
544 Die Phenole. 
ätherisch riechende Flüssigkeit. Schmelzp. —37,8° (korr.)1). Siedep. 154,3°, D, = 1,0110 2), 
Siedep.7,0 = 155,0—155,5°, D1” — 0,860758). Siedep. 155,0—155,8°, DM’ — 0,98784. 
Siedep. 153,9° (korr.), D; = 1,0077, Di; = 0,9988, D}} = 0,9915. Magnetisches Drehungs- 
vermögen 13,941 bei 21,1°%#), D9 — 1,0022 und Capillaritätskonstante5). Molekulares 
Brechungsvermögen 53,456). Molekulare Verbrennungswärme 905,5 Cal. ?). 
Physiologische Eigenschaften: Das Anisol verursacht beim Hunde langanhaltende 
Krampfanfälle, die auf zentraler Reizung beruhen. Es verläßt den Körper ähnlich wie 
Phenetol, nachdem es zur Hydrochinonstufe oxydiert und teils mit Schwefelsäure, teils mit 
Glucuronsäure gekuppelt ist8). 
Phenol-äthyläther, Phenetol C;3H,,O 
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H< _ JOCH;CH, 
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Bildung: Aus Salicylsäureäthylester und Baryt?). Aus Phenol und Äthyljodid in 
alkalischer Lösung10). Schmelzp. —33,5° (korr.)!1), Siedep.zs,. = 171,5—172,5°, DI? — 
0,819712). Siedep. 170,3°, D, = 0,982213). Siedep.].2 = 60°, Siedep.sı,1., = 77,5°, Siedep.sı,. 
= 92,5°, Siedep.7e.o = 172°®). Di = 0,9792, Di; = 0,9702, D5; = 0,9629. Magnetisches 
Drehungsvermögen 15,11 bei 20,5°#). D'%? = 0,9672 und Capillaritätskonstante®). Mole- 
kulares Brechungsvermögen 61,0815). - Verbrennungswärme 1057,225 Cal.”?). 
Physiologische Eigenschaften: Das Phenetol wirkt weniger giftig als das Anisol, aber 
sonst gleichartig!6). Das Phenetol selbst wird im Organismus zum Äthylhydrochinon oxy- 
diert und dann teils mit Glucuronsäure, teils mit Schwefelsäure gekuppelt durch den Harn 
ausgeschieden!?). Der Glucuronsäurepaarling heißt Chinäthonsäure und bildet mit den 
Salzen der gepaarten Schwefelsäure schwer lösliche Doppelsalze18). 
Phenol-propyläther C,H,50—=C;H;,(OCH;CH;CH;). Siedep. 190—191°, D;, = 0,968619), 
Siedep. 190,5°, D,= 0,963913). Siedep.;.n. = 183,9°, D! = 0,9617, D!: = 0,953, DE — 0,9459. 
Magnetisches Drehungsvermögen 16,18 bei 17,9°%). Molekulare Verbrennungswärme 
Phenol-isopropyläther 0,H}50 = CH; : OCHÄcH .  Siedep.;.n. = 177,2°. D}= 0,9558, 
Di} = 0,9464, D5; = 0,9389. Magnetisches Drehungsvermögen 16,19 bei 18,3° 13), 
Phenol-normalbutyläther C,0H1ı40 = C;H,(OCH,CH,CH;CH;). Siedep. 210,3°. D,= 
0,9500 13). CH 
Phenol-isobutyläther C,,H140 = CgH; ' OCH<CH:CH, . Siedep. 198°. Dis = 0,9388 20). 
Siedep.;.n. = 199,9°, Di; = 0,9331, D}} = 0,9262. Magnetisches Drehungsvermögen 17,31 
bei 22,2° 7), | 
1) Schneider, Zeitschr. f. physikal. Chemie 19, 158 [1896]. 
2) Pinette, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 243, 34 [1888]. 
3) R. Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %%0, 105 [1883]; Berichte d. Deutsch. chem. 
Gesellschaft 19, 561 [1886]. 
4) Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 1240 [1896]. 
5) Guye u. Baud, Compt. rend. de !’Acad. des Sc. 132, 1482 [1901]. 
6) Eykman, Recueil d. travaux chim. des Pays-Bas 12%, 182 [1893]. 
?) Stohmann, Zeitschr. f. physikal. Chemie 10, 415 [1892]. 
8) Kossel, Zeitschr. f. physiol. Chemie 4, 296 [1880]. 
9) Baly, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %0, 269 [1849]. — Cahours, Annalen d. Chemie 
u. Pharmazie %4, 314 [1850]. 
10) Cahours, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %8, 226 [1851]. 
11) Schneider, Zeitschr. f. physikal. Chemie 2%, 233 [1897]. 
12) Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 220, 105 [1883]. 
13) Pinette, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 243, 35 [1888]. 
14) Kahlbaum, Siedetemperatur und Druck, 8. 87. 
15) Eykman, Recueil d. travaux chim. des Pays-Bas 12, 182 [1893]; 14, 188 [1895]. 
16) Surmont u. Vermersch, Compt. rend. de la Soc. de Biol. 4%, 595 [1895]; Jahresber. 
über d. Fortschritte d. Tierchemie %5, 69 [1895]. 
17) Kossel, Zeitschr. f. physiol. Chemie 4, 296 [1880]. — Kühling, Inaug.-Diss. Berlin 1887. 
18) Lehmann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 13, 181 [1888]. 
19) Cahours, Bulletin de la Soc. chim. 21, 78 [1874]. — Sabatier u. Mailhe, Compt. 
rend. de l’Acad. des Sc. 151, 362 [1910]. 
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