Ungesättigte, einwertige Alkohole der aliphatischen 
Reihe. 
Von 
Ludwig Pincussohn - Berlin. 
Allylalkohol (1-Hydroxypropylen). 
Mol.-Gewicht 58,05. 
Zusammensetzung: 62,02% C, 10,42%, H, 27,56% O 
G;H,0 = CH,: CH- cH.oH. 
Vorkommen: Findet sich im rohen Holzgeist1)2) zu höchstens 0,2%, (berechnet nach 
Verarbeitung von 25000 kg), im sog. Fuselöl. 
Bildung: Entsteht aus Dichlorhydrin durch Behandlung mit Natriumamalgam®) oder 
mit Natrium®); ferner durch Reduktion des Dichlorhydrins mit Jodkalium unter Zusatz 
feinverteilten Kupfers bei 150° 5), ferner durch Reduktion des Acroleins mit Zink und Salz- 
säure®). Durch Auflösen von Oxalsäure in Glycerin und Erhitzen des Gemenges”). Es ent- 
steht hierbei zuerst der Monoameisenester des Glycerins, das Monoformin, der sich durch 
stärkeres Erhitzen in Allylalkohol, Wasser und Kohlendioxyd spaltet. Nach Romburgh®) 
ist das entstehende Zwischenprodukt nicht Monoformin, sondern Diformin. Entsteht ferner 
aus Allyljodid durch Erwärmen mit überschüssigem Wasser auf 100°), 
Darstellung: 1 T. krystallisierte Oxalsäure wird mit 4T. Glycerin unter Zusatz von 
12% Kochsalz sowie 1/,—1/;% Salmiak (auf die Menge der Oxalsäure berechnet) langsam 
im Sandbade erhitzt (im Kolben); bei ca. 195° wird die Vorlage gewechselt, das Erhitzen sehr 
vorsichtig fortgesetzt und bei einer Temperatur von 260° unterbrochen. Das zwischen 195° 
und 260° übergegangene Destillat enthält außer Allylalkohol noch etwas Ameisensäureallyl- 
äther, Glycerin und Allylglycerinäther, zuweilen auch viel Acrolein. Durch Rektifikation 
dieses Gemisches, Behandlung mit kohlensaurem Kali, vorsichtiges Abdestillieren im Ölbad 
bei 130° und nochmaliges Entwässern mit geglühter Pottasche wird der Alkohol rein erhalten!?). 
Durch Erhitzen unter Druck von Allyljodid mit der 20fachen Menge Wasser während 60 
Stunden im Wasserbad oder mit reichlichem Überschuß an Wasser am Rückflußkühler ent- 
steht fast die berechnete Menge Allylalkohol, der aus dem Reaktionsgemisch durch Pott- 
asche abgeschieden wird). 
Bestimmung: Eine besonders für physiologische Zwecke brauchbare Methode beruht 
darauf, daß eine Bromwasserlösung durch Zusatz einer entsprechenden Menge von Allyl- 
alkohol ihre gelbbraune Farbe verliert. Um die Methode quantitativ zu verwerten, stellt man 
empirisch eine Bromwasserlösung her und stellt fest, durch welche Menge von Allylalkohol 
1) Aronheim, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 7, 1381 [1874]. 
2) Grodzki u. Krämer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 7, 1492 [1874]. 
3) Lourengo, Annales de Chim. et de Phys. [3] 67%, 323 [1875]. 
*) Hübner u. Müller, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 159, 173 [1871]. 
5) Swarts, Zeitschr. f. Chemie 11, 259 [1868]. 
6) Linnemann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie, Suppl. 3, 260 [1864]. 
?) Tollens, Weber u. Kempf, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 156, 129ff. [1870]. 
8) Romburgh, Liebigs Jahresber. 1881, 508; Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 93, 847. 
9) Niederist, Annalen d. Chemie 196, 350—351 [1879]. 
10) Tollens u. Henninger, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 156, 134ff. [1870]. 
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