Die Phenole. 585 
Vorkommen: Im ätherischen Öl von Ptychotis Ajowan D. C.!), im ätherischen Öl von 
Monarda punctata L. („Horse mint‘)2), im ätherischen Öl von Monarda didyma L.®), im 
ätherischen Öl von Satureja thymbra®), im ätherischen Öl von Origanum floribundum Mundy>) 
im Thymianöl (Thymus vulgaris L.) 6), im Quendelöl (Thymus serpyllum L.)”), im ätherischen 
Öl von Thymus capitatus 8), im kanadischen Minzöl (Mentha canadensisL., „Wild Mint‘‘)?), 
im ätherischen Öl von Mosula japonica Maxim), im Cunilaöl (Cunila mariana L., „„Dittany‘) 11), 
im Ajowankrautöl!?), im Blätteröl von Ocimum viridel®), im französischen Lavendelölt®). 
Bildung: Thymol bildet sich bei der Behandlung von Cumidin C,H, » C;H,(NH,)CH, 
mit salpetriger Säure15), bei der Einwirkung von Brom auf Menthon in alkoholischer Lösung®), 
beim Kochen von Dibrommenthon mit Chinolin!?), aus 2-Brom-p-cymol-3- oder 5-sulfon- 
säure durch Entbromierung und nachfolgende Kalischmelze!®), beim Erwärmen von Di- 
brommenthenon C,oHısOBr; !1?), beim Erhitzen von Buccocampher mit Salzsäure20), bei 
der Reduktion des Dimethyloxystyrols mit Zinkstaub in alkalischer Lösung entsteht Thymol 21). 
Aus m-Kresotinsäuremethylester entsteht über den Pseudoallyl-m-kresolmethyläther das 
Methylthymol, das durch Erhitzen mit Jodwasserstoff am Rückflußkühler in Thymol über- 
geführt wird2?2). Bei der Reduktion von 4,7-Dimethyleumarin mit Zinkstaub in alkalischer 
Lösung??). Durch 18stündiges Erhitzen auf etwa 280° geht das Umbellulon quantitativ in 
Thymol über?*). Synthesevorversuche 25). 
Auch bei der Isolierung des Thymols ist zu beachten, daß das Thymol auch aus 
stark alkalischen Lösungen in Äther geht. Ist ein Gemisch von Thymol und Carvacrol 
vorhanden, so empfiehlt es sich, das abgeschiedene Phenol in einem Schälchen im Eis- 
schrank stehen zu lassen, nachdem man mit einem Thymolkrystall geimpft hat. Bei Gegen- 
wart von Thymol dürften sich nach längerer Zeit Krystalle dieses Phenols ausscheiden, 
während Carvacrol flüssig bleib. Zur Identifikation eignen sich das Phenylurethan, 
Schmelzp. 107°, und das Nitrosothymol, Schmelzp. 160—162°. 
Farbenreaktionen: Versetzt man eine wässerige Thymollösung mit !/, Vol. Eisessig und 
dann mit 1 Vol. konz. Schwefelsäure und erwärmt, so färbt sich die Lösung rotviolett?%). Die 
Lösung zeigt selbst bei sehr großer Verdünnung ein charakteristisches Absorptionsspektrum, 
welches sich gut zur Erkennung kleinster Mengen von Thymol benutzen läßt. Ein breites 
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