550 Die Phenole. 
37°, Siedep. 217°. Erstarrungsp. 42,9°1). Brechungsindex (40°) 1,55792). Verhält sich 
im Organismus wie die Orthoverbindung!!). 
2, 6-Dichlor-phenol C,H,C1,0 = C;H3Cl,(OH). Entsteht beim Behandeln einer 
wässerigen Phenollösung mit wässeriger Chlorkalklösung. Feine Nadeln. Schmelzp. 65°, 
Siedep. 218—220° 3) 4). 
2, 4-Dichlor-phenol C;H,C1,0 = CgH3Cl,(OH). Entsteht beim Einleiten von Chlor 
in Phenol5). Ferner bei der Chlorierung von Salicylsäure®). Lange sechsseitige Nadeln. 
Schmelzp. 43°, Siedep. 209—210°. 
2, 4, 6-Trichlor-phenol C;H3;C1,;0 = C;H5Cl;(OH). Entsteht beim Einleiten von Chlor 
in Phenol®), in mit Wasser angerührten Indigo”), in Saligeninlösung®). Nadeln oder gerade 
rhombische Säulen. Schmelzp. 67—68°, Siedep. 243,5 —244,5°. 
2, 3, 5-Trichlor-phenol (?). Lange seideglänzende Nadeln. Schmelzp. 53—54°, Siedep. 
252—253° 9). 
2,3, 4, 6-Tetrachlor-phenol C,;H,C1,0 = C;HC1,(OH). Nadeln aus Ligroin. Schmelzp. 
65,5° 10). Schmelzp. 69—70° ı1), 
2, 3, 4, 5-Tetrachlor-phenol C;H;C1,0 = C;HC1,(OH). Entsteht durch Einleiten von 
Chlor in Phenol während 14 Tagen bei 80° und Gegenwart eines Chlorüberträgers.. Aus 
Petroläther weiße geruchlose Nadeln. Schmelzp. 67,5° 12). 
Pentachlor-phenol C;H;C1,0 = C;C1,(OH). Entsteht bei der Einwirkung von Chlor auf 
Isatin13), auf Phenol14): Rhombische Säulen. Schmelzp. 186—187°, Siedep.7s4,3 = 309—310° 
unter Zersetzung. Aus Benzol monoklin. .Schmelzp. 190—191°, D22 — 1,978 15). Schmelzp. 
190—191°, Siedep.]g = 195° 11). 
o-Brom-phenol C,H,BrO = (,H,Br(OH). Entsteht neben der p-Verbindung beim 
Bromieren von Phenol!$). Aus o-Bromanisol durch Verseifung!”). Unangenehm, sehr an- 
haftend riechendes Öl. Siedep. 194—195°, 194°18). Erstarrungsp. 5,6° 19). 
m-Brom-phenol 0,;H,BrO = C,;H,Br(OH). Entsteht aus m-Bromanilin und salpetriger 
Säure. Blätterig krystallinisch. Schmelzp. 33—33°, Siedep. 236—236,5° 20), Siedep.].—= 135 
bis 140° 21), 
p-Brom-phenol C,H,BrO = C;H,Br(OH).. Entsteht beim Bromieren von Phenol in 
der Kälte?2), in eisessigsaurer L.ösung!®), in CS, 23), neben der o-Verbindung!®). Durch Ver- 
1) Holleman u. Rinkes, Chem. Centralbl. 1910, I, 1502. 
2) Holleman u. Rinkes, Chem. Centralbl. 1910, II, 304. 
3) Chandelon, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 1752 [1883]. 
*) Tarugi, Oaszattn chimica ital. 30, II, 488 [1900]. 
5) Laurent, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %3, 60 [1837]. 
6) Laurent, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 43, 209 [1842]. — Chandelon, Bulletin 
de la Soc. chim. 38, 123 [1882]. 
?) Erdmann, Journ. f. prakt. Chemie [2] 19, 332 [1879]; 22, 276 [1880]; %5, 472 [1882]. 
8) Piria, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 56, 47 [1845]. 
9) Hirsch, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 1908 [1880]. — Lampert, Journ. 
f. prakt. Chemie [2] 33, 376 [1886]. 
10) Zincke, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %61, 246 [1891]. — Zincke u. Schaum, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 27, 549 [1894]. 
11) Biltz u. Giese, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 4013 [1904]. 
12) Barral u. Grosfillex, Bulletin de la Soc. chim. [3] %%, 1174 [1902]. 
13) Erdmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 3%, 343 [1841]; 48, 309 [1843]. — Laurent, 
Annalen d. Chemie u. Pharmazie 48, 313 [1843]. 
14) Benedikt u. Schmidt, Monatshefte f. Chemie 4, 606 [1883]. - — Barral u. Jambon, 
Bulletin de la Soc. chim. [3] %3, 822 [1900]. 
15) Fels, Zeitschr. f. Krystallographie 32, 369 [1900]. 
16) Hübner u. Brenken, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6, 171 [1873]. — Meldola 
u. Streatfield, Journ. Chem. Soc. %3, 681 [1898]. — Holleman u. Rinkes, Chem. Centralbl. 
1910, II, 304. 
17) Stoermer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 324 [1908]. 
18) Wohlleben, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 4%, 4373 [1909]. 
19) Holleman u. Rinkes, Chem. Centralbl. 1910, I, 1502. 
20) Wurster u. Nölting, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 905, 1777 [1874]. — 
Fittig u. Mager, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 8, 364 [1875]. 
21) Diels u. Bunzl, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 1495 [1905]. 
22) Körner, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 137, 200 [1866]. 
23) Hantzsch u. Mai, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 28, 978 [1895]. 
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