


Die Phenole. 579 
8, 5, 6-Tribrom-1, 2-xylenol-(4) C3H,OBr; = (OH)C,Br,(CH;),. Aus Alkohol feine 
Nadeln. Schmelzp. 169° 1), 171° 2). 
11, 8, 5, 6-Tetrabrom-1, 2-xylenol-(4) C3H,;OBr, — (CH,Br)(CH3)C;Brz(OH). Ent- 
steht aus 1, 2-Xylenol-(4) und Brom bei Gegenwart von Eisessig. Silbergraue Nadeln. 
Schmelzp. 173° 3). 
3,5-Dinitro-1, 2-xylenol-(4) C3H3N50; = (OH)C;3H(NO,),(CH3).. Aus Alkohol gelbe 
Nadeln. Schmelzp. 126—127° &). 
1, 2, 4- Xylenol- sulfonsäure C3H,0S04 = (OH)C,H;(SO,;H)(CH;),. Entsteht aus 
1,2, 4-Xylenol und Schwefelsäure. Das Ba-Salz charakteristisch). 
1, 3-Xylenol-(4), 1, 3-Dimethyl-phenol-(4). 
Mol.-Gewicht 122,1. 
Zusammensetzung: 78,62% C, 8,25% H. 
C;H,00. 
HB: 
RE 
CH, H 
OH CH; 
Vorkommen: Im Holzteerkreosot5). 
Bildung: Es entsteht bei der Kalischmelze des 1, 3-xylol-4-sulfosauren Kaliums!), beim 
Erhitzen von Oxymesitylensäure mit konz. Salzsäure®), aus 1, 3-Xylidin-(4) und salpetriger 
Säure”). 
Physikalische und chemische Eigenschaften : Schmelzp. 26°. Siedep.;,n. = 211,5° 8). 
Siedep.;0o = 136°9?). D,= 1,0362. Molekulare Verbrennungswärme 1037,5 Cal.10), Sehr 
wenig löslich in Wasser. Eisenchlorid färbt die wässerige Lösung blau. Bei der Kalischmelze 
entstehen 4-Oxytoluyl-3-säure und 4-Oxyisophthalsäurell), \ 
Salze und Derivate: NaO - C,H;(CH3),. Leicht löslich in konz. Natronlauge). 
1, 3-Xylenol-4- methyläther C;H,50 = (CH30)C;H;(CH3)s. Siedep.; pn. = 192° 1). 
Siedep.74. = 186° 12). 
1, 3-Xylenol-4-acetat C,0Hı203 == (CH;COO)C;H;(CH3).- Flüssig. Siedep.;, »D.= 226? 1), 
Dibrom -1, 3-xylenol-(4) C3H3Br,0O = ‘(OH)C;HBr;(CH;),. Lange, feine Nadeln. 
Schmelzp. 73° 1). 
Tribrom-1, 3-xylenol-(4) C3H,Br;0 = (OH)C;Br3(CH3).. Aus Alkohol lange Nadeln. 
Schmelzp. 179° 1); 178—179° 13), 
11, 2, 5, 6-Tetrabrom-1, 3-xylenol-(4) C3H,Br,O = (CHzBr)(CH;)C;,Brz(OH). Ent- 
steht aus Xylenol und Brom in Eisessig neben dem Pentabromid. Aus Ligroin Nadeln. 
Schmelzp. 135—136° 13) 1%), 
11,3’, 2,5, 6-Pentabrom-1,3-xylenol-(4) C3H,Br,O = (CH3;Br);C,Br;(OH). Aus Eisessig 
Nadeln. Schmelzp. 172° 14) 15), 
1) Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 28 [1878]. 
2) Auwers u. Rapp, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 302, 160 [1898]. 
3) Auwers u. Rovaart, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 30%, 100 [1898]. — Auwers u. 
v. Erggelet, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 3032 [1899]. — Auwers, Berichte d. 
Deutsch. chem. Gesellschaft 34, 4256 [1901]. 
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5) Behal u. Choay, Bulletin de la Soc. chim. [3] 11, 702 [1894]. 
6) Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 2052 [1878]. 
?) Harmsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 1558 [1880]. 
8) Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 3464 [1885]. 
9) Auwers u. Camphausen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 1129 [1896]. 
10) Stohmann, Rodatz u. Herzberg, Journ. f. prakt. Chemie [2] 34, 317 [1886]. 
11) Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft I1, 374 [1878]. — Graebe u. Kraft, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 797 [1906]. 
12) Stohmann, Rodatz u. Herzberg, Journ. f. prakt. Chemie [2] 35, 25 [1887]. 
13) Auwers u. Ziegler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %9, 2349 [1896]. 
14) Auwers u. Camphausen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 1126 [1896]. — 
Auwers, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 34, 4256 [1901]. 
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