366 Kohlenwasserstoffe. 
Chemische Eigenschaften: Wird bei der Destillation über glühendes Bleioxyd nicht ver- 
ändert. Chromsäuremischung oxydiert zu Retenchinon C;gH}s0;, Phthalsäure und Essigsäure. 
Bei der Oxydation mit Chromsäure und Eisessig bilden sich neben dem Hauptprodukte Reten- 
chinon 2 Säuren CjgH1603 und C/3H130;. Kaliumpermanganatlösung wirkt nicht ein. Schmel- 
zen mit Kali bewirkt keine Veränderung. Beim Durchleiten von dampfförmigem Reten und 
Wasserstoff durch glühende Röhren entsteht in großer Menge Anthracen!). Bei der Reduktion 
mit Natrium in kochender Fuselöllösung entsteht Tetrahydroreten C}sHss; dickliche, ölige 
Flüssigkeit; Siedep. 280° bei 50 mm2). Bei der Reduktion mit Jodwasserstoff und Phosphor 
bei 260° entsteht Retendodekahydrür3) C,3H30 = Dehydrofichtelit®). Bläulich fluoreseierende 
ölige Flüssigkeit; Siedep. 336° 3); 344—348° (i. D.) bei 714 mm, 224—225° (i. D.) bei 38 mm #). 
Natriumamalgam oder Erhitzen mit Jodwasserstoff auf 200° bewirken keine Veränderung. 
Chlor oder Brom bilden leicht Substitutionsprodukte. Starke Schwefelsäure verwandelt in 
Disulfosäure5), rauchende in Trisulfosäure®). 
Retenchinon C}oF1803 H 
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CHsop./\/ 0 
CH,/ CH | 
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Entsteht aus Reten bei der Oxydation mit Chromsäuremischung”?\. Zur Darstellung werden 
Lösungen von Reten und von Chromsäure in Eisessig langsam gemischt, dann das Gemisch 
1—2 Stunden zum Sieden erhitzt und erkalten gelassen. Das Chinon scheidet sich ab und 
wird mit 80proz. Alkohol gewaschen®). Lange, flache, nadelförmige Krystalle von orange- 
roter Farbe. Schmelzp. 197—197,5°. Teilweise unzersetzt sublimierbar. 10000 T. Alkohol 
(von 83%) lösen 1—2 T.; 1000 T. Alkohol (von 95%) lösen bei Siedetemperatur 22—23 T.; 
1000 T. Alkohol (von 95%) lösen bei 0,5° 1,5 T.6). Ferner in heißem Äther oder Ligroin 
schwer, in heißem Benzol oder Eisessig leichter, in siedendem Schwefelkohlenstoff sehr leicht 
löslich. Schwefeldioxyd reduziert zu Retenhydrochinon C,sH}s0s. Liefert mit Hydroxylamin 
ein Monoxim?). 
Retendisulfosäure CjsH1ıg05Sa : 10 H5z0 = Cj3H1s(SO3H)z - 10H,0. Entsteht aus Reten 
durch Lösen in einer Mischung gleicher Volumina rauchender und gewöhnlicher Schwefel- 
säure; nach 2—3 Wochen scheidet sich die Verbindung Cj3H1s(SO3H), : 5 H,SO, ab. Läng- 
liche, gebogene, sehr feine, nadelförmige Krystalle. Diese. werden mit Hilfe von Wasser 
und Bariumcarbonat in die krystallwasserhaltige Säure verwandelt10)11), Kleine, nadel- 
förmige Krystalle. Schwärzt ‚sich bei 195°. In wasserfreiem Zustand und 2—3 T. kaltem 
Wasser, ferner sehr leicht in Alkohol löslich, in Äther unlöslich. Aus wässeriger Lösung 
durch Schwefelsäure fällbar. Bildet ein Chlorid vom Schmelzp. 175° 10). Salze10), 
Retentrisulfosäure C}3H13806S3 = C1sH1;(SO;3H);. Entsteht aus Reten durch Ein- 
wirkung rauchender Schwefelsäure bei 100° 10), Kleine, prismenförmige Krystalle. In Wasser, 
Alkohol, Eisessig leicht löslich. Aus wässeriger Lösung durch Schwefelsäure nicht fällbar. 
Chlorreten C,sHı,Cl 1%). Entsteht aus (getrocknetem) Reten durch Einwirkung von 
Chlor. Dieses wird addiert unter Bildung eines unbeständigen Chlorids C}sH;gCl,, das unter 
Abspaltung von Chlorwasserstoff in Chlorreten übergeht. Krystalle. In Alkohol sehr schwer 
löslich. 
1) Berthelot, Bulletin de la Soc. chim. %, 231 [1867]. 
2) Bamberger u. Lodter, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %0, 3076 [1887]. 
3) Liebermann u. Spiegel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 2%, 780 [1889]. 
4) Bamberger u. Strasser, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %%, 3365 [1889]. 
5) Ekstrand, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 185, 75 [1879]. — Vgl. Fritzsche, Jahresber. 
d. Chemie 1860, 476. 
6) Ekstrand, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 185, 75 [1879]. 
?) Wahlforss, Zeitschr. f. Chemie 1869, 73. 
8) Bamberger u. Hooker, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 229, 117, 119, 128 [1885]. 
9) Bamberger u. Hooker, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %29, 122, 136 [1885]. 
10) Ekstrand, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 185, 90 [1879]. 
11) Vgl. Fritzsche, Jahresber. d. Chemie 1860, 476. 

