568 Die Phenole. 
6-Amino-o-kresol C,H,NO = (OH)C;Hz3(NH,)CH,. Entsteht durch Reduktion von 
6-Nitro-o-kresol. Nädelchen. Schmelzp. 124—128° 1), 
o-Kresol-azobenzol C}3H}5N50 = (OH) - C;Hz : (NNC,H,)CH,;,. Entsteht aus Anilin- 
nitrat, o-Kresol, Kaliumnitrit und Salzsäure. Goldglänzende Blättchen oder Nadeln. 
Schmelzp. 128—130° 2)3). 
o-Kresol-disazobenzol C,9Hıs NO = (OH)C;H;(NNC,H,)CH;3. Entsteht aus 2 Mol. 
Diazobenzolchlorid und o-Kresol in alkalischer Lösung. Aus siedendem Alkohol rotbraune 
Blättehen. Schmelzp. 114—115° 3). 
o-Kresol-3-sulfonsäure C-H;SO, HH 
RN 
Bi er JCH; 
SO,H OH 
Entsteht neben 5-Sulfonsäure aus o-Kresol und Vitriolöl in der Kälte. Aus Wasser kleine. 
Nädelchen®). 
' 0-Kresol-4-sulfonsäure C,H;SO, = (OH)C;H;(SO;H)CH,. Entsteht aus o-Kresol 
und Vitriolöl auf dem Wasserbad5). Aus o-Toluidin-4-sulfonsäure®6). Amorph. 
o-Kresol-5-sulfonsäure C,H,;SO, = (OH) - C;Hz(SO;3H)CH3;. Entsteht aus o-Kresol und 
Vitriolöl in der Kälte 5), aus o-Toluidin-5-sulfonsäure ?). Zerfließliche Krystalle. Zerfällt 
beim Erhitzen mit Wasser. 
o-Kresyl-schwefelsäure CH,;C;H,O - SO,0H. Vorkommen: Im Pferdeharn (?) 8), 
siehe Bd. IV, S. 975. 
o-Kresol-3, 5-disulfonsäure C,H3S50, = CH;3C;H;(OH)(SO;H),. Tafeln oder Nadeln?). 
Sirup®). 
meta-Kresol, m-Methyl-phenol. 
Mol.-Gewicht 108,06. 
Zusammensetzung: 77,74% C, 7,46% H 
C,H;0. 
HH 
A =, 
H<X_ „OH 
CH; H 
Vorkommen: Im Holzteerkreosot1P), im Grünnaphthakreosot!!), in diversen Myrrhen- 
ölen12), im Heerabolmyrrhenöl13). 
Bildung: Es entsteht aus Thymol beim Erwärmen mit Phosphörpentoxyd1#), 
Darstellung: Aus Thymol15). Ferner s. Kresole S. 561. Zur Darstellung aus Roh- 
kresol benutzt man die Schwerlöslichkeit des m-Kresolcaleiums!1®). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Erstarrt im Kältegemisch auf Zusatz von 
festem Phenol und schmilzt dann bei +3—4° 17), Siedep. 202,8°, Dyo = 1,0498 18). 
Siedep.;.n. = 202°, Di; = 1,039, D}; = 1,0333. Magnetisches Drehungsvermögen 12,77 
1) Ullmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 1962 [1884]. 
2) Liebermann u. Kostanecki, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 131, 879 [1884]. 
3) Nölting u. Kohn, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 365 [1884]. 
4) Claus u. Jackson, Journ. f. prakt. Chemie [2] 38, 333 [1888]. 
5) Hantke, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %0, 3210 [1887]. 
6) Hayduck, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 1%4, 345 [1874]. 
7) Gerver, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 169, 386 [1873]. — Neville u. Winther, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 1946 [1880]. 
8) Preuße, Zeitschr. f. physiol. Chemie %, 355 [1878]. 
9) Hasse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %30, 293 [1885]. 
10) B&hal u..Choay, Bulletin de la Soc. chim. [3] Hi, 701 [1894]. 
11) Gray, Journ. Soc. Chem. Ind. 21, 845 [1902]; Chem. Centralbl. 1902, II,608. 
12) Lewinsohn, Archiv d. Pharmazie %44, 412 [1906]. i 
13) von Friedrichs, Archiv d. Pharmazie 245, 435 [1907]. 
14) Engelhardt u. Latschinow, Zeitschr. f. Chemie 1869, 621. 
15) Southworth, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 168, 268 [1873]. — Städel u. Kolb, 
Annalen d. Chemie u. Pharmazie %59, 209 [1890]. 
16) Ladenburg, D. R. P. 152 652; Chem. Centralbl. 1904, II, 168. 
17) Städel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 3443 [1885]. 
18) Pinette, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 243, 40 [1888]. 

