
Dreiwertige Alkohole der aliphatischen Reihe. 529 
ausgezogen. Die abfiltrierte Lösung wird im Vakuum verdunstet und der Rückstand wieder- 
holt auf die gleiche Weise behandelt; es wird auf diese Weise Glycerinsäure erhalten, die frei 
von Glycerin und Salzen ist. 
Sirupöse Flüssigkeit, mischbar mit Wasser und Alkohol, unlöslich in Äther. Bei 10stün- 
digem Erhitzen auf 105° entsteht das Anhydrid. Die Glycerinsäure ist optisch inaktiv. Bei 
der trocknen Destillation liefert die Glycerinsäure Ameisensäure, Essigsäure, Brenztrauben- 
säure, Brenzweinsäure und eine Säure der Formel C;H,00, !). Bei der Gärung von glycerin- 
saurem Kalk entsteht nach Fitz?) besonders Essigsäure, wenig Alkohol und Bernsteinsäure, 
auch Ameisensäure. Durch Penicillium glaucum entsteht aus glycerinsaurem Ammoniak 
linksdrehende Glycerinsäure®). Bei Gärung von glycerinsaurem Kalk durch den Bacillus 
aethaceticus entsteht nach Frankland und Frew®) Rechts-Glycerinsäure. Über Spaltung 
von Glycerinsäure in die aktiven Komponenten vgl.5). Über die Bildung aktiver Glycerin- 
säure aus d-Glucuronsäure und Kalk vgl.6). Über Konfiguration der aktiven Glycerin- 
säuren vgl.?). Über Spaltung der inaktiven Glycerinsäure durch Gärung und Brucin vgl.®). 
Glycerinsäureanhydrid entsteht bei längerem Aufbewahren von Glycerinsäure®), ferner 
beim 10stündigem Erhitzen von Glycerinsäure auf 105°. Aus Wasser dünne Nadeln, die sich 
bei 250° zersetzen, ohne zu schmelzen. Schwer löslich in Wasser, unlöslich in kaltem Alkohol 
und siedenden Äther. Es wird langsam in wässeriger Lösung, schneller durch Alkalien, am 
besten Kalkmilch, wieder in Glycerinsäure verwandelt. 
Oenoecarpol. 
Mol.-Gewicht (mit Krystallwasser) 420,35. 
Zusammensetzung: 74,22%, C, 10,55% H, 15,23% O 
CaeH35(OH); + H30. 
Vorkommen: In den Fruchtschalen der Weintrauben 10), 
Darstellung: Der Schwefelkohlenstoffauszug der Weintraubenfruchtschalen wird mit 
alkoholischer Kalilauge behandelt, und das Reaktionsprodukt mit Wasser verdünnt. Hierbei 
bleiben Fettsäuren und Chlorophyll in Lösung, während der Alkohol als weiße Masse ausfällt. 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Aus Äther lange Nadeln, die bei 304° 
schmelzen. Dreht die Ebene des polarisierten Lichtes nach rechts. In ätherischer Lösung wurde 
gefunden: [x] = + 60,8°. Durch Oxydation mit Chromsäure entsteht eine amorphe Säure 
(26H 4205. 
“ Derivate: Acetylverbindung. Entsteht durch Erhitzen des Oenocarpols mit Essigsäure- 
anhydrid im geschlossenen Rohr auf 130°. Schmelzp. 215°. 
Kaliumverbindung C34H3,(OH); : KOH :H,0. Glänzende, wenig lösliche Nadeln. 
Oenocarpol bildet ferner ein Silber- und ein Bleisalz. 
Anmerkung. Die mehr als dreiwertigen Alkohole vgl. bei den Kohlehydraten, Bd. III dieses 
Werkes. 
1) Böttinger, Annalen d. Chemie 196, 92 [1879]. 
2) Fitz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 874 [1879]; 16, 844 [1883]. 
3) Lewkowitsch, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 2720 [1883]. 
*) Frankland u. Frew, Journ. Chem. Soc. 59, 96 [1891]. 
5) Neuberg u. Silbermann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 339 [1904]. 
6) Neuberg u. Neimann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 44, 97 [1905]. 
?) Neuberg u. Neimann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 44, 134 [1905]. 
8) Frankland u. Done, Proc. Chem. Soc. %1, 132 [1905]; Journ. Chem. Soc. 8%, 618 [1905]. 
9) Sokolow, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 697 [1878]. 
10) Etard, SORRmER: rend. de l’Acad. des’ Sc. 114, 231 [1892]. 
Biochemisches Handlexikon. I. 34 
