464 Alkohole. 
Chemische Eigenschaften: Chromsäuregemisch oxydiert ihn zu aktiver Capronsäure 
Derivate: 3- Methyläthylpropionsäure - methyläthylpropylester, Ester der aktiven 
Capronsäure (Mol.-Gew. 200,19) C}sHs40; = CH; - CH - (C,H,)-CH, -CH,-0-CO-CH,-CH 
-(C5H,)- CH;. Bildet sich bei der Oxydation von aktivem Hexylalkohol durch Chromsäure- 
gemisch. Flüssigkeit. Siedet fast unzersetzt bei 233—234° bei 768mm. Spez. Gew. 0,867 
bei 15°. [a]o = +12,86° 1). 
CH; \ 
d-Hexylbromid (Mol.-Gew. 165,02) C;HısBr = CH, yCH - CH, - CH, Br. Durch Er- 
wärmen von d-Hexylalkohol und Bromwasserstoffsäure im Rohr auf 70—80°. Siedep.-gs 
—= 146—146,8°. D19 — 1,1852. D142 = 1,0319. [a]p = +19° 97°. [x] = +13° 97". 
d-Hexylbenzol (Mol.-Gew. 162,14) Cj5Hıs = CH, : (CH,), : CH - (CH,) - (C,H,). Aus 
d-Hexylbromid, Brombenzol und Natrium nach W ürtz. Siedep. „gg = 219— 222°. D19 — 0,8521. 
Dies — 0,7396. [a]b = 16° 62°. [a] = +12° 6’ 2). 
Normaler Heptylalkohol [Heptanol (1), Önanthalkohol]. 
Mol.-Gewicht 116,13. 
Zusammensetzung: 72,33% C, 13,89% H, 13,78% O 
C,H1s0 = CH; i, (CH3); 3 CH; : OH. 
Vorkommen: Ein Heptylalkohol wurde aus Weintreberfuselöl abgeschieden®). Er zeigte 
nicht, wie der bei der Reduktion von Önanthol CH; - (CH,); : CHO entstehende Normal- 
heptylalkohol, den Siedepunkt 175,5°, sondern 155—160° ; gab aber bei der Oxydation 
Önanthsäure CH; - (CH,);- COOH. In geringer Menge im Kornfuselöl®). In altem Kognak’5). 
Bildung: Durch Reduktion von Önanthol®). Durch Destillation von rieinölsaurem 
Natron mit Natronhydrat?). Aus normalem Petroleumheptan durch Chlorieren und Ersatz 
des Cl durch OH®). Durch Reduktion von Önanthylsäureamid mit Natrium in amyl- ‘ 
alkoholischer Lösung®). Durch Reduktion von Önanthylsäureäthylester mit Natrium in 
alkoholischer Lösung (90%) 1°). 
Nachweis: Die beim Amylalkohol kräftig stattfindende Blaufärbung beim Vermischen 
mit &-Naphthol, $-Phenylendiamin und Natriumcarbonat zeigt sich auch beim Heptylalkohol, 
jedoch bedeutend schwächer!!). 
Physiologische Eigenschaften: Die tödliche Dosis bei innerlicher Verabreichung pro Kilo 
Tier beträgt beim Önanthalkohol 8g in Substanz und 2,5g in verdünntem Zustand12). Die 
„wirksame Grenzkonzentration‘ bei der Hämolyse ist für Normalheptylalkohol 0,140%, während 
sie z. B. für Normalamylalkohol 0,805%,, für Äthylalkohol 14,9%, beträgt13). Das Richardson- 
1) Romburgh, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 5, 221 [1886]. 
2) D. Chardin, Journ. de Chim. phys. 6, 584 [1908]. 
3) Faget, Jahresber. über d. Fortschritte d. Chemie 1862, 412. 
*) Windisch, Arbeiten aus d. Kaiserl. Gesundheitsamt 8, 228 [1893]. 
5) Ordonneau, Bulletin de la Soc. chim. 45, 333 [1884]; Compt. rend. de la Soc. chim. 10%, 
217 [1886]. — Claudin u. Morin, Bulletin de la Soc. chim. 49, 178 [1888]. — Ost, Lehrb. d. chem. 
Technologie 1903, 471. 
6) Bonis u. Carlet, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 124, 352 [1862]. — Jourdan, Annalen 
d. Chemie u. Pharmazie 200, 102 [1880]. — Schorlemmer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 177, 
303 [1875]. — Cross, Annalen d. Chemie u Pharmazie 189, 2 [1877]. — Krafft, Berichte d. Deutsch. 
chem. Gesellschaft 16, 1723 [1883]. 
?) E.J. Chapman, Zeitschr. f. Chemie 1865, 513. — Wills, Jahresber. über d. Fortschritte 
d. Chemie 1853, 508. — Petersen, Annalen d. Chemie ‚u. Pharmazie 118, 69 [1861]. — Railton, 
Jahresber. über d. Fortschritte d. Chemie 1853, 507. 
8) Schorlemmer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 1%7, 315 [1863]; 161, 278 [1872]. 
9) Scheuble u. Loebel, Monatshefte f. Chemie %5, 1081 [1904]. 
10) J. van Gysegem, Bulletin de l’Acad. Roy. Belg. 1906, 692; Chem. Centralbl. 190%, I, 529. 
11) H.v. Wyss, E. Herzfeld u. O. Rewidzow, Zeitschr. f. Physiol. 64, 479 [1910]; Chem. 
Centralbl. 1910, I, 1385. 
12) Dujardin- Beaumetz u. Audige, Jahresber. über d. Fortschritte d. Tierchemie 10, 
118 [1881]; Recherches experim. sur la puissance tox. des alcools, Paris 18%9; Compt. rend. de l’Acad. 
des Sc. 81, 192 [1875]. 
13) H. Fühner u. E. Neubauer, Centralbl. £. Physiol. 20, 118 [1906]. 
