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Gesättigte, einwertige Alkohole der aliphatischen Reihe. 473 
Darstellung: Das Öl wird mit überschüssigem Phthalsäureanhydrid 12 Stunden lang auf 
225° erhitzt. Die dabei entstehenden Phthalsäureester werden mit Sodalösung aufgenommen 
und durch Ansäuern wieder abgeschieden, dann mit alkoholischem Alkali in der Hitze verseift. 
Das Gemisch der Alkohole trennt man durch Rektifikation. 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Farblose Flüssigkeit von kräftigem Geruch; 
Siedep. 190—195°. D? = 0,823; [x]p =*+ 2° 25’; n)) = 1,4249; Mol.-Refraktion 44,8. Wird 
durch Chromsäuregemisch zu Methylheptylketon oxydiert. 
Sekundärer Hendekatylalkohol, Methyl-n-nonylcarbinol 
[Hendekatylol (2)]. 
Mol.-Gewicht 172,19. 
Zusammensetzung: 76,66% C, 14,05% H, 9,29% O. 
C,1H3,0 7 CH; 2 (CH3)s -CH- (OH) -CH;. 
Vorkommen: Im ätherischen Rautenöl!) (Ruta graveolens). 
Bildung: Durch Reduktion von Methylnonylketon mit Natrium in wässerig-ätherischer 
Lösung?). Aus Rautenöl und Natriumamalgam?). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Ziemlich angenehm riechende Flüssigkeit 
von glycerinartiger Konsistenz; in Wasser unlöslich. D;s = 0,8263 11). Siedep. 223—229°. 
Spez. Gew.;; = 0,82683). Siedep..„ = 115°. Siedep.,, = 120°5). Siedep. 231—233°. 
[xb = —1,18° im 25 mm-Rohr®). Methylnonylcarbinol verwandelt sich bei der Oxydation 
in das entsprechende Keton”?). Durch Einwirkung von 60proz. Schwefelsäure entsteht 
2-Undecylen ). 
» Derivate: Methylinonylearbinolbromid C,ıHssBr = C5Hj9 : CH -Br-CH, 8). Bildet 
sich aus dem Alkohol C,H,s : CH(OH) - CH,, Brom und Phosphor. Zerfällt bei der Destilla- 
tion in Bromwasserstoff und Undecylen C,,Hss.- 
Acetylverbindung (Mol.-Gew. 214,21) C,3Hsg05 = CH; : CH - O(OC - CH;) - C5H1js- 
Siedep.4. = 147—149° 9). Siedep.,, = 122° 10), 
Benzoylverbindung (Mol.-Gew. 276,22) CjsHss0; = CH; : CH-O - (0OC- C,H,) : CaH1s- 
Siedep.ı; = 197,5—200° ®). 
Phenylearbaminsäureester (Mol.-Gew. 291,24) C,3Hs505N = CH; : CH - O(CO - NH 
- CH) - CygHj5- Schmelzp. 36,5—37° 9). 
Oxalsäureester (Mol.-Gew. 398,37) C34H4s04 = COO - C,,Ha3. Schmelzp. 34,5° °). 
COO - C11H33. 
2-Undeeylen (Mol.-Gew. 152,17) C}ıHss = CH; - CH: CH - C3H,,. Aus Methylnonyl- 
carbinol und 60proz. Schwefelsäure. Öl von eigentümlichem Geruch. Siedep.,, = 78.5°. 
Nimmt in Chloroformlösung 2 Atome Brom auf unter Bildung eines Dibromids. Siedep.g 
= 145—146° 11), 
1) Power u. Lees, Proc. Chem. Soc. 81, 192 [1902]; Journ. Chem. Soc. 81, 1593 [1902]. 
2) Mannich, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 2144 [1902]. — Thomsu. Mannich, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 2544 [1903]. — Houben, Berichte d. Deutsch. chem. 
Gesellschaft 35, 3587 [1902]. 
3) Giesecke, Zeitschr. f. Chemie 1870, 428. 
4) Thoms u. C. Mannich, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 2544 [1903]. 
5) J. Houben, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 3587 [1902]. (Nach einer privaten 
Mitteilung des Verfassers enthielt der Alkohol sehr wahrscheinlich 5—10%, von dem entsprechenden 
Keton.) 
6) Power u. Lees, Journ. Chem. Soc. 81, 1593 [1902]. 
?) Vgl. dieses Werk Bd. I, S. 803. 
8) Giesecke, Zeitschr. f. Chemie 18%0, 431. 
9) C. Mannich, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 2143 [1902]. 
10) J. Houben, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 3587 [1902]. 
11) Thoms u. C. Mannich, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 2548 [1903]. 
