472 Alkohole. 
Sekundärer Nonylalkohol, Methyl-n-heptylearbinol [Nonanol (2)]. 
Mol.-Gewicht 144,16. 
Zusammensetzung: 74,92% C, 13,98% H, 11,10% O. 
C,H,,0 =- CH; 4 (CH3)g e CH . (OH) u CH;. 
Vorkommen: An Essigsäure gebunden im algerischen Rautenöll). Das Methyl-n- 
heptylcarbinol ist in den zwischen 190—205° siedenden Anteilen des Rohöles enthalten!). 
In einem Kartoffelfuselöl 2). 
Bildung: Bei der Reduktion von Methylheptylketon in ätherischer Lösung über Wasser 
mit Natrium3). Aus Normalheptylmagnesiumbromid und Acetalaldehyd in ätherischer 
Lösung). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Etwas dickliche Flüssigkeit von ranzigem 
Geruch und sehr unangenehmem, bitterem Geschmack. D20 — 0,84708. Schmelzp. —35 bis 
— 36°. Siedep.z4, = 197—198°. n= 1,43533. [d,1-Verbindung aus Heptylmagnesium- 
bromid.]*). Farblose, angenehm riechende Flüssigkeit. Siedep.)„ = 90—91°. Siedep.zs0 
= 193—194°5). Siedep.,o = 87,5°6). Siedep.,s; = 198—200°. Di; = 0,8273. [ab = 
—3,44° im 50 mm-Rohr?). Bei der Oxydation mit Kaliumbichromat in der Kälte ver- 
wandelt sich das Methylheptylcarbinol?) in das entsprechende Keton®). Bei der Oxydation 
in der Wärme entstehen Essigsäure und Heptylsäure®). Bei der Einwirkung von 60 proz. 
Schwefelsäure auf den sekundären Alkohol entsteht 2-Nonylen CyHjs ®). 
Derivate: «-Methylnonyläther*) (Mol.-Gew. 158,18) C}oHs50 = CH; : CH - (O-CH;,) 
-C,Hıjs- DBewegliche Flüssigkeit von angenehmem Geruch und bitterem Geschmack. D20 
= 0,8228. Siedep.7.o. = 188—189°. 
&-ÄthyInonyläther®) (Mol.-Gew. 172,19) C,}Hs40 = CH, : CH: (0C;H,)- C,Hı;. Siede- 
punkt,;, = gegen 200°. D20 — 0,8193. n = 1,423. 
Acetat (Mol.-Gew. 186,18) C,1Hs505 = CH; ’ (CH;)e -CH- 0(C0 > CH;) ® CH; . Farblose 
Flüssigkeit mit Fruchtgeruch. Siedep. 213—215°. DW — 0,8605. [x]p = —3,3° im 50 mm- 
Rohr®). Aus der Bromverbindung und Silberacetat in Äther. Unlöslich in Wasser. D20 — 0,8804. 
Siedep.75. = 214—215°. n = 1,42251). 
2-Nonylen (Mol.-Gew. 126,15) C9H,g = CH; : CH : CH - CgH,3. Entsteht bei der Ein- 
wirkung von 60 proz. Schwefelsäure auf Methylnonylcarbinol. Wenig angenehm riechende 
Flüssigkeit. Siedep. 147—148° 6). Auch aus dem x-Nonylbromid bei der Destillation über 
Kalilauge bildet sich ein Nonylen. D20 — 0,8378. Siedep.7gs = 153—154°. n = 1,42031 ®). 
Sek. Nonylehlorid (Mol.-Gew. 162,61) C,H}sCl = CH; : (CH,)g : CH -C1-CH,. Aus 
Salzsäure und Methylheptylcarbinol. Farblose Flüssigkeit von schwachem Geruch. D2® 
= 0,8563. Siedep.7ga = 190°. Bei —75° noch nicht fest. 
Sek. Nonylbromid (Mol.-Gew. 207,07) C,H},Br = CH; : CH - Br - C,H,;- D2° = 1,081. 
Siedep.j00 = 140°. Siedep.„g7 = 208—209° unter leichter Zersetzung. n = 1,45357 ®). 
Sekundärer d-Nonylalkohol, d-Methyl-n-heptylearbinol. '°) 
Mol.-Gewicht 144,16. 
Zusammensetzung: 74,92%, C, 13,98% H, 11,10% O. 
C,H300 = CH; - (CH3)g : CH - (OH) - CH;. 
Vorkommen: Im ätherischen Cocosöl. 
1) Poweru. Lees, Journ. Chem. Soc. 81, 1592 [1902]. — Soden u. Henle, Pharmaz. Zeitschr. 
46, 277, 1026 [1901]. 
2) A. Hilger, Forschungsber. über Lebensmittel usw. I, 132 [1894]. 
3) Mannich, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 2144 [1902]. — Thomsu. Mannich, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 2544 [1903]. — J. Houben, Berichte d. Deutsch. chem. 
Gesellschaft 35, 3587 [1902]. 
4) J. v. Gysegem, Bulletin de l’Acad. Roy. Belg. 1906, 692; Chem. Ceptralbl. 190%, I, 530. 
5) J. Houben, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 3587 [1902]. (Nach einer pri- 
vaten Mitteilung des Verfassers enthielt der Alkohol wahrscheinlich 5—10%, des entsprechenden 
Ketons.) — Mannich, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 2144 [1902]. 
6) Thoms u. Mannich, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 2544 [1903]. 
?) Power u. Lees, Journ. Chem. Soc. 81, 1592 [1902]. 
8) Vgl. dieses Werk Bd. I, S. 803. 
9) Powers u. Lees, Journ. Chem. Soc. 81, 192 [1902]. 
10) A. Haller u. A. Lassieur, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 151, 697 [1910]; Chem. Cen- 
tralbl. 1910, II, 1913. 


