592 Die Phenole. 
Vorkommen: Im ätherischen Öl von Monarda fistulosa (wild bergamott oil)t), im Holzöl 
von Thuya articulata (Callitris quadrivalvis)2). 
Bildung: Beim Destillieren von Thymol®), von Carvacrol*) oder Dithymoläthan>) 
mit Braunstein und verdünnter Schwefelsäure; aus Aminothymol mittels Bromwasser®), aus 
Aminothymol und Eisenchloridlösung?), bei der Oxydation des Thymohydrochinons mittels 
p-Benzochinon®). Thymol wie Carvacrol gehen bei der Oxydation mittels 30 proz. H,O, in 
Thymochinon über. Daneben entsteht Tetraoxy-cymol°). In der Pflanze entsteht Thymo- 
chinon aus Thymohydrochinon durch ein in den Blättern von Monarda fistulosa enthaltenes 
Ferment1°), 
Zur Darstellung oxydiert man Carvacrol durch Chromsäuregemisch!1) oder Nitroso- 
thymol ebenfalls durch Chromsäure nach Liebermann!?2). Nach neueren Arbeiten reduziert 
man zunächst zum Aminothymol und oxydiert dieses zu Thymochinon 13), 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Gelbe, prismatische Tafeln. Schmelzp. 45,5°, 
Siedep. 232°14). Schmelzp. 48°15). Molekulare Verbrennungswärme bei konstantem Druck 
1274,6 Cal.16). Riecht durchdringend. Sehr schwer löslich in Wasser, leicht in kaltem 
Alkohol oder Äther. Man identifiziert das Thymochinon am besten durch Darstellung von 
Thymochinhydron!!). Bei längerem Stehen einer ätherischen Thymochinonlösung am 
Licht entsteht Bithymochinon!!). Durch Reduktion entsteht Thymohydrochinon. 
Derivate: Thymochinon-monoxim-(2) s. Nitrosothymol S. 590. 
Thymochinon-monoxim-(5) s. Nitrosocarvacrol S. 584. 
Thymochinon-dioxim C,0oH14Ns03 
HON H CH: 
ZERENN 
H NOH\CH, 
Entsteht aus Nitrosothymol!?) oder Nitrosocarvacrol!i8) und Hydroxylamin in der Wärme. 
Zersetzt sich bei 235°, ohne zu schmelzen 1?7)18), 
Thymochinon-benzoylphenylhydrazon Ca3H5505N;a = CeH [N 5(C;H,)(COC,H;,)C3H-) 
(CH3;)(O). Entsteht aus Thymochinon und Benzoylphenylhydrazinsulfat. Aus Benzol- 
Ligroin gelbe Platten. Schmelzp. 132° 19), 
6-Chlor-thymochinon C,,H}105C1 = (CH;3)C;HCKO);s(C3H,). Entsteht aus Dichlor- 
thymol durch Oxydation mittels Chromsäure in Eisessig. Aus Ligroin gelbe, monokline 20) 
Krystalle. Schmelzp. 39—40°. Leicht flüchtig mit Wasserdampf). 
3-Chlor-thymochinon. Entsteht durch Oxydation von Dichlorcarvacrol mit Natrium- 
diehromat und Eisessig. Aus Ligroin gelbe, rhombische20) Krystalle. Schmelzp. 41—42°21), 
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