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Dreiwertige Alkohole der aliphatischen Reihe. 521 
Lösung!). Carr&2) ließ Phosphortrichlorid in Äther gelöst auf die äquimolekulare Menge 
wasserfreien Glycerins einwirken und erhitzte das Reaktionsprodukt im Vakuum in Gegen- 
wart von Alkali so lange auf 100°, bis keine Salzsäure mehr nachweisbar war. Die Reaktion 
verläuft im Sinne folgender Gleichungen: 1. 2 PCl; + 2 C,H,(OH),; = 6 HCl + P,0,(C3H,)»; 
2. PCl; + C3H,(OH); = 2HCl + POH - 0;0;H,Cl. 
Caleiumglycerophosphit. Weißes, zerfließliches Krystallpulver. Sehr leicht löslich in 
Wasser. Das Natrium- oder Ammoniumsalz gibt mit den Salzen der Schwermetalle keine 
Niederschläge. Silbersalz: Weißer, sich schnell schwärzender Niederschlag. 
Glycerinphosphate. Nach Carr&3) kann die Phosphorsäure mit dem Glycerin unter 
normalem und vermindertem Druck drei Ester bilden, und zwar erstens einen Monoester, 
die gewöhnliche Glycerophosphorsäure, einsäurig gegenüber Helianthin, zweisäurig gegenüber 
Phenolphthalein; zweitens einen Diester, einsäurig gegenüber Helianthin und Phenolphthalein; 
drittens einen Triester, welcher diesen Indicatoren gegenüber neutral reagiert. Die Esterifi- 
zierungsgrenze tritt um so mehr zurück, je höher die Temperatur, und vor allem je niedriger 
der Druck ist. 
Glyeerinmonophosphat = Glycerinphosphorsäure siehe Bd. III, S. 234. 
Diglycerinphosphorsäure PO[O - C;H,(OH),]) : OH. Entsteht bei lange fortgesetztem 
Erhitzen von Phosphorsäure mit Glycerint). Liefert beim Erhitzen mit Wasser oder Alkohol 
Phosphorsäure und Glycerinphosphorsäure. Durch Alkalicarbonate wird in der Kälte langsam 
Glycerinphosphorsäure abgespalten. 
Triglycerinphosphorsäure zerfällt ziemlich rasch unter Bildung von Glycerinphosphor- 
säured). 
CH, 0X 
Glycerinarsenit C,H, - AsO;. hir S -7As. Entsteht beim Erhitzen von 1 Mol. Arsen- 
2 
trioxyd mit 2 Mol. Glycerin auf 250° 6). Bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siedep. 150° 
bei 30 mm, die beim Abkühlen zu einer glasigen Masse erstarrt 7). 
Glycerinarseniat. Das Calciumglyceroarseniat wird nach Pagel 8) analog dem Calcium- 
glycerophosphat dargestellt. Glycerin wird mehrere Tage lang mit arseniger Säure erhitzt, die 
Flüssigkeit mit Kalk neutralisiert, filtriert, abgedampft und mit 95 proz. Alkohol behandelt. 
Der dabei entstehende Niederschlag wird mit Alkohol und Äther gewaschen. Das Salz ist in 
Wasser und Alkohol unlöslich, leicht löslich in Mineralsäuren und organischen Säuren. O0: AsOCa 
-0-C3H, (OH), + 2H;0. Die tödliche Dosis bei subeutaner Injektion ist für Frösche 
1,23 g, für Meerschweinchen 3,1 g pro Kilogramm Körpergewicht. Auger ®) hat den Körper 
nach dem genannten Verfahren nicht darstellen können, da er, wie die anderen Arsenester, 
sofort durch Wasser hydrolysiert wird. 
Glycerinborat C;H,BO, 
Entsteht nach Schiff und Bechi!P) beim Erhitzen von Glycerin mit Borsäureanhydrid. 
Glasige, gelbe, hygroskopische Masse, welche durch warmes Wasser leicht in Borsäure und 
Glycerin zerlegt wird, bei Gegenwart von Alkohol aber beständig ist. Über saure Ester der 
Borsäure vgl. Wohl und Neuberg!!). 
Glycerinborat (C;H,0,B) wird auch erhalten durch Behandeln von Glycerin mit Essig- 
borsäureanhydrid 12). 
1) Lumiere, Lumiere u. Preein, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 133, 643 [1901]. 
2) Carre, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 136, 1456 [1903]. 
3) Carre, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 137, 1070 [1903]. 
*4) Adrian u. Trillat, Bulletin de la Soc. chim. [3] 19, 269 [1898]. 
5) Carre, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 138, 47 [1904]. 
6) Jackson, Liebigs Jahresber. 1884, 931. 
?) Pietet u. Bon, Bulletin de la Soc. chim. [3] 33, 1139 [1905]. 
8) Pagel, Journ. de Pharm. et de Chim. [6] 13, 449 [1901]. 
9) Auger, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 134, 238 [1901]. 
10) Schiff u. Bechi, Zeitschr. f. Chemie 1866, 147. 
11) Wohl u. Neuberg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 32, 3488 [1899]. 
12) Pictet u. Geleznoff, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 2219 [1903]. 
