Die Phenole. 
Von 
H. Einbeck. 
Phenole sind ein- oder mehrkernige rein aromatische Verbindungen, in denen ein oder . 
mehrere Kernwasserstoffatome durch Hydroxylgruppen ersetzt sind. Diese Hydroxylgruppen 
geben den Phenolen ihren spezifischen Charakter, sie bedingen die Alkalilöslichkeit, die leichte 
Substituierbarkeit der anderen Kernwasserstoffatome, die leichte Oxydierbarkeit zu Chinonen, 
hauptsächlich aber ermöglichen sie die leichte Kuppelung der Phenole mit Schwefel- und 
Gukuronsäure, mit Zucker- oder hochmolekularen Säuren. 
Im Tierkörper sind die Bedingungen für die Entstehung von Phenolen infolge der viel- 
fachen Oxydationsmöglichkeiten im tierischen Organismus sehr günstige. Namentlich die 
im Darm neben dem fortwährenden Abbau der Eiweißstoffe einhergehenden, auf Bakterien- 
wirkung beruhenden Fäulnisprozesse lassen Phenole in verhältnismäßig großer Menge ent- 
stehen. Man findet daher unter den Stoffwechselendprodukten aller Tiergattungen Phenole, 
welche in der Form ihrer unschädlichen Schwefel- oder Glucuronsäurepaarlinge durch den 
Harn ausgeschieden werden. So verbreitet dieses Vorkommen der Phenole im Tierreich 
auch ist, so sind es doch nur einige wenige Formen einfachster Konstitution, welche sich aus 
tierischen Produkten isolieren lassen. 
Im Gegensatz dazu finden wir im Pflanzenreich mannigfaltige Formen der Phenole 
vertreten. Es sind besonders die ätherischen Öle, welche die verschiedenartigsten Phenole 
in freier Form enthalten. An verschiedene Vertreter der Kohlehydratgruppe gekuppelt finden 
wir verschiedene Phenole in den Glucosiden. Sehr mannigfaltig sind auch die Phenole, welche 
sich aus den Spaltungsprodukten diverser pflanzlicher Stoffe, so der Ligninsubstanzen, der 
Braun- und Steinkohle, isolieren lassen. Liefert die Destillation dieser Produkte hauptsächlich 
einwertige Phenole, d. h. aromatische Verbindungen mit nur einer Hydroxylgruppe, so er- 
hält man andererseits bei der Spaltung der Gerbstoffe, der Flechten- und der Farnsäuren 
mehr-, d. h. zwei-, drei- und vierwertige Phenole. 
In der nachstehenden Aufstellung sind alle Phenole mit den wichtigsten ihrer Derivate 
aufgenommen, soweit sie entweder in freier Form resp. als Paarlinge in der Natur vorkommen 
oder aber bei der Spaltung organischer Produkte entstehen. 
l. Einwertige Phenole und deren Äther. 
Phenol‘), Carbolsäure. 
Mol.-Gewicht 94,05. 
Zusammensetzung: 76,54%, C, 6,43%, H. 
C;H,0. 
HH 
H< OH 
HH 
Vorkommen: Das Phenol findet sich frei in sehr kleiner Menge im Bibergeil (Castoreum)?), 
im Stamm, Nadeln und Zapfen von Pinus silvestris®), ferner im Tierharn nach Vergiftung 
1) Soweit biochemische Literatur in Betracht kommt, wird häufig unter Phenol nicht die 
chemische Verbindung als solche verstanden, sondern das Phenolgemisch (Phenol + Kresole), wie 
es bei der Fäulnis resultiert. 
2) Wöhler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 6%, 360 [1848]. 
3) Griffiths, Chem. News 49, 95—96 [1884]; Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 
Ref. 171 [1884]. 
