582 Die Phenole. 
man nach Baeyer folgendermaßen: Eine alkalische, sehr verdünnte Lösung des Phenols wird 
mit etwas Natriumnitrit versetzt, angesäuert und über Nacht stehen gelassen. Ist Carvacrol 
oder Thymol vorhanden, so bilden sich bräunliche oder gelbe Nadeln, welche in NH, gelöst 
und mit verdünnter Essigsäure ausgefällt werden. Ist die zu untersuchende Substanz Thymol, 
so fällt ein fester amorpher Niederschlag von Nitrosothymol, ist sie Carvacrol, so scheiden 
sich Öltropfen ab, die sich sehr schnell in deutlich erkennbare Nadeln verwandeln!). 
Physiologische Eigenschaften: Physiologisch verhält sich das Carvacrol durchaus dem 
Thymol ähnlich. Kaninchen scheiden es nach der Verfütterung an Glucuronsäure gekuppelt 
aus?). Pflanzenphysiologisch wird als Grenzwert für die Wachstumshemmung von Lupinen- 
wurzeln 1/3590 Mol. pro Liter angegeben?). » 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Dickflüssiges Öl. Erstarrt bei —20°. 
Schmelzpunkt gegen 0°, Siedep...n. = 236,5—237°. Dis = 0,9856 (aus Cymolsulfosäure dar- 
gestellt)*); Siedep. 236—237° (korr.), Dj; = 0,981, Schmelzp. +1,5—2° (aus Kretisch- 
Dostenöl)5). Siedep. 236—237°, Dj; = 0,981, nn» = 1,525, Schmelzp. 0,5—1° (aus dem Öl 
von Satureja hortensis)$); Siedep.js = 119°, D;o = 0,9782. Molekulare Brechung 46,83). 
Molekulare Verbrennungswärme 1354,82 Cal.8); Schmelzp. + 0,5°, Siedep.z4. = 235,5—236,2°, 
Dso = 0,976, nn,, = 1,52338 (aus Origanumöl), Schmelzp. +0,5°, Siedep.z4. = 236.0 —236,5°, 
D;, = 0,979, np, = 1,52295 (aus Carvon)?); Siedep. 237,7° (korr.); Di = 0,9884, D!} = 0,981, 
D;; = 0,9756. Magnetisches Drehungsvermögen 16,31 bei 15,6°10), Siedep..,„ = 113°, 
D;’ = 0,9760, n»,,, = 1,52540 11); über das kryoskopische Verhalten vgl.12); Siedep.zgo 
= 237,97°, Siedep.720 = 235,62°. Spezifische Wärme zwischen 233° und 24° = 0,5770. Ver- 
dampfungswärme 68,08 Cal. +2%. Troutonsche Zahl = 20,41. Carvacrol ist danach nicht 
polymerisiert13). 
Das Carvacrol ist ein schwaches Phenol und läßt sich infolgedessen aus alkalischen 
Lösungen ausäthern und mit Wasserdampf abtreiben!*). Eine alkoholische Eisenchlorid- 
lösung wird grün gefärbt. Durch Reduktion mittels P,S, geht das Carvacrol in p-Cymol 
über!ö), mittels Jodwasserstoff und Phosphor bei 235° in CjoHıs neben CjoHıs (?) 1%). 
Nach dem Verfahren von Sabatier und Senderens bei 195—200° geht Carvacrol in 
Hexahydrocarvacrol= Carvacromenthol C,oH}5OH über!”). Es entstehen dabei, 
je nach der Temperatur (160° oder 120°) zwei Isomerel8). Aus dem $-Hexahydrocarvacrol 
entsteht durch Oxydation mit Chromsäure Carvacromenthon C}oH;50 oder Tetra- 
hydrocarvon!?). Durch Behandlung des Carvacromenthols mit fein verteiltem Kupfer 
wird Carvacrol zurückerhalten20). Durch die Oxydation mittels Ätzkali bei mäßigem Er- 
hitzen entsteht Isooxycuminsäure (CH,),sCH - C,H,(OH) - COOH. Jacobsen?t). Bei 
der Oxydation durch Chromsäure entsteht Thymochinon (s. dieses); dasselbe entsteht 
neben Tetrahydroxyceymol bei der Oxydation mittels 30proz. H,O, 22). Die Spaltung 
1) v. Baeyer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %8, 647 [1895]. 
2) Hildebrandt, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 44, 297 [1900]. 
3) True u. Hunkel, Botan. Centralbl. %6, 289 [1898]. 
4) Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 1060 [1878]. 
5) Jahns, Jahresber. f. Chemie 18%9, 942. 
6) Jahns, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 816 [1882]. 
?) Semmler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %5, 3353 [1892]. 
8) Stohmann, Rodatz u. Herzberg, Journ. f. prakt. Chemie [2] 34, 319 [1886]. 
9) Gildemeister, Archiv d. Pharmazie %33, 188 [1895]. 
10) Perkin, Journ. Chem. Soc. London 69, 1239 [1896]. 
11) Brühl, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 1224 [1899]. 
12) Ampola u. Rimatori, Gazzetta chimica ital. 2%, I, 46, 67 [1897]. — Biltz, Zeitschr. f£. 
physikal. Chemie %%, 544 [1898]. — Mameli, Gazzetta chimica ital. 33, I, 471 [1903]. 
13) Luginin, Journ. de Chim. Phys. 3, 640 [1905]; Chem. Centralbl. 1905, II, 1426. 
14) Stoermer u. Kippe, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 3995 [1903]. 
15) Kekule u. Fleischer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6, 935 [1873]. 
16) Bamberger u. Berle, Berichte d. Deutsch. ehem. Gesellschaft 24, 3211 [1891]. 
17) Brunel, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 13%, 1269 [1903]; 140, 252 [1905]. 
18) Brunel, Compt. rend. de !’Acad. des Sc. 141, 1245 [1905]. 
19) Brunel, Compt. rend. de l!’Acad. des Sc. 145, 1427 [1907]. 
20) Brunel, Compt. rend. de l!’Acad. des Sc. 150, 1529 [1910]. 
21) Kekule, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 1006 [1874]. — Jacobsen, Berichte 
d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 573, 1061 [1878]. 
22) Hendersen u. Boyd, Journ. Chem. Soc. 9%, 1660 [1910]. 

