432 Alkohole. 
Carbaminsäureisopropylester (Mol.-Gew. 103,08) C,H,NO, = (CH3), : CH-0:CO:NH;,. 
Nadeln. Schmelzp. 36—37° 1). 
Benzoesäureisopropylester 2) (Mol.-Gew. 160,10) C,,H1503 = (CH3).:CH-0-CO-C;H,. 
Siedep. 218°. Spez. Gew. 1,023 bei 0°; 1,013 bei 25° 3). Siedep. 218,5°. Spez. Gew. 1,0263 bei 
4°; 1,0172 bei 15°; 1,0103 bei 25°. 
Phenylcarbaminsäure-isopropylester (Carbanilsäure-isopropylester) (Mol.-Gew. 179,11) 
C,0oHı3 NO; = (CH;3)) CH -0O-OC-NH-C;H,. Nadeln (aus 50 proz. Alkohol). Schmelzp. 90° 4); 
42—43°5). Entsteht aus Chlorkohlensäureisopropylester und Anilin, sowie aus dem Alkohol 
und Phenylisocyanat. 
Normaler Butylalkohol [Butanol (1)]. 
Mol.-Gewicht 74,08. 
Zusammensetzung: 64,79% C, 13,61% H, 21,60% O. 
C,H,00 = CH; : CH, : CH, : CH, : OH. 
Vorkommen: Im römischen Kamillenöl®) (Anthemis nobilis L.), an Isobuttersäure ge- 
bunden. CHDCH - COO - CH;(CH;); : CH,. Im Kornfusel in geringer Menge”), und zwar 
in 10 kg 25g reiner Normalbutylalkohol. Im Fuselöl aus Roggen, Mais, Malz®). In altem 
Kognak®) neben viel Buttersäure1°). 
Bildung: Bei der Reduktion von Butylylchlorid und Buttersäure mit Natrium- 
amalgam!1), ferner (neben Butyraldehyd und Crotylalkohol) beim Behandeln von Croton- 
aldehyd oder Trichlorbutyraldehyd mit Eisenfeilen und Essigsäurei2). Durch Einwirkung 
von Zinkpropyl auf Trioxymethylen und Zersetzung des Reaktionsproduktes mit Wasser13), 
Nach Grignard aus Propylmagnesiumbromid und Trioxymethylen!#). Bei der Ein- 
wirkung von Äthylenoxyd auf Äthylmagnesiumbromid15). Bei der Reduktion von Butter- 
säuremethylester mit Natrium und siedendem Äthylalkohol!#), In geringer Menge 
beim 3mal 24stündigen Erhitzen einer konz. Lösung von Bariumäthylat!?”) in konz. 
Alkohol im Rohr auf 230—240°18). Normalbutylalkohol bildet sich auch bei der Reduktion 
von Furfuran mit Nickel und Wasserstoff1%); bei der katalytischen Hydrierung von Croton- 
aldehyd mit Hilfe von Platinschwarz 20). 
1) Spica u. Varda, Gazzetta chimica ital. 1%, 166 [1887]. 
2) Vgl. dieses Werk Bd. I, S. 1192. 
3) Silva, Bulletin de la Soc. chim. 12, 225 [1869]. 
#4) Gumpert, Journ. f. prakt. Chemie [2] 32, 279 [1885]. 
5) Spica u. Varda, Gazzetta chimica ital. 1%, 167 [1887]. 
6) Fittig u. Köbig, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 195, 97 [1879]. — Fittig u. Kopp, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 1195 [1876]; 10, 513 [1877]. — Blaise, Bulletin de la 
Soc. chim. [3] %9, 327 [1903]. 
?) Emmerling, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 694 [1902]. 
8) Windisch, Arbeiten aus d. Kaiserl. Gesundheitsamt 8, 140 [1893]. — Pringsheim, 
Biochem. Zeitschr. 10, 490 [1908]; 16, 244, 243 [1909]. — Rabuteau, Compt. rend. de l’ Acad. 
de Sc. 8%, 500 [1878]. | 
9) Ordonneau, Bulletin de la Soc. chim. 45, 333 [1884]; Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 
102, 217 [1886]. 
10) Claudin u. Maurin, Bulletin de la Soc. chim. 49, 178 [1888]. — Pringsheim, Centralbl. 
f. Bakt. u. Parasitenk. [2] 15, 303 [1906]. 
11) Saytzew, Zeitschr. f. Chemie 18%0, 108. — Linnemann, Annalen d. Chemie u. Phar- 
mazie 161, 178 [1872]. 
12) Lieben u. Zeisel, Monatshefte f. Chemie I, 825, 842 [1880]. 
13) Tischtschenko, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 19, 484 [1887]. 
14) G. Dupont, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 148, 1522 [1909]. 
15) Grignard, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 136, 1260 [1903]. — Henry, Chem. Centralbl. 
190%, IL, 1059. 
16) Bouveault u. Blanc, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 13%, 60 [1903]; D. R. P. 164 294; 
Chem. Centralbl. 1905, II, 1700. — Malengreau, Bulletin de l’Acad. Roy. Belg. 1906, 802; Chem. 
Centralbl. 190%, I, 1399. 
17) Berthelot, Annales de Chim. et de Phys. [4] 30, 142 [1873]. 
18) M. Guerbet, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 133, 300 [1901]. 
19) A. Bourguignon, Bulletin de la Soc. chim. Belg. 2%, 87 [1908]; Chem. Centralbl. 1908, 
I, 1630. 
20) H. Fournier, Bulletin de la Soc. chim. [4] %, 23 [1910]. 
