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Dreiwertige Alkohole der aliphatischen Reihe. 525 
Hauptbestandteil Ölsäure bildet. In Alkohol fast ganz unlöslich, in Äther leicht lösliche 
Krystallwarzen vom Schmelzp. 32° !); vom Schmelzp. 38° 2). 
Trieruein C3H,(C55H;ı05);. Findet sich im Öl der Kapuzinerkresse, das fast reines 
Trieruein enthält). Synthetisch aus Dieruein und Erucasäure durch Erhitzen auf 300° #). 
Krystalle vom Schmelzp. 31°. Sehr wenig in Alkohol, sehr leicht in Äther, Benzol und Ligroin 
löslich. 
Tribrassidin C3H;(Ca5H4,02);. Entsteht durch Einwirkung von salpetriger Säure auf 
Trieruein, mit dem es stereoisomer ist. Schmelzp. 54—54,5°; 47°. Erhitzt man die Substanz 
über ihren Schmelzpunkt, so schmilzt sie schon bei 36°. In Alkohol fast unlöslich, leicht lös- 
lich in Chloroform und Äther. 
Tririeinolein C;H,(C,3H330,);. Im Rieinusöl. Synthetisch aus Glycerin und Ricinol- 
säure durch Erhitzen auf 130° von Juillard 5) gewonnen. Ferner von H. Meyer®) durch 
Erhitzen von Ricinolsäure mit Glycerin auf 280—300° im Kohlensäurestrom dargestellt. Das 
synthetische Produkt konnte bei Behandeln mit salpetriger Säure nicht in Ricinelaidin über- 
geführt werden. Farbloses, neutrales, abführend wirkendes Öl (‚„künstliches Ricinusöl“). 
Optisch aktiv. [x]» = 5,16°. Spez. Gewicht 0,959—0,984. Mischbar mit abs. Alkohol und 
Eisessig, sehr wenig löslich in Ligroin. Läßt sich leicht verestern. Verbindungen mit Ameisen- 
säure, Essigsäure, Milchsäure, Stearinsäure und Phthalsäure vgl. Lidoff”). Polymerisiert 
sich beim Aufbewahren, indem spez. Gewicht und Jodzahl zunehmen. 
Tririeinelaidin C;H,(C,sH3305);. Entsteht nach Playfair®) durch Einwirkung von sal- 
petriger Säure auf Ricinusöl. Wenig in kaltem Alkohol lösliche Warzen. Schmelzp. 43°; 45° 9). 
Tribenzoin C,H,(C,H,0,);,. Aus Monobenzoin mit Benzoesäure beim Erhitzen auf 
250°. Beim Erhitzen von Epichlorhydrin mit Benzoesäureanhydrid10). Aus Tribromhydrin 
und Kaliumbenzoat bei 200° 11). Nadeln, vom Schmelzp. 76—76,5° 12); 70,5° 13), Zersetzt sich 
beim Destillieren. Ziemlich schwer löslich in Ligroin, leicht in den anderen organischen Lösungs- 
mitteln. 
-  Phthalsäureester (C;H,)s[C;H,(CO,)5J];. Entsteht durch Einwirken von Phthalsäure- 
anhydrid auf Glycerin. Glasartige Masse, die sich beim Erhitzen ohne scharfen Schmelzpunkt 
zersetzt. Unlöslich in den gebräuchlichen Lösungsmitteln, etwas löslich in kaltem Aceton !®). 
. Nach Grün!) werden Glyceride der höheren Fettsäuren dargestellt, indem man auf 
die Schwefelsäureester des Glycerins bzw. der Glycerinchlorhydrine Lösungen der Fettsäuren 
in konz. Schwefelsäure einwirken läßt. Da die Esterifizierung des Glycerins durch Schwefel- 
säure auch bei Anwendung von großen Überschüssen an Säure bei der quantitativen Bildung 
von Glycerindischwefelsäure stehen bleibt, treten dementsprechend auch bei der Einwirkung 
der organischen Säuren auf diese Verbindung nur zwei Acyle in das Glycerinmolekül, und man 
gelangt zu Diglyceriden. Die Reaktion verläuft bei relativ niedriger Temperatur sehr schnell 
und gibt gute Ausbeuten. Bildung von Mono- und Triglyceriden wurde bei richtiger Versuchs- 
anordnung nicht konstatiert, ebensowenig die Bildung anderer Nebenprodukte. Es werden 
bei der Reaktion anscheinend nur die beiden primären Hydroxylgruppen des Glycerins ver- 
estert, während im &-Chlorhydrin die primäre und die sekundäre Gruppe gleich leicht in Reak- 
tion treten (Grün). Grün und Skopnik1®) haben sodann auch für die Synthese der kompli- 
zierteren Verbindungen eine allgemein anwendbare Methode ausgearbeitet, indem sie, vom 
Glycerin-x-monochlorhydrin ausgehend, in diesem die primäre Hydroxylgruppe, das Chlor- 
1) Meyer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 35, 177 [1840]. 
2) Duffy, Liebigs Jahresber. 1852, 511. 
3) Gadamer, Archiv d. Pharmazie 237, 472 [1899]. 
*#) Reimer u. Will, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %0, 2386 [1887]. 
5) Juillard, Bulletin de la Soc. chim. [3] 13, 240 [1895]. 
6) Meyer, Archiv d. Pharmazie 235, 184 [1897]. 
?) Lidoff, Chem. Revue üb. d. Fett- u. Harzind. 1900, 127. 
8) Playfair, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 60, 322 [1846]. 
9») Bouis, Liebigs Jahresber. 1855, 523. 
10) Romburgh, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas I, 46 [1882]. 
11) Romburgh, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas I, 143 [1882]. 
12) Skraup, Monatshefte f. Chemie 10, 393 [1889]. 
13) Fritsch, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %4, 779 [1891]. 
14) Smith, Journ. Soc. Chem. Ind. %0, 1075 [1901]. 
15) Grün, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 2284 [1905]. 
16) Grün u. Skopnik, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 42, 3750 [1909]. 
