534 Die Phenole. 
Chlorkalklösung und erwärmt gelinde, so tritt nach einigen Minuten Blaufärbung ein!). Eine 
blaue Färbung entsteht ebenfalls, wenn eine mit NH, versetzte alkoholische Phenollösung 
längere Zeit mit Luft in Berührung bleibt?2). Die ammoniakalische Phenollösung färbt sich 
mit H,O, nach einiger Zeit grün®). Löst man reine Carbolsäure in wenig Alkohol, gibt einige 
Tropfen Ammoniak und schließlich Jod in alkoholischer Lösung hinzu, so verschwindet das 
Jod anfangs sehr rasch, später schwieriger und schließlich zeigt die Lösung: eine wasser- 
grüne.Färbung, die auch beim Erwärmen oder bei Zugabe von Salzsäure bestehen bleibt. 
Salpetersäure und Schwefelsäure zerstören die Färbung®). Phenollösungen färben sich auf 
Zugabe von salpetrige Säure enthaltender Schwefelsäure rot. Colorimetrisch ist diese 
Färbung zu einer quantitativen Bestimmung des Phenols im Harn benutzt worden). Beim 
Erwärmen mit Millons Reagens, einer salpetrige Säure enthaltenden salpetersauren Lösung 
von Quecksilbernitrat, entsteht eine rote Färbung, resp. ein roter Niederschlag®). Auch diese 
Färbung ist als quantitative colorimetrische Bestimmung des Phenols ausgearbeitet worden”). 
Gleichfalls auf colorimetrischer Grundlage ist die quantitative Bestimmung des Phenols als 
Pikrinsäure ausgearbeitet5)®). Eine lproz. wässerige Phenollösung färbt sich beim Zusatz 
von zwei Tropfen konz. Salpetersäure weingelb, beim Unterschichten dieser Lösung mit 
konz. Schwefelsäure unter Trübung rotbraun®). Farbreaktionen der Phenole gegen Formol- 
lösung und konz. Schwefelsäure10), Farbenreaktionen der Phenole mit Aldehyden!!). Flüssiges 
Phenol gibt mit Pfefferminzöl nach einiger Zeit eine grünlichblaue Färbung!?). Phenol gibt 
mit Natriumhypobromitlösung eine grüne Färbung!3). Zur Erkennung von Phenol neben Kre- 
solen wird das nachfolgende Verfahren empfohlen: Man vermischt 10 ccm einer etwa 1,5 bis 
2proz. wässerigen Lösung der Reihe nach mit 1 Tropfen Anilin, 3—4 ccm Natronlauge, nach 
dem Schütteln mit 5—6 Tropfen H,O, und nach nochmaligem Schütteln mit ca. 15 Tropfen 
Natriumhypochloridlösung. Die Kresole färben sich auf diese Weise blau, Phenol dagegen rot!#). 
Zum qualitativen Nachweis des Phenols im Harn eignet sich die folgende Methode: 
50 ccm Harn werden mit 2 ccm Chloroform ausgeschüttelt, das Chloroform wird abgetrennt 
und leicht mit Kaliumhydrat erwärmt. Eine auftretende Rosafärbung zeigt Phenol an!5). 
Auf derselben Grundlage beruht eine Methode, die gestattet, Phenol neben Kresol in den 
Sera zu bestimmen!®), 
Bestimmung: Man versetzt die verdünnte wässerige Phenollösung mit überschüssigem 
Bromwasser1?), schüttelt kräftig durch, läßt im Eisschrank absitzen, filtriert und wägt das 
über H,SO, im Vakuum zur Konstanz getrocknete Tribromphenolbrom 17). Autenrieth18). 
Mechanismus der Reaktion 18). 
n 
1) Lex, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3, 458 [1870]. — Salkowski, Zeitschr. f. 
analyt. Chemie 11, 316 [1872]. 
2) Phipson, Jahresber. d. Chemie 1893, 722. 
3) Kühl, Pharmaz. Zeitschr. 50, 1001 [1905]; Chem. Centralbl. 1906, I, 345. 
*) Maseau, Bulletin de la Soc. de Pharm. de Bordeaux 41, 117 [1901]; Chem. Centralbl. 
1901, IL, 60. 
5) Bordas u. Robin, Compt. rend. de la Soc. de Biol. 50, 87 [1898]; Jahresber. über d. Fort- 
schritte d. Tierchemie 1898, 283. ; 
6) Vaubel, Zeitschr. f. angew. Chemie 1900, 1125. 
?) Kiesel, Monatshefte f. prakt. Tierheilk. 15, 84 [1904]; Jahresber. über d. Fortschritte d. 
Tierchemie 1904, 104. 
8) Carre, Compt. rend. de I’Acad. des Sc. 113, 139 [1888]. 
9) Sperling, Zeitschr. d. österr. Apoth.-Vereins 44, 51—52 [1906]; Chem. Centralbl. 1906, 
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10) Pougnet, Bulletin des Sc. Pharmacol. 16, 142 [1909]; Chem. Centralbl. 1909, I, 1508. 
11) Fleig, Bulletin de la Soc. chim. [4] 3, 1038 [1908]. 
12) Fiora, Bolletino Chim. Farm. 40, 76 [1901]; Chem. Centralbl. 1901, I, 843. 
13) Dehn u. Scott, Journ. Amer. Chem. Soc. 30, 1419 [1908]. 
14) Arnold u. Mentzel, Apoth.-Ztg. 18, 134 [1903]. 
15) Desesquelle, Compt. rend. de la Soc. de Biol. 42%, 101 [1890]; Jahresber. über d. Fort- 
schritte d. Tierchemie 1890, 180. 
16) Daels u. Deleuze, Jahresber. über d. Fortschritte d. Tierchemie 1909, 90. 
17) Landolt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 4, 770 [1871]. — Mascarelli, 
Gazzetta chimica ital. 39, I, 180 [1909]. — Olivier, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 
29, 293 [1910]. 
18) Benedikt, Sitzungsber. d. Wiener Akad. 18%9, II, Maiheft. — Weinreb u. Bondi, 
Monatshefte f. Chemie 6, 506 [1885]. — Autenrieth u. Beuttel, Archiv d. Pharmazie 248, 
118 [1910]. : 
