


Die Phenole. 533 
wirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf Benzol in Gegenwart von Ferrosulfat neben Brenz- 
catechin und etwas Hydrochinon!). Bildung aus Schieferöl (Grünnaphthakreosot)?2). Aus 
den Halogensubstitutionsprodukten aromatischer Kohlenwasserstoffe über die Organo- 
magnesiumverbindung®). Bildung von Phenol aus Hexahydrophenol durch Dehydrogeni- 
sierung mittels Chlor und Brom). 
Darstellung: Aus Steinkohlenteeröl), Harn®) und Fäulnisgemischen?). Um die frei in 
letzterem vorhandenen Phenole zu isolieren, destilliert man, bis eine Probe des Destillats sich 
nicht mehr mit Millons Reagens rötet. Will man das in Form gepaarter Säuren vorliegende 
Phenol gewinnen, so destilliert man mindestens 200 ccm der zu untersuchenden Flüssig- 
keit mit 50 cem rauchender Salzsäure, bis ungefähr die Hälfte des Destillats übergegangen 
ist. Die in beiden Fällen erhaltenen Destillate .übersättigt man stark mit Alkali und 
destilliert wiederum. Es entweichen dabei Ammoniak, Indol und Skatol. Nach dem 
Erkalten der zurückbleibenden Flüssigkeit zerlegt man die gebildeten Phenolnatrium- 
verbindungen durch Übersättigen mit Kohlensäure und destilliert abermals. Das so er- 
haltene Phenol stellt gewöhnlich ein Gemisch von Phenol und p-Kresol dar (s. ferner unter 
Bestimmung). 
Trennung des Phenolgemisches, welches man aus Harn oder aus Fäulnis- 
gemischen erhält®): Die Destillate werden alkalisch gemacht, eingedampft, mit wenig 
Wasser aufgenommen, angesäuert und mit Äther erschöpft. Nach dem Verdampfen des 
über Chlorcaleium getrockneten Äthers destilliert man den Rückstand. Das Destillat wird 
mit dem gleichen Gewicht konz. Schwefelsäure eine Stunde auf dem Wasserbade erhitzt, 
mit Wasser verdünnt, mit Baryt neutralisiert und filtriert. Das Filtrat dampft man nahe 
bis zur Krystallisation ein und versetzt es mit überschüssigem konz. Barytwasser. Es 
scheidet sich das basische parakresolsulfosaure Barium aus, das nach 12stündigem Stehen 
abfiltriert wird. In das Filtrat leitet man zur Entfernung des überschüssigen Baryts Kohlen- 
säure, filtriert vom ausgeschiedenen Bariumcarbonat, dampft auf ein kleines Volumen ein, 
fällt wiederum mit konz. Barytwasser und filtriert nach 12stündigem Stehen das etwa noch 
weiter abgeschiedene basische parakresolsulfosaure Barium. Durch das Filtrat leitet man 
Kohlensäure, filtriert, verdampft zur Trockene und wägt den Rückstand, der aus phenol- 
sulfo- und eventuell vorhandenem o-kresolsulfosaurem Barium besteht. Das basisch para- 
kresolsulfosaure Barium schlemmt man in Wasser auf und leitet Kohlensäure ein. Nachdem 
das Bariumcarbonat abfiltriert ist, dampft man das Filtrat ein und erhält so das para- 
kresolsulfosaure Barium. 
Eine Trennung des phenolsulfo- und o-kresolsulfosauren Bariums ist nie durchgeführt 
worden. Die Ansichten, ob überhaupt das o-Kresol im Pferdeharn enthalten ist, sind ri 
einwandfreie Beweise für das Vorhandensein sind nicht vorhanden. 
Farbreaktionen des Phenols: Mit Eisenchlorid entsteht eine violette Färbung. Diese 
Färbung bleibt aus in sehr verdünnten wässerigen Lösungen®) oder in Lösungen, welche 
freie Mineralsäure oder Neutralsalze enthalten®), oder in denen mehr als 2,53 Gewichtsprozent 
Alkohol vorhanden ist!°). Mechanismus dieser Reaktion!!). An Stelle einer wässerigen Eisen- 
chloridlösung kann man zu der Reaktion eine lproz. Lösung von Kaliumferricyanid in 10 bis 
20proz. Ammoniak anwenden!?). Die Färbung verschwindet nach Zugabe von Äther oder 
Essigester!3). Auf Grund der spektroskopischen Untersuchung der mit Eisenchlorid ent- 
stehenden gefärbten Lösung ist eine quantitative Methode ausgearbeitet worden!®). Ver- 
setzt man die wässerige Phenollösung mit !/, Volumen Ammoniak, dann mit einigen Tropfen 
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