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Die Phenole. 581 
(Origanum vulgare L.)!), im Triester Origanumöl (Origanum hirtum Lk.)?2), im Smyrnaer 
Origanumöl (Origanum smyrnaeum L.)3), im ätherischen Öl von Origanum floribundum 
Mundy#), im Thymianöl (Thymus vulgaris L.)5), im Quendelöl (Thymus Serpyllum L.)®), 
im Öl von Thymus capitatus Lk.?), im kanadischen Minzöl (Mentha canadensis L., „Wild 
Mint‘‘) 8), im Krautöl von Pyenanthemum lanceolatum Pursh (,‚Mountain Mint“) ), im Holzöl 
von Thuja articulata (Callitris quadrivalvis) aus Algier10), vielleicht im Samenöl von 
Monodora grandiflora11), im Origanumöl von Cypern12), im Öl aus Mentha silvestris L. auf 
Cypern 13), im Krautöl von Thymbra spicata L.1#). 
Bildung : Carvacrol entsteht beim Schmelzen von Cymolsulfonsäure mit Kali!5), aus 
1-Methyl-2-amino-4-isopropylbenzol16), aus 5 T. Campher durch Einwirkung von 1 T. Jod1?) 
aus Bromcampher und Zinkchlorid18), aus Carvon und 4% POCI, 19), aus Carvon und 
glasiger Phosphorsäure20) beim Kochen von 50 T. salzsaurem Carvon mit 1 T. festem Chlor- 
zink und 20 T. Eisessig?1), beim Kochen von Thujon oder Tanaceton mit FeCl, und ver- 
dünnter Essigsäure22), beim Kochen von Nitrosopinen mit verdünnter Salzsäure23), beim 
Kochen von Ketoterpin mit verdünnter Schwefelsäure?#), aus Carvon durch Kochen mit 
Ameisensäure25), aus Carvon über das Carvonhydrat?%), beim Erhitzen von Buccocampher 
mit Salzsäure neben viel Thymol?”), durch Erhitzen des durch Oxydation mittels Mercuri- 
acetat aus Pinen entstehenden Ketons mit wasserfreier Oxalsäure 28). 
Carvacrol bildet sich, wenn man den nach Caron- (C,0oHıs0) Verfütterung ausgeschie- 
denen Harn mit verdünnter Schwefelsäure kocht aus dem im Körper entstandenen Oxycaron 2°). 
Zur Isolierung aus ätherischen Ölen schüttelt man dieselben mit verdünnten Laugen 
und zieht die alkalischen Lösungen mit Äther aus. Da Carvacrol selbst aus alkalischen Lö- 
sungen in Äther geht, muß man die ätherische Lösung mehrmals mit 10 proz. Lauge aus- 
ziehen. Alsdann werden die gesammelten alkalischen Lösungen angesäuert, ausgeäthert und 
der Ätherrückstand fraktioniert. 
Bestimmungen: Bestimmungsmethoden in ätherischen Ölen s. Thymol, $. 586. 
Zur Unterscheidung von Thymol eignen sich das Carvacrylphenylurethan, 
Schmelzp. 140° und das Nitrosocarvacrol, Schmelzp. 153°. In fraglichen Fällen verfährt 
1) Jahns, Archiv d. Pharmazie 216, 277 [1880]. 
2) Jahns, Archiv d. Pharmazie 215, 1 [1879]; Jahresber. d. Chemie 1899, 942. 
3) Gildemeister, Archiv d. Pharmazie 223, 182 [1895]. 
4) Battandier, Journ. de Pharm. et de Chim. [6] 16, 536 [1902]. 
5) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1894, II, 57. 
6) Jahns, Archiv d. Pharmazie 216, 277 [1882]; Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 
15, 819 [1882]. 
?) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1889, II, 56. 
8) Semmler, Ätherische Öle. 1. Aufl. 1907. S. 46. 
9) Correll, Pharm. Revue 14, 32 [1896]. 
10) Grimal, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 139, 927 [1904]. 
11) Leimbach, Wallach-Festschrift S. 502; Chem. Centralbl. 1909, II, 1870. 
12) Pickles, Journ. Chem. Soc. 93, 866 [1908]. 
13) Bericht der Firma Schimmel & Co., 1910, I; Chem. Centralbl. 1910, I, 1720. 
14) Bericht der Firma Schimmel & Co., 1910, II,; Chem. Centralbl. 1910, II, 1758. 
15) Arndt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1, 203 [1868]. — Pott, Berichte d. Deutsch. 
chem. Gesellschaft 2%, 121 [1869]. — H. Müller, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 2, 130 
[1869]. — Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 1060 [1878]. 
16) Semmler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %5, 3353 [1892]. 
17) Kekule u. Fleischer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6, 934 [1873]. 
18) R. Schiff, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 1408 [1880]. 
19) Kreysler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18,. 1704 [1885]. 
20) Lustig, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 12 [1886]. 
21) Reychler, Bulletin de la Soc. chim. [3] 7, 32 [1892]. 
22) Wallach, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 286, 108 [1895]. 
23) v. Baeyer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 28, 647 [1895]. — Mead u. Kremers, 
Amer. Chem. Journ. 1%, 608 [1895]. 
24) v. Baeyer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 3215 [1898]. 
25) Klages, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 1517 [1899]. 
26) Knoevenagel u. Samel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 685 [1906]. 
27) Semmler u. Mc. Kenzie, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 1163 [1906]. 
28) Henderson u. Agnew, Journ. Chem, Soc. 95, 289 [1909]. 
29) Rimini, Gazzetta chimica ital. 39, II, 186 [1909]. 
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