HH H 
a N/NH ei NH 
3 Br Br 
Entsteht bei der Einwirkung von Brom auf in Schwefelkohlenstoff gelöstes Chrysen2). Glän- 
zende, nadelförmige Krystalle vom Schmelzp. 273°. Sublimierbar ohne Zersetzung. In allen 
Lösungsmitteln sehr schwer löslich; am meisten löslich in siedendem Benzol. Chromsäure 
in essigsaurer Lösung oxydiert zu Chrysochinon. Durch Erhitzen mit alkoholischem Kali 
auf 170—180° oder mit Kalk wird Chrysen zurückgebildet. 
Tetra- und Pentabromehrysen C,3H3Br, und C,3H,Br; scheinen durch Einwirkung von 
Bromdampf auf Chrysen ohne Anwendung eines Verdünnungsmittels zu entstehen?2). Feine, 
weiße, nadelförmige Krystalle. 
Reten (8-Methyl-5-methoäthyl-phenanthren). 
Mol.-Gewicht 234. 
Zusammensetzung: 92,30% C, 7,70% H 
CisHis- 
CH CH 
CH C/ C C-CH;z 
m X Yan 
CH CH C CH 
CH 
KR 
CH, CH; 
Vorkommen:3) Im Torf bei Redwitz in Bayern (neben Fichtelit). Als sog. ‚„‚Scheererit“ 
im Braunkohlenlager von Uznach in der Schweiz, im Erdharz von Kieferstämmen. Als sog. 
„Phylloretin“ in Torfmooren von Holtegaard in Dänemark, im Erdharz von Fichtenstämmen. 
Bildung: Bei der trocknen Destillation harzreichen Holzes; findet sich daher im Teer 
des Nadelholzes#). 
Darstellung: Aus Holzteer: Bei der Destillation desselben fängt man die beim Erkalten 
erstarrenden Destillate gesondert auf und erhält daraus durch Abpressen das Reten, das mit 
Äther ausgewaschen und mehrmals aus Alkohol umkrystallisiert wird. Aus Harzöl, das re 
hydroreten C,3Hs, enthält, durch Erhitzen mit Schwefel). 
Physikalische Eigenschaften: Krystallisiert in großen, glimmerähnlichen Blättchen vom 
Schmelzp. 98,5°. Siedep. 390° 6); 135° bei O mm”). Spez. Gewicht 1,13 bei 16°; nach dem 
Schmelzen und Wiedererstarren 1,088). Molekulare Verbrennungswärme 2321,7 Cal. (bei 
konstantem Volum)®). Löslichkeit: In siedendem Äther, in Benzol, Schwefelkohlenstoff, 
Ligroin leicht löslich. In siedendem Eisessig sehr leicht löslich. Schwerer löslich in Alkohol: 
100 T. 95 proz. Alkohol lösen 3 T. bei gewöhnlicher Temperatur, 69 T. bei der Siedetemperatur®). 
1) Liebermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 158, 313 [1871]. 
2) Schmidt, Journ. f. prakt. Chemie [2] 9, 274 [1874]. 
3) Fritzsche, Jahresber. d. Chemie 1869, 176. 
4) Fehling, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 106, 388 [1858]. — Fritzsche, Jahresber. 
d. Chemie 1858, 740. 
5) Akt.-Ges. f. chem. Industrie, D. R. P. 43 802; Friedländers Fortschritte der Teerfarben- 
fabrikation 2, 6. 
6) Berthelot, Bulletin de la Soc. chim. 8, 389 [1867]. 
?) Krafft u. Weilandt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 2241 [1896]. 
8) Ekstrand, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 185, 75 [1879]. 
9) Berthelot u. Recoura, Annales de Chim. et de Phys. [6] 13, 298 [1888]. 
