558 Die Phenole. 
aus heißer verdünnter Salzsäure in glänzenden platten Nadeln und Blättern, die beim Stehen 
zu kleinen Nädelchen zerfallen. Schmelzp. 141—142°1), Schmelzp. 137—139,5° 2). Gibt 
mit Eisenchlorid keine Färbung. Das Absorptionsspektrum spricht für die Lactamstruktur?). 
Schwer löslich in kaltem Wasser. Leicht löslich in Alkohol, schwerer in Äther. Im Orga- 
nismus von Hunden und Kaninchen wird es zu Carbonyl-o-oxyaminophenol oxydiert, 
das im Harn als gepaarte Schwefel- resp. Glucuronsäure erscheint®). 
m-Amino-phenol C;H-NO = C;H,(NH3;)(OH). Entsteht aus m-Nitrophenol durch 
Reduktion mit Zinn und Salzsäureö). Aus Resorein beim 10stündigen Erhitzen auf 200° 
mit Salmiak und 10proz. Ammoniak®). Aus Toluol Prismen. Schmelzp. 122—123°., 
p-Amino-phenol C;H,NO = C;H,(NH,)(OH). Kommt vor im Harn von Kaninchen 
nach Acetanilid-”) und Formanilidfütterung®). Entsteht bei der Reduktion von p-Nitro- 
phenol mit Essigsäure und Eisenfeile®), mit Eisen und Salzsäure10), mit Zinkstaub und 
Bisulfitlösung!!). Entsteht beim Erhitzen von p-Chlorphenol mit NH, bei Gegenwart von 
Kupferverbindungen!2). Blättchen. Schmelzp. 184° unter Zersetzung!?). Sublimiert zum 
Teil unzersetzt. Die wässerige Lösung färbt sich infolge von Oxydation dunkel. Gießt man 
eine Lösung von salzsaurem p-Aminophenol in Chlorkalklösung, so entsteht eine violette 
Färbung, die beim Umschütteln in Grün übergeht13). 
In den Organismus eingeführtes p-Amidophenol erscheint im rotbraun gefärbten Harn 
in Form der Ätherschwefelsäureverbindung!®). Die physiologische, hauptsächlich antipyretische 
Wirkung der p-Amidophenolderivate ist abhängig von der Möglichkeit, daß im Organismus 
freies p-Amidophenol entsteht. Nur die Verbindungen, welche p-Amidophenol zu regenerieren 
vermögen, nach deren Eingabe also im Harn Indophenolreaktion auftritt, haben sich als 
wirksam erwiesen, und zwar ist die Stärke der Wirkung innerhalb gewisser Grenzen der 
Menge des im Organismus abgespaltenen p-Aminophenols oder n-Acidylaminophenols 
proportional oder annähernd proportional1#), 
p- Amino - phenol - methyläther, p- Anisidin C,H,NO = (CH30)C;H4(NH;). Entsteht 
durch Reduktion von p-Nitroanisol mit (NH,)S 15) oder mit Zinn und Salzsäure16). Große 
rhombische Tafeln. Schmelzp. 55,5—56,5° 17), 52°18), Siedep. 245—246°1°9), Siedep. 755,5 
— 239,5°20), Schmelzp. 57,2°, Siedep.;.n. = 243°, D};—= 1.0866, DJ) = 1,0786. Magnetisches 
Drehungsvermögen 17,90 bei 68,8° 18). 
p-Amino-phenol-äthyläther, p-Phenetidin C;H,,NO = (C5H,;O)C;H4(NH;). Entsteht 
bei der Reduktion von p-Nitrophenetol durch Zinn und Salzsäure2!). Siedep. 244° 22), 
Schmelzp. +2,4° (korr.)2?), Siedep.7s0 = 254,2—254,7° (korr.), Di; = 1,0613 ?%). Erscheint 
im Harn nach Phenacetingebrauch 25), und Nachweis darin 26). 
1) Leuckart, Journ. f. prakt. Chemie [2] 41, 327 [1890]. r 
2) Ransom, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 1063, 1268 [1898]. 
3) Hartley, Dobbie u. Paliatseas, Journ. Chem. Soc. 9%, 840 [1900]. 
4) Gressly u. Nencki, Monatshefte f. Chemie 11, 256 [1890]. 
5) Bantlin, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 2101 [1878]. 
6) Ikuta, Amer. Chem. Journ. 15, 40 [1893]. 
7) Jaffe, Zeitschr. f. physiol. Chemie 1%, 305 [1888]. 
8) Kleine, Zeitschr. f. physiol. Chemie %%, 329 [1897]. 
9) Fritzsche, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 110, 166 [1859]. 
10) Paul, Zeitschr. f. angew. Chemie 1897, 172. 
11) Goldberger, Chem. Centralbl. 1900, IL, 1014. 
12) Akt.-Ges. f. Anilinfabr., D. R. P. 205415; Chem. Centralbl. 1909, I, 600. 
13) Lossen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 195, 296 [1875]. 
14) Hinsberg u. Treupel, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 33, 247 [1894]; Centralbl. 
f. inn. Medizin 18, 258 [1897]. 
15) Cahours, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %4, 300 [1850]. 
16) Brunck, Zeitschr. f. Chemie 1867, 205. 
17) Lossen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 195, 324 [1875]. 
18) Perkin, Journ. Chem. Soc. London 69, 1245 [1896]. 
19) Salkowski, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 1009 [1874]. 
20) Körner u. Wender, Gazzetta chimica ital. 1%, 492 [1887]. 
21) Hallock, Amer. Chem. Journ. 1, 272 [1879]. 
22) Bischoff, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 2, 1782 [1889]. 
23) Schneider, Zeitschr. f. physikal. Chemie 22, 232 [1897]. 
24) Kinzel, Archiv d. Pharmazie 229, 330 [1891]. 
25) Fr. Müller, Therapeut. Monatshefte 12, 357 [1900]. 
26) Edlefsen, Chem. Centralbl. 1900 I, 573. 


