572 Die Phenole. 
m-Kresol-azobenzol C3H1oaNsO = (OH)C;Hz;(N5C,;H,)CH;. Entsteht aus 1 Mol. Diazo- 
benzolchlorid und einer alkalischen Lösung von m-Kresol. Aus Ligroin gelbe Nadeln. 
Schmelzp. 109° 1). 
m-Kresol-disazobenzol C,H N4O = (OH)C;H3;(N,C;H,),CHz;. Entsteht wie oben aus 
2 Mol. Diazobenzolchlorid. Aus Alkohol rotbraune Blättchen. Schmelzp. 149° 1), 
m-Kresol-6-sulfonsäure C,H;SO, 
H SO,;H 
HxX CH; +2H,0 
oH H 
Entsteht beim Erwärmen von m-Kresol mit konz. Schwefelsäure. Aus verdünnter Schwefel- 
säure in kleinen Blättchen oder Nadeln + 2H,0. Die wasserfreie Säure schmilzt bei 118° 2). 
Wasserdampf spaltet bei 123—130° die Sulfogruppe ab. Unterschied von p-Kresol 3). 
m-Kresyl-schwefelsäure CH,C,H,(0OS0,0H). Vorkommen: Im Pferdeharn (?)) _ 
(siehe Bd. IV, S. 975 £f.). 
m-Kresol-2-6-disulfonsäure C-H3S,0, = CH3C;H,(OH)(SO;H),. Entsteht aus m-Kresol 
und konz. H,;SO, in der Wärme. Öl2). 
para-Kresol, p-Methyl-phenol. 
Mol.-Gewicht 108,1. 
Zusammensetzung: 77,74%, C, 7,46% H 
C.H;0. 
Au 
H;C£ OH 
y H 
Vorkommen: Frei im Cassiablütenöl (Acacia farnesiana)5), im Holzteerkreosot®), im 
ätherischen Jasminblütenöl?), im ätherischen Katzenpfötchenblütenöl (Gnaphalium are- 
narium)®8). An Schwefelsäure gebunden in fast allen Harnen. 
Städeler®) fand neben dem Phenol im Kuhharn eine Substanz, die er Taurylsäure 
nannte. Engelhardt und Latschinoff10) vermuten zuerst, daß diese identisch sei mit 
dem von ihnen dargestellten «-Kresol. Baumann!!) beweist die Identität mit p-Kresol, 
welches als p-Kresolschwefelsäure im Harn enthalten ist. Brieger weist es im Darminhalt 
nach!2). Im Menschenharn weist es de Jonge nach!3), Brieger beweist, daß das p-Kresol 
die Hauptmenge des aus dem Harn und bei der Fäulnis von Eiweiß erhaltenen Phenolgemisches 
ausmacht 14). Im Pferdeharn 15). Nach neuesten Untersuchungen enthält der Kuhharn 
als einziges Phenol p-Kresol neben vielleicht etwas m-Kresol 16). 
Bildung: Bei der Fäulnis von Eiweiß!7), von Tyrosin18), von Hydroparacumarsäure 
und p-Oxyphenylessigsäure19). Bei der Destillation von podocarpinsaurem Calcium 
1) Nölting u. Kohn, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 366 [1884]. 
2) Claus u. Krauß, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 20, 3089 [1887]. 
3) Raschig, D. R. P. 114 975; Chem. Centralbl. 1900, II, 1141. 
#4) Preuße, Zeitschr. f. physiol. Chemie %, 356 [1878]. 
5) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1904, I, 22. 
6) Behal u. Choay, Bulletin de la Soc. chim. [3] 11, 701 [1894]. 
?) Elze, Chem.-Ztg. 34, 912 [1910]. 
8) Haensel, Chem. Centralbl. 1910, II, 1539. 
9) Städeler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %7%, 17 [1851]. 
10) Engelhardt u. Latschinow, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 2%, 447 [1869]. 
11) Baumann, Archiv f. d. ges. Physiol. 13; Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 
1389 [1876]. 
12) Brieger, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 1027 [1870]; Journ. f. prakt. 
Chemie [2] 1%, 134 [1878]; Zeitschr. f. physiol. Chemie 3, 147 [1879]. 
13) de Jonge, Zeitschr. f. physiol. Chemie 3, 181 [1879]. 
14) Brieger, Zeitschr. f. physiol. Chemie 4, 207 [1880]. 
15) Preuße, Zeitschr. f. physiol. Chemie %, 355 [1878/79]. 
16) Mooser, Zeitschr. f. physiol. Chemie 63, 182 [1909]. 
17) Baumann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 685 [1877]. — Baumann u. 
Brieger, Zeitschr. f. physiol. Chemie 3, 147 [1879]. 
18) Weyl, Zeitschr. f. physiol. Chemie 3, 312 [1879]. 
19) Baumann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 4, 317 [1880]. 


