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Die Phenole. 553 
rot gefärbter Körper. Unlöslich in Wasser und verdünnten Säuren, löslich in Äther. Sintert 
bei 116°. Schmelzp. 157° unter Zersetzung!). Beim Kochen mit Kalilauge entsteht 2, 4, 6-Tri- 
jodphenol!). Nach den neuesten Untersuchungen ist das Bau ge ein Gemisch von 
Lautemanns Rot und 2, 4, 6-Trijodphenol?). 
Lautemanns Rot, Tetrajoddiphenylenchinon (C;H,J,0), oder GH.J:0 — OJ,H;0;. 
Es ist das Endprodukt der Einwirkung von sehr viel Jod auf Phenol in alkalischer Lösung 
und in der Wärme. Rotbrauner bis violettroter Körper. Unlöslich in Äther, löslich in Schwefel- 
kohlenstoff. Gegen 200° zersetzlich 3)2)®). 
Pseudo-jodoso-jodbenzol (C,H, JOJ),; = EREN 4 OJC,H,. Entsteht bei der Jodie- 
3 f0J- C,H, 
rung von Phenol in Boraxlösung. Gelbliche Schüppchen. Schmelzp. 144—145° 5). 
p-Nitroso-phenol, p-Benzochinon-oxim C,H,NO, 

HH HH 
ON )OH oder HON__,0 
HH vH 
Entsteht aus Phenol und HNO, ®), aus Chinon und salzsaurem Hydroxylamin”?). Gelblich- 
weiße Nadeln aus Aceton + Benzol oder aus Wasser. Beginnt sich bei ca. 124° zu zer- 
setzen und schäumt bei ca. 144° auf®). Die Lösung von p-Nitrosophenol scheint ein Gemisch 
eines Phenols und eines Oxims zu sein®). Über die Konstitution 1). 
o-Nitro-phenol C;H,NO, = C;H,NO;(OH). Entsteht neben p-Nitrophenol beim Be- 
handeln von Phenol mit verdünnter Salpetersäure!!). Schwefelgelbe Nadeln oder Prismen, 
aromatisch riechend. Schmelzp. 44°, Siedep. 214°, D= 1,44712),. Mit Wasserdämpfen 
flüchtig. Vom Organismus werden die Mononitroverbindungen als Ätherschwefelsäuren 
ausgeschieden 13). Ein Teil scheint an Glykuronsäure gekuppelt den Organismus zu verlassen 1%). 
 m-Nitro-phenol C;H,NO, = C;H,NO,(OH). ZEntsteht aus m-Nitranilin und sal- 
petriger Säurel5). Schwefelgelbe Säulen. Schmelzp. 96°, Siedep.,. = 194°; Schmelzp. 93°, 
D19 — 1,82716). Nicht mit Wasserdämpfen flüchtig. 
p-Nitro-phenol C;H,NO, = C;H,NO;(OH). Entsteht neben > -Ritennhenol beim 
Nitrieren von Phenol mit verdünnter Salpetersäure in der Kälte!?). Reinigung des rohen 
p-Nitrophenols 18). Farblose Nadeln oder monokline Säulen. PRO 114° 19), 111,49° 20), 
Nicht flüchtig mit Wasserdämpfen. 
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