
Die Phenole. i 567 
3, 4, 5, 6-Tetrabrom-o-kresol C,H,OBr, = (OH)C,;Br,CH,;,. Entsteht durch Ein- 
wirkung von Brom mit 1% Aluminium auf o-Kresoll!). Aus Eisessig Nadeln. Schmelzp. 
206— 207° 1), 207—208° 2), 205° 3), 207—208° #). 
Dijod-o-kresol C,H,J50 = (OH)C;H3J;CH,. ZEntsteht aus o-Kresol in wässerig- 
ammoniakalischer Lösung und festem Jod. Nadeln. - Schmelzp. 69,5° 5). j 
5-Nitroso-o-kresol, Toluchinon-oxim C-H,NO, 
ON H HON H 
SREEN FREEN, 
H< CH; oder H< SCH; 
H ÖH H 0 
Entsteht beim Versetzen einer Lösung von 1 T. o-Kresol in 30—40 T. Wasser mit der theo- 
retischen Menge Nitrosylsulfat®), beim Erwärmen von Toluchinon mit salzsaurem Hydroxyl- 
amin?). Aus Wasser lange Nadeln. Schmelzp. 134—135° unter Zersetzung. 
3-Nitro-o-kresol C,H-NO,;, — (OH)C,H;(NO,)CH;. Entsteht neben 5-Nitro-o-kresol 
beim Eintropfen einer o-Kresollösung in Eisessig in ein kalt gehaltenes Gemisch von 3 T. 
Salpetersäure (D=1,4) und 6T. Eisessig®). Aus verdünntem Alkohol lange, gelbe Prismen. 
Schmelzp. 69,5°. Unlöslich in Wasser. Mit Wasserdampf flüchtig. 
4-Nitro-o-kresol C-H,NO, = (OH)C;H;(NO,)CH;. Entsteht aus 4-Nitro-2-toluidin und 
salpetriger Säure. Aus Ligroin lange, feine gelbe Nadeln. Schmelzp. 118° °). 
5-Nitro-o-kresol C,H,NO; = (OH)C;H3(NO,)CH;. Entsteht aus 5-Nitro-2-toluidin 
durch salpetrige Säure oder durch Kochen mit konz. Natronlauge!0). Entsteht neben 
3-Nitro-o-kresol (s. dieses) 11). Aus Wasser feine, seideglänzende Nadeln. Nach dem Trocknen 
bei 100° Schmelzp. 94,6—95° 10), 79—85°12). Mit Wasserdämpfen nicht flüchtig. 
6-Nitro-o-kresol C,H,NO,;, = (OH)C;H;(NO,)CH,. Entsteht aus 6-Nitro-2-toluidin 
und salpetriger Säure. Aus Wasser gelbe, wollige Nädelchen. Schmelzp. 142—143°. Schmeckt 
intensiv süß1?2). 
3, 5-Dinitro-o-kresol C,H,;N,0,; = (OH)C;H>(NO,),CHz;. Entsteht aus 5-Nitro-2-tolui- 
din durch Behandeln mit salpetriger Säure und nachfolgendem Nitrieren!3). Beim Nitrieren 
von o-Kresoli®). Aus Alkohol lange, gelbe Prismen. Schmelzp. 85,8°, 86—87° 15). 
3-Amino-o-kresol C,H;,NO = (OH)C;Hz3(NH;)CH;,. Entsteht durch Reduktion von 
3-Nitro-o-kresol 16). 
4-Amino-o-kresol C,H,NO = (OH)C,H;(NH,)CH,. :Entsteht durch Reduktion von 
4-Nitro-o-kresol. Farblose Blättchen oder Nadeln. Schmelzp. 159—161°17). 
5-Amino-o-kresol C,H,NO = (OH)C;H;(NH,)CH;. Entsteht durch Reduktion von 
5-Nitro-o-kresol mit Zinn und Salzsäurel8), durch Reduktion von 5-Nitroso-o-kresol1®), durch 
Elektrolyse von m-Nitrotoluol in konz. Schwefelsäure22. Aus Benzol kleine Blättchen. 
Schmelzp. 172—173° und nach dem Sublimieren 174—175°1°), 
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