Gesättigte, einwertige Alkohole der aliphatischen Reihe. 471 
Methylhexylcarbinolpalmitat (Mol. -Gew. 368,38) Cz4H4s0, = CoHıs -CH: (CH,)-O- 
CO -C}5Hsı- Schmelzp. 8,5°1). 
Methylhexylearbinolstearat (Mol. -Gew. 396,47) 03H 5,20, = CH1s cH. (CH3;) 0-C0 
« C1,Has- Schmelzp. —4,5° 1), 
Saurer Phthalsäureester von d,1-Octanol (2) (Mol.-Gew. 278,18) C/sH3504 
/NCOOH 
\coo L CsH17 
Entsteht beim Erhitzen von Phthalsäureanhydrid mit molekularer Menge Octylalkohol auf 
110—120°, Krystalle aus Petroläther. Schmelzp. 55°. Sehr leicht löslich in Benzol, Alko- 
hol, Chloroform; wenig in Aceton. 
Saurer Phthalsäureester von d-Oetanol (2) (Mol.-Gew. 278 ‚18) C4gH5504 = CeH, : COOH 
-COO - CgH,;. Wird aus seinem Brucinsalz durch Salzsäure abgeschieden. Prismen aus 
Petroläther. Schmelzp. 75°. [x]p = +42,94° in Chloroform. [&]» = 48,08 in Alkohol. Die- 
selben Konstanten zeigt der Ester der 1-Komponente?). 
n-Nonylalkohol [Nonanol (1)]. 
Mol.-Gewicht 144,16. 
Zusammensetzung: 74,92% C, 13,98% H, 11,10% O 
C;H3,0 = CH; - (CH3), - CH; - OH. 
Vorkommen: Im Pomeranzenschalenöl (Oleum aurantii duleis)3). In einem Kartoffel- 
fuselöl ). 
Bildung: Durch Reduktion des entsprechenden Aldehyds C;3H,,-CHO mit Zinkstaub und 
Eisessig5d). Durch Erhitzen von Önanthylalkohol, Äthylalkohol und Natrium im Rohr®). 
Durch die Einwirkung von Natrium und Alkohol auf Pelargonsäureamid CH; - (CH,), - CO 
- NH, ?). Durch Reduktion von Pelargonsäureäthylester mit Natrium und Alkohol®). Durch 
Reduktion von 4’-Nonylensäureäthylester = CH; - (CH,),-CH:CH-COO-C,H, mit Natrium 
und Alkohol?). 
Darstellung: Er wird durch Behandlung des Rohöles mit Phthalsäureanhydrid als Phthal- 
säureester isoliert, aus dem er durch Verseifung gewonnen werden kann®). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Schmelzp. — 5°. Siedep. 107,5° bei 15 mm; 
213° bei 760 mm. Spez. Gew. 0,8415 bei 0°/4°; 0,8279 bei 20°/4°5). Siedep. 98—101° bei 
12 mm. Spez. Gew.,; = 0,84. nn, = 1,43582. Riecht wie Citronellöl; liefert mit konz. 
Ameisensäure ein Formiat; bei der Oxydation entsteht ein Aldehyd und dann Pelargonsäure 
C;H,,7COOH 3). 
Derivate: n-Nonyljodid C5H,9 ’J. Siedep. 117° bei 15 mm; spez. Gew. 1,3052 bei 
0°/4°; 1,2874 bei 16°/4° 10), 
Nonylphenylurethan, Phenylcarbaminsäure -n-nonylester (Mol.-Gewicht 263,21) 
C46H5505N = C5H,9 : 0 -CO-NH- C,H,. Aus dem Alkohol und Phenylisocyanat. Krystalle 
aus Alkohol. Schmelzp. 62—64°3). Schmelzp. 59° 11), 
Nonylaldoxim (Mol.-Gew. 157,16) C5H};ON = CH; - (CH,),: CH:N:-OH. Weiße, glän- 
zende Blättchen aus verdünntem Alkohol. Schmelzp. 63°. Mit Wasserdampf flüchtig 12). 
1) Hanhart, Jahresber. d. Chemie 1858, 301. 
2) R, H. Pickard u. Kenyon, Journ. Chem. Soc. 91, 2058 [1907]. 
3) Stephan, Journ. f. prakt. Chemie [2] 62, 523 [1900]. 
4) A. Hilger, Forschungsber. über Lebensmittel usw. I, 132 [1894]. 
5) Krafft, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 2221 [1886]. 
6) M. GuerWet, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 135, 172 [1902]. 
?) Bouveault u. Blanc, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 138, 148 [1904]. 
8) Bouveault u. Blanc, Bulletin de la Soc. chim. [3] 31, 672 [1904]; Chem. Centralbl. 
1905, IL, 1700. 
9) J. Harding u. Ch. Weizmann, Journ. Chem. Soc. 9%, 299 [1910]. 
10) Krafft, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 2221 [1886]. 
11) Bouveault u. Blanc, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 138, 148 [1904]; Bulletin de la 
Soc. chim. [3] 31, 672 [1904]. “4 
12) Ponzio, Journ. f. prakt. Chemie [2] 65, 197 [1902]. 
