ni ai; 


Die Phenole. 541 
Lösungstemperatur mit Wasser!). Wasserlösliches Phenol?). Innere Energie von Phenol- 
wasserlösungen®). Bei der Destillation bei 100° ist die Konzentration des Phenols im 
Destillat der jeweiligen Konzentration des Phenols in der zum Sieden erhitzten Flüssigkeit 
proportional, und zwar ist sie doppelt so groß als diese*). Adsorption durch Hautpulver>). 
Es ist leicht löslich in verdünnter Kali- und Natronlauge, schwerer in wässerigem 
Ammoniak. Mischt sich in jedem Verhältnis mit Alkohol und Äther. Bei der Oxydation mit 
Wasserstoffsuperoxyd entstehen Hydrochinon und Chinon neben Brenzcatechin®). Oxy- 
dation mit Permanganatlösung liefert p-Diphenol, Oxalsäure und Salicylsäure”), Per- 
manganat in alkalischer Lösung inaktive Weinsäure und Kohlensäure®). Beim Einleiten 
von Chlor in eine verdünnt natronalkalische Phenollösung entstehen Trichlorphenol und Tri- 
chlordioxyhexolsäure. Mit Brom und Natronlauge entsteht nur symm. Tribromphenol. Beim 
Schmelzen von Phenol mit Kali entstehen Salicylsäure, m-Oxybenzoesäure und zwei 
isomere Diphenole®). Beim Schmelzen mit Natron werden Brenzcatechin, Resorcin 
und Phlorogluecin (?) gebildet!?). Bei 700—800° wird das Phenol vollständig zersetzt unter 
Entstehung von Kohlenoxyd, Wasserstoff und Kohle!!). In Gegenwart von Nickel und 
Wasserstoff entsteht bei 200° aus Phenol Hexahydrophenol!2). Dasselbe Produkt ent- 
steht bei der Hydrogenisation mit Nickeloxyd13). Leitet man Phenol mit überschüssigem 
Wasserstoff über 250—300° heißes Nickel, so entsteht Benzol!#). Phenol wird durch 
Tyrosinase oxydiert!5), Ebenso wird es oxydiert durch die Eisentannatoxydase!®6). Beim 
Erhitzen mit rotem Phosphor entstehen stark riechende phosphorhaltige Verbindungen, die 
nach Liebreich für Kaninchen ungiftig sind, aber beim Menschen Blutdruckstörungen 
und Kopfschmerzen verursachen!?). Beim Erhitzen von Phenol mit Formaldehyd entstehen 
je nach der Art des Erhitzens und des Kondensationsmittels verschiedene Harze, wie 
Novolack, Bakelit!8), Resenit1P). 
Salze des Phenols: (Na0)C,;H,. Wird dargestellt durch Auflösen von 1 Atom Natrium 
in einem Gemisch von je 1T. Phenol und abs. Alkohol und Verdunsten der Lösung im Wasser- 
stoffstrome?°). Aus siedendem Aceton Nadeln mit 1!/, Mol. Aceton?!). 
(K0)C,H,;. Entsteht durch Auflösen von Kalium in Phenol22) oder beim Kochen von 
Phenol mit Kaliumcarbonatlösung 23). 
Es ist bis jetzt noch nicht gelungen, ein Ammoniumphenolat zu isolieren infolge der 
starken hydrolytischen Dissoziation in ammoniakalischen Fe von Phenol. Hydrolysen- 
konstanten?*). 
1) Timmermans, Zeitschr. f. physikal. Chemie 58, 186 [1907]. 
2) Friedländer, D. R. P. 181 288; Chem. Centralbl. 190%, I, 1650. 
3) Schükarew, Zeitschr. f. physikal. Chemie 62, 601 [1908]. 
#4) Naumann u. Müller, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 34, 224 [1901]. 
5) Herzog u. Adler, Zeitschr. f. Chemie u. Industrie d. Kolloide 2, Supplementheft 2, 
3—11 [1908]. 
6) Martinon, Bulletin de la Soc. chim. 43, 156 [1885]. — Henderson u. Boyd, Journ. 
Chem. Soc. 9, 1660 [1910]. 
?) Henriques, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %1, 1620 [1888]. 
8) Döbner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %4, 1755 [1891]. — Kempf, Berichte 
d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 3718 [1906]. 
9) Barth u. Schreder, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 1332 [1878]. — Graebe 
u. Kraft, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 801 [1906]. 
10) Barth u. Schreder, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 417 [1879]. 
11) Müller, Journ. f. prakt. Chemie [2] 58, 27 [1898]. 
12) Ipatjew, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 38, 75 [1906]; Chem. Centralbl, 
1906, IL, 87. 
13) Ipatjew, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 128, 1286 [1907]. 
14) Sabatier u. Senderens, Chem. Centralbl. 1905, I, 1005. 
15) Bertrand, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 145, 1353 [1907]. 
16) de Stoecklin, Compt. rend. de !’Acad. des Sc. 147%, 1489 [1908]. 
17) Wichelhaus, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 1727 [1905]. 
18) Baekeland, Chem.-Ztg. 33, 317, 326, 347, 358, 857 [1909]. 
19) Lebach, Zeitschr. f. angew. Chemie 2%, 1598, 2006 [1909]. 
20) Forcrand, Annales de Chim. et de Phys. [6] 30, 60 [1893]. 
21) Moll van Charante, Chem. Weekblad 4, 324 [1907]; Chem. Ceutralbl. 190%, II, 48. 
22) Hartmann, Journ. f. prakt. Chemie [2] 16, 36 [1877]. 
23) Baumann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 686 [1877]. 
24) Buch, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 692 [1908]; Chem. Centralbl. 1910, 
I, 1091. — Lund&n, Chem. Centralbl. 1910, I, 1136. 
