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d-Amylalkohol [2-Methylbutanol (1)]. 
Mol.-Gewicht 88,10, 
Zusammensetzung: 68,10% C, 13,74% H, 18,16% O 
C;H}s0 = CH; 4 CH; ie CH 2; CH; “ OH. 
| 
CH; 
Vorkommen: Im Fuselöl der Spiritusfabrikation!). Der Amylalkohol aus Kartoffel- 
und Getreidesprit enthält etwa 13,5—22%, d-Amylalkohol; der aus Melassesprit hingegen 
48—58% 2). Dies entspricht dem Gehalt pflanzlicher Eiweißstoffe des Gärmaterials und 
dem unvergorener, entzuckerter Melasse an Leucin und Isoleucin?). 
Bildung: Der d-Amylalkohol der Fuselöle entsteht aus dem in den Proteinen der Gär- 
materialien enthaltenem Isoleucin durch die Einwirkung der Hefe. Er bildet sich aus dem 
Isoleuein®) bei der Einwirkung von Reinzuchthefe bei Gegenwart von Rohrzucker). 
CH; \ 
_ CHg3 \er . .OE 
GH, SCH: en . COOH + H,0 — CH, „CH - CH,-OH + CO, + NH, . 
NH, 
‚Diese Umwandlung der Aminosäure in den Alkohol ist eine Folge der Lebenstätigkeit der 
Hefe, die den Stickstoff des Isoleucins zum Aufbau ihres Körpereiweißes verwendet. Hefe- 
preßsaft oder Acetondauerhefe sind daher nicht imstande, das Isoleucin zum d-Amylalkohol 
zu vergären®). Man kann den Amylalkoholgehalt des Rohspiritus durch Zusatz von Leuein 
von 0,4—0,7 bis auf 3%, steigern, durch Zusatz von Asparagin oder Ammoniumcarbonat als 
Stickstoffquelle für die wachsende Hefe von 0,7% auf 0,5% und 0,3% herabdrücken’”). 
Mucor racemosus, Rhizopus tonkinensis, Monili candida, Torula V. vermögen auch — jedoch 
in geringerem Grade als die Hefe — Leucin in Amylalkohol überzuführen®). Ein optisch aktives 
Gemenge von Isoamylalkohol und 2-Methylbutanol (1) entsteht bei der Einwirkung von sal- 
petriger Säure auf das Rohamylamin, das durch trockne Destillation von Rohleucin ge- 
bildet wird®). 
Darstellung: a) Ein relativ starker d-Amylalkohol ([a]p = —2,8°, also 58,5 proz.) wurde 
einmal durch bloßes Fraktionieren des rohen Fuselölgemisches gewonnen1P). — b) Man ver- 
wandelt das im Fuselöl enthaltene Gemenge von Isoamylalkohol und d-Amylalkohol durch 
konz. Schwefelsäure in Amylschwefelsäuren und trennt ihre Barytsalze durch fraktionierte 
1) Eine kritische Zusammenstellung der Mitteilungen über die Zusammensetzung der Fusel- 
öle verschiedener Herkunft vom Jahre 1785—1893 findet sich bei [K. Windisch, Arbeiten aus 
d. Kaiser]. Gesundheitsamt 8, 140 [1893]; H. Pringsheim, Centralbl. f. Bakt. u. Parasitenk. [2] 
15, 301 [1906]. 
2) Marckwald, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 1596 [1902]. Daselbst Tabelle 
über den Gehalt der Fuselöle an d-Amylalkohol. — Kailan, Monatshefte f. Chemie %4, 533 [1903]. 
— Rudakow u. Alexandrow, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 36, 207 [1904]; 
Chem. Centralbl. 1904, I, 1481. — Marckwald, Hesse u. v. Lenski, Berichte d. Deutsch. 
chem. Gesellschaft 3%, 1038 [1904]. — Linnemann, Annales de Chim. et de Pharm. 160, 231 
[1871]. 
3) F. Ehrlich, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 1839 [1904]; 40, 1044 [1907]. 
4) F. Ehrlich, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 37, 1809 [1904]; 40, 1027, 2551 [1907]. 
5) F. Ehrlich, Zeitschr. d. Vereins f. Rübenzuckerind. 1905, 539; Chem. Centralbl. 1905, 
I, 156. — J. Effront, Bulletin de l’Assoc. des Chim. de Sucr. et Dist. 23, 393 [1905]; Chem. 
Centralbl. 1905, I, 1811. 
6) F. Ehrlich, Biochem. Zeitschr. 2, 52 [1906]; Zeitschr. d. Vereins f. Rübenzuckerind. 
1906, 1145; 190%, 461; Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 4072 [1906]; 40, 1027 [1907]; 
Jahrb. d. Versuchs- u. Lehranstalt f. Brauerei in Berlin 10, 515 [1907]; Chem. Centralbl. 1908, I, 
1638. — Buchner u. Meisenheimer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 3201 [1906]. 
— Pringsheim, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 3713 [1906]; Biochem. Zeitschr. 3, 
121 [1907]. — Seifert, Chem. Centralbl. 190%, II, 346. 
?) F. Ehrlich, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 1027 [1907]. 
8) Pringsheim, Biochem. Zeitschr. 8, 128 [1908]. 
9) D.R. P. 193 166 [1906]; Chem. Centralbl. 1908, II, 1002. 
10) Ley, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6, 1362 [1873]. 





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