
Gesättigte, einwertige Alkohole der aliphatischen Reihe. 457 
Krystallisationen!), wobei man die Mutterlauge der schwerer löslichen Fraktion jedesmal 
zur Auflösung der nachfolgenden leichter löslichen Krystallisation benutzt?2). Die Baryt- 
salze werden dann durch Kochen mit verdünnter Schwefelsäure zerlegt. Nach der Marck- 
waldschen Modifikation?) dieser Methode läßt sich am einfachsten reiner d-Amylalkohol 
gewinnen. — c) Man leitet trocknen Chlorwasserstoff in den siedenden käuflichen Amyl- 
alkohol; der Isoamylalkohol wird rascher in das Chlorid verwandelt als der aktive. Durch 
Abdestillieren des Chlorids und mehrmalige Wiederholung der Operationen läßt sich der 
d-Amylalkohol bis zu einem ca. 95proz. Produkt anreichern®). — d) Man verestert den nach 
Rogers) angereicherten Amylalkohol des Handels mit 3-Nitrophthalsäure 
NO; 
nach der Fischer-Speierschen Methode und isoliert den d-1-Amyl-3-nitrophthalsäureester 
durch fraktionierte Krystallisation aus Schwefelkohlenstoff. Den reinen aktiven Alkohol, 
den man nach dieser Methode gewinnen kann, scheidet man mittels verdünnter Natron- 
lauge ab). 
Bestimmung: Der Gehalt eines Fuselöles an d-Amylalkohol wird durch die Ermittlung 
des Drehungswertes bestimmt. Vgl. auch Erkennung und Bestimmung vom Isoamyl- 
alkohol. 
Physiologische Eigenschaften: Er wird teilweise vom Organismus, an Glykuronsäure 
gepaart, wieder ausgeschieden ®). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Siedep. 128°. D}’ = 0,816. [x] = —5,90°. 
Rotationsdispersion?). Siedep. 128,7°. D? = 0,83 302. Ausdehnung®). Das Drehungs- 
vermögen wird zunächst beim Erhitzen kleiner, steigt dann aber wieder in der 
Nähe des Siedepunktes®). Spez. Wärme, Verdampfungswärme!0l. Die Viscosität des 
d, 1-Amylalkohols (D}’ = 0,8188) ist 0,04476, also geringer als die des aktiven Amylalkohols 
(D}’ = 0,8162), dessen Viscosität 0,4115 ist 11). Sein Geruch reizt nicht zum Husten, doch 
scheint er stärker betäubend zu wirken als der des Isoamylalkohols 5). Durch Erhitzen im 
Rohr oberhalb 200° findet eine teilweise Racemisierung des d-Amylalkohols statt. Kochen 
mit Kalilauge oder Natronlauge!2) oder Veresterung mit Schwefelsäurel3) verändert sein 
Drehungsvermögen gar nicht. Völlige Racemisierung erreicht man durch Erhitzen des aus 
1) Pasteur, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 41, 296 [1855]; Annalen d. Chemie u. Phar- 
mazie 96, 255 [1855]. — A. Pedler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 14%, 243 [1868]. — Ley, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6, 1362 [1873]. — Balbiano, Berichte d. Deutsch. chem. 
Gesellschaft 9, 1437 [1876]. — Guye u. Gautier, Bulletin de la Soc. chim. [3] 11, 1170 [1894]. — 
Just, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 220, 146 [1883]. — Bakhoven, Journ. f. prakt. Chemie 
[2] 8, 272 [1873]. — Chapman, Zeitschr. f. Chemie 1870, 406. 
2) Marckwald, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 1595 [1902]. 
3) Le Bel, Compt. rend. de l!’Acad. des Sc. 9%, 1021 [1873]; Bulletin de la Soc. chim. [2] 
21, 542 [1874]; 25, 545 [1876]; Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6, 1314 [1873]; 9, 358, 732 
[1876]. — Guye u. Gautier, Bulletin de la Soc. chim. [3] Hl, 1170 [1894]. — Plimpton, Journ. 
Chem. Soc. 39, 332 [1881]; Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 9%, 531 [1881]. — Eine Modifikation des 
Verfahrens, bei welchem man den Alkohol mit rauchender Salzsäure auf 100° erhitzt, siehe Rogers, 
Journ. Chem. Soc. 63, 1131 [1893]. — Vgl. auch Marckwald, Berichte d. Deutsch. chem. Ge- 
sellschaft 34, 483 [1901]. 
4) Rogers, Journ. Chem. Soc. 63, 1131 [1893]. 
5) Marckwald u. Mc Kenzie, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 34, 489 [1901]. — 
Klages u. Sautter, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 649 [1904]. — Marckwald, 
Hesse u. v. Lenski, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 1038 [1904]. 
6) Neubauer, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 46, 142 [1901]. 
?) Marckwald u. Mc Kenzie, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 34, 485 [1901]. 
8) Thorpe u. Jones, Journ. Chem. Soc. 63, 282 [1893]. 
9) Guye u. Aston, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 124, 196 [1897]; 125, 819 [1897]. 
10) Longuinine, ‘Annales de Chim. et de Phys. [7] 13, 289 [1898]. 
11) A. E. Dunstan u. F. B. Thole, Proc. Chem. Soc. 24, 213 [1908]; Journ. Chem. Soc. 
93, 1815 [1908]. 
12) Frankland u. Price, Journ. Chem. Soc. 71, 255 [1896]. 
13) Marckwald, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 1595 [1902]. 
