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Die Phenole. 571 
2, 4, 5, 6-Tetrabrom-m-kresol C,H,OBr, = CH3C,Br,(OH). Entsteht durch Eintragen 
von m-Kresol oder Thymol in AlBr;-haltiges Brom!). - Aus Thymol und Brom in Chloro- 
form ?2). Aus Chloroform Nadeln. Schmelzp. 194°1). Schmelzp. 191—192°2). Aus Alkohol 
Nadeln. Schmelzp. 194° 3). 
Jod-m-kresol C-H,OJ = CH;C;H;J(OH). Entsteht neben Dijod-m-kresol beim Ein- 
tragen von festem Jod in eine Lösung von m-Kresol in konz. wässerigem Ammoniak und 
Alkohol. Flüssig®). 
Dijod-m-kresol CEO = DREI LOBN. Entstehung s. Jod-m-kresol. Aus Eis- 
essig lange Nadeln. Schmelzp. 76°). 
Trijod-m-kresol C,H;0J; = CH;C;HJ;(OH). Krystalle aus Benzol, Ligroin oder 
Alkohol. Schmelzp. 121,5° 5). 
6-Nitroso-m-kresol, Toluehinon-o-oxim C,H,O;N 
H NO H NOH 
7 L N 
H< JCH; oder H{ CH; 
OH H OH 
Entsteht aus m-Kresol und Nitrosylsulfat. Aus Wasser oder Benzol kleine Nadeln, aus Eis- 
essig dicke Prismen. Zersetzungsp. 145—150° ), 155—156° 7). Schmelzp. 155° 8), 165° ?). 
2-Nitro-m-kresol C-H-NO;, == CH,C,H;(NO,;)(OH). Entsteht neben dem 4- und 
6-Nitroderivat bei der Nitrierung von m-Kresol in essigsaurer Lösung. Mit Wasserdämpfen 
flüchtig. Die Reindarstellung gelang nicht. — Methyläther. Farblose Krystalle 88—89° 10). 
4-Nitro-m-kresol C-H,NO, = CH3C;H;(NO,)(OH). Entsteht neben dem 6- und dem 
2-Nitroderivat beim Eintragen einer Eisessiglösung von m-Kresol in ein abgekühltes Ge- 
misch von 400 g Eisessig und 200 g Salpetersäure (D = 1,5). Man destilliert im Dampf- 
strom, wobei das 2- und das 4-Nitroprodukt übergehen!!). Die Trennung von 2-Nitro- 
m-kresol gelingt leicht dadurch, daß das 4-Nitroderivat aus dem Destillat beim Abkühlen 
auskrystallisiert, während das 2-Nitroderivat gelöst bleibt und ausgeäthert werden muß1P). 
Aus Benzol gelbe monokline Krystalle. Schmelzp. 56°12). Die beste Darstellungstemperatur 
ist —5—8° 10), 
5-Nitro-m-kresol C,H-NO;, _ H,0 = CH;C;H3(NO,)(OH). Entsteht aus 5-Nitro- 
m-toluidin und salpetriger Säure. Schmelzp. 60—62° (wasserhaltig), 90—91° (getrocknet)!3). 
6-Nitro-m-kresol C,H,NO, = CH3C;H;(NO,)(OH). Darstellung s. 4-Nitro-m-kresol. 
Aus Wasser feine Nadeln oder lange Säulen. Schmelzp. 129° 11). Mit Wasserdämpfen nicht 
flüchtig). 
2, 4, 6-Trinitro-m-kresol C,H;N;0, = CH;C;H(NO,);(OH). Entsteht beim Nitrieren 
von m-Kresol!#). Aus Wasser lange gelbe Nadeln. Schmelzp. 105—106° 15). 
6-Amino-m-kresol C,H,NO = CH3C,H,(NH;)(OH). Entsteht bei der Reduktion von 
6-Nitro-m-kresol mit Zinn und Salzsäure. Aus Benzol Warzen. Schmelzp. 174° unter Zer- 
setzung1®). 
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