576 Die Phenole. 
Schmelzp. 49°1). Entsteht auch aus dem 3,5-Dibrom-p-kresolbrom durch Einwirkung 
von Alkohol, Aceton oder Reduktionsmitteln. Farblose Krystalle. Schmelzp. 54°2). Aus 
Chloroform farblose Nadeln. Schmelzp. 49°3). Mit Wasserdämpfen flüchtig. 
3, 5-Dibrom-p-kresolbrom C,H,;OBr; = (OBr)C;,HsBr,CH;: Entsteht durch Ein- 
wirkung von Bromwasser in geringem Überschuß auf p-Kresol. Gelbe Nadeln und Blättchen. 
Schmelzp. 102—105° 2). 
Tribrom-p-kresol C,H,OBr;. Entsteht, wenn man den durch Einwirkung von Kalium- 
bromidbromatlösung auf p-Kresol entstehenden Niederschlag mit 5 proz. Jodkaliumlösung 
schüttelt. Aus Eisessig farblose Nadeln. Schmelzp. 142°. Aus Chloroform hellgelbe Nadeln. 
Schmelzp. 139° 3). 
Tetrabrom-p-kresol, Tribrom-p-kresolbrom C,H,Br,O = (OBr)C;HiBr,CH,;. Ent- 
steht beim Versetzen von p-Kresol mit überschüssigem Bromwasser#). Kleine Blättchen. 
Schmelzp. 108—110° unter Bromentwicklung. Bei Bromierung in Gegenwart von etwas 
Eisenpulver. Aus heißem Benzin Schmelzp. 102° 1), 
2, 3, 5, 6-Tetrabrom-p-kresol C,H,Br,0 = (OH)C,Br,CH,. Entsteht durch Tirerikiäee 
von Bio mit 1% Aluminium auf p-Kresol. Aus Alkohol oder Chloroform Nadeln. Schmelzp. 
198—199°5). Aus Eisessig dieke glänzende Nadeln. Schmelzp. 196°), 198—199° 6). 
2-Jod-p-kresol C,H-JO = (OH)C;H;3J(CH3). Entsteht aus p-Kresolquecksilberjodid 
durch Einwirkung von Jod. Aus Petroläther Nadeln. Schmelzp. 35°, Siedep.]. = 117°). 
3-Jod-p-kresol C,H,JO = (OH)C;H;JCH;,. Entsteht bei der Einwirkung von Jod in 
CS, auf trockenes p-Kresolnatrium in der Siedehitze. Gleichzeitig entsteht Dijod-p-kresol. 
Beide mit Wasserdämpfen flüchtig. Flüssig®). 
Dijod-p-kresol C,H,J,0 = (OH)C;H3JsCHz;. Entsteht neben dem Monojodprodukt. 
Schmelzp. 61—61,5° 8). 
2-Nitro-p-kresol C,H,NO, = (OH)C;H3(NO,)CH;. Entsteht aus 2-Nitro-p-toluidin- 
sulfat und salpetriger Säure. Aus Äther harte, gelbe Prismen. Schmelzp. 77—77,4°). 
3-Nitro- -p-kresol C,H,NO, = (OH)C;Hz( NO,)CH;. Entsteht aus 3-Nitro-p-toluidin 
und konz. Natronlauge?) oder salpetriger Säure10), bei der vorsichtigen Nitrierung von 
p-Kresol!1). Gelbe platte Nadeln. Schmelzp. 33,5°; aus Alkohol Krystalle 32,5°; Siedep.;,; 
— 114,5°, Siedep.gg = 125°; D** — 1,2399; n}%° = 1,5763 12). Mit Wasserdämpfen flüchtig. 
2, 6-Dinitro-p-kresol C,HsN50, = (OH)C;,Hs(NO3,),CH; . Entsteht beim Diazotieren 
von 2-Nitro-p-toluidin. Aus Wasser feine gelbe Nadeln, Zersetzt sich in der Hitze, ohne zu 
schmelzen (Knecht) ?). 
3, 5-Dinitro-p-kresol C,HgN:0, = (OH)C;H5(NO,),CH;. Entsteht aus p-Kresol in 
Eises%g. bei der Nitrierung mit starker Salpetersäure (Frische) !!), Aus verdünntem Al- 
kohol gelbe Nadeln. Schmelzp. 85° (Städel) 11), 80,5° 18), 
2-Amino-p-kresol C,H,NO=(OH)C;,H;(NH;)CH; . Entsteht durch Reduktion des2-Nitro- 
p-kresols durch Zinn und Salzsäure (Knecht) ®) 1%). Krystalle. Schmelzp. 144,5° 15), 135° 16), 
1) Zincke u. Wiederhold, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 320, 203 [1901]. 
2) Autenrieth u. Beuttel, Archiv d. Pharmazie %48, 123 [1910]. 
3) Siegfried u. Zimmermann, Biochem. Zeitschr. 29, 375 [1910]. 
4) Baumannu. Brieger, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 804 [1879]. — Werner, 
Bulletin de la Soc. chim. 46, 278 [1886]. 
5) Bodroux, Compt. rend. de l!’Acad. des Sc. 126, 1283 [1898]. 
6) Bonneaud, Bulletin de la Soc. chim. [4] 7, 780 [1910]. 
?”) Dimroth, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 2859 [1902]. 
8) Schall u. Dralle, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 2533 [1884]. 
9) Knecht, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %15, 87 [1882]. — Neville u. Winther, Be- 
richte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 2980 [1882]. 
10) Nölting u. Wild, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 1339 [1885]. — Brasch 
u. Freyss, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %4, 1960 [1891]. 
31). Armstrong u. Thorpe, Jahresber. d. Chemie 18%6, 452. — Hofmann u. Miller, Be- 
richt® d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 573 [1881]. — Städel, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 
217, 53 [1883]. — Frische, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 224, 138 [1884]. 
12) De Vries, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas %8, 276 [1909]; Chem. Centralbl. 
1909, II, 980. 
13) Chamberlain, Amer. Chem. Journ. 19, 533 [1897]. 
14) Wallach, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 2833 [1882]. 
15) Maassen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 610 [1884]. 
16) Auwers u. Eisenlohr, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 369, 223 [1909]. 

