
Gesättigte, einwertige Alkohole der aliphatischen Reihe. 445 
Bildung: Aus Isovaleraldehyd CH; - (CH,); : CHO. Durch Einwirkung von Natrium- 
amalgam!) oder Kalk?2). Bei der Reaktion zwischen Isobutylmagnesiumbromid und Tri- 
oxymethylen und Zersetzung des dabei entstehenden Additionsproduktes mit Wasser3). 
(CH3) « CH » CH,MgBr 9 - MgBr H,O „OH 
CH,;0 > CH, CH. —> CH; CH. - 
NcH; - CHIcH, NCHSCH CH, 
Bei der Einwirkung von salpetriger Säure auf Isoamylamin®). Bei der katalytischen Reduk- 
tion von Isovaleraldehyd mit Nickel und Wasserstoff bei 135—165° 5). 
Bei der alkoholischen Gärung von Kohlehydraten bildet sich neben dem Äthylalkohol 
das Fuselöl, ein Gemenge höherer Alkohole, das größtenteils aus Isoamylalkohol besteht®). 
Bei niederen Temperaturen soll die Gärung unter Bildung geringerer Mengen höherer Alkohole’ 
verlaufen als bei höheren Temperaturen”). 
Hypothesen über die Bildung der Amylalkohole des Fuselöles®): Bildung aus 
Fettsäuren®); Bildung aus Kohlehydraten durch die Tätigkeit von Bakterien 1°). 
In Wirklichkeit stammen die höheren Alkohole aus den Aminosäuren der Proteine 
der Gärmaterialien und der Hefell), aus denen sie infolge einer enzymatischen Tätigkeit 
der lebenden Hefe entstehen!2). So wird durch Einwirkung von Reinzuchthefe auf Leuein 
bei Gegenwart von reinem Rohrzucker Isoamylalkohol gebildet. 

CH3\ cur . .CH. _ CHa\er. ; 5 
CH, yCcH CH, cn COOH + H,0 = CH, ycH CH; : CH, : OH + CO, + NH;,. 
NH, 
Bei Verwendung von d, l-Leucin wird durch die Hefe nur die natürliche 1-Komponente in Iso- 
amylalkohol verwandelt, während d-Leucin beinahe unangegriffen bleibt!3). Diese Umwand- 
lung, alkoholische Gärung des Leucins, verläuft in dem Maße, wie die lebende Hefe den Stick- 
stoff des Leucins zum Aufbau ihres Körpereiweißes verwendet!#). Hefepreßsaft oder mit Aceton 
oder Alkoholäther abgetötete Hefe ist nicht imstande, das Leucin zu Isoamylalkohol zu ver- 
gären!5). Man kann den Amylalkoholgehalt des Rohspiritus durch Zusatz von Leuein von 0,4 
bis 0,7% bis auf 3%, steigern, durch Zusatz von Asparagin, Ammoniumcarbonat oder -sulfat 
als Stickstoffquelle für die Hefe von 0,7% auf 0,5% und 0,3% herabdrücken!®). Auch Pilze, 
1) Friedel, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 124, 326 [1862]. 
2) Fittig, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 114, 66 [1860]. 
3) J. Rainer, Monatshefte f. Chemie 25, 1035 [1904]. 
4) Gartenmeister, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 233, 253 [1886]. 
5) Sabatier u. Senderens, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 137, 301 [19031. 
6) Windisch, Arbeiten aus d. Kaiserl. Gesundheitsamt 8, 140 [1893]. - 
?) L. Lindet, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 10%, 182 [1888]. 
8) A. Bau, bei Lafar, Handb. d. techn. Mykologie 4, 391 [1906]. — Pringsheim, Centralbl. 
f. Bakt. u. Parasitenk. 15, 300 [1906]. 
9) A. Bau, Zeitschr. f. Spiritusindustrie 27, 317 [1904]; Chem. Centralbl. 1904, II, 640. 
10) Emmerling, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 3535 [1904]. — H. Prings- 
heim, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 486 [1905]; Centralbl. f. Bakt. u. Parasitenk. 
15, 300 [1906]. 
11) E. Salkowski, Zeitschr. f. physiol. Chemie 13, 506 [1889]; 54, 398 [1908]. — M. Schenk, 
Wochenschr. f. Brauerei 2%, 221 [1905]. 
12) F. Ehrlich, Zeitschr. d. Vereins d. d. Zuckerind. 55, 539 [1905]; Chem. Centralbl. 1905, 
II, 156; Bericht d. Verhandl. d. Meraner Naturforscher-Kongresses 1905, 2, 107. — J. Effront, 
Bulletin de l’Assoc. des Chim. de Suer. et Dist. 23, 393 [1905]; Chem. Centralbl. 1905, II, 1812. 
13) F. Ehrlich, Zeitschr. d. Vereins d. d. Zuckerind. 55, 539 [1905]; Chem. Centralbl. 1905, 
I, 156; Bericht d. Verhandl. d. Meraner Naturforscher-Kongresses 1905, 2, 107; Biochem. Zeitschr. 
%, 52 [1906]; 3, 121 [1907]. 
14) F. Ehrlich, Biochem. Zeitschr. %, 52 [1906]; Zeitschr. d. Vereins f. Rübenzuckerind. 
1906, 1145. — Pringsheim, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 4048 [1906]. 
15) F. Ehrlich, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 4072 [1906]. — Vgl. auch 
Buchner u. Meisenheimer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 3201 [1906]. — 
Pringsheim, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 3713 [1906]; Biochem. Zeitschr. 3, 
121 [1907]. 
16) F. Ehrlich, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 1027 [1907]; D. R. P. 177 174; 
Zeitschr. d. Vereins d. d. Zuckerind. 190%, 461. — Effront, Bulletin de l’Assoc. des Chim. de Sucr. 
et Dist. 23, 393 [1905]; Chem. Centralbl. 1905, II, 1812. — Pringsheim, Biochem. Zeitschr. 
‚3, 252 [1907]; 10, 490 [1908]; Chem. Centralbl. 1908, II, 339. 
