594 ' Die Phenole. 
Bildung und Darstellung: Es entsteht beim Behandeln von Thymochinon mit SO, 1). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Krystalle. Schmelzp. 139,5°, Siedep. 290°, 
Schmelzp. 143° 2). Aus heißem, SO,-haltigem Wasser farblose, kubische Prismen, 
Schmelzp. 140°3), Molekulare Verbrennungswärme (konstantes Volumen). 1308,1 Cal.®). 
Sehr schwer löslich in kaltem Wasser. Sublimiert unzersetzt. Geht durch Oxydationsmittel 
in Thymochinon über. Mit Na,0, und Alkohol entsteht eine intensiv rote Färbung, die 
mit Wasser über weinrot langsam verschwindet). Bei der Destillation im Wasserstoff- 
strom entsteht Menthan-2, 5-diol®). 
Dimethyläther des Thymohydrochinons C,>H1s0> 
a - x yCH3 
CH;< y%—-%H 
Yi ÖCH, \CH; 
Vorkommen: Im Arnikawurzelöl (Arnica ionma)?) im Ayapanaöl (ED 
triplinerve Vahl bzw. E. Ayapana Vent.)8). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Flüssig. Siedep. 248 — 250°. 
Da. = 0,998 9). Infolge äußerer Anwendung von Arnikatinktur treten häufig Exantheme auf, 
die auf den Dimethyläther des Thymohydrochinons zurückzuführen sein- dürften1P), 
6-Chlor-hydrothymochinon C,,H}3C10,; = (CH,)C,HCHKOH)s(C;3H,). Entsteht, wenn 
man unter Abkühlen Thymochinon in bei 0° gesättigte Salzsäure einträgt. Aus Ligroin lange 
seideglänzende Nadeln. Schmelzp. 70° 11), 
6-Brom-hydrothymochinon C,oHısBrO;. Entsteht analog aus Thymochinon und 
Bromwasserstoffsäure. Nadeln. Schmelzp. 58° 11). 
Hydrothymochinon-sulfonsäure C,oH}4S0,=(CH3)C,H(OH),(C3H,)SO;3H. Das Kalium- 
salz bildet sich beim Eintragen von Thymochinon in eine Lösung von Kaliumsulfit. 
Wasserfreie Krystalle12). 
Chavicol, 1?-Propenyl-phenol (4). 
Mol.-Gewicht 134,1. 
Zusammensetzung: 80,54 %C, 7,51% H 
#4 H 
EEE: Be 
HOS g%&#-CH= CH; 
Beh 
Vorkommen: Im ätherischen Öl der Betelblätter von Java (Piper betle L.)13), im Bayöl 
von Myrcia und Pimenta spec.!®). 
Zur Darstellung scheidet man das Chavicol aus den ätherischen Ölen mittels starker 
Kalilauge ab. Nach dem Ansäuern isoliert man das Phenol durch Äther. Das Rohprodukt 
unterwirft man der fraktionierten Destillation und fängt die Anteile von 235—240° auf. 
1) Carstanjen, Journ. f. prakt. Chemie [2] 3, 54 [1896]. — Lallemand, Annalen d. 
Chemie u. Pharmazie 101, 121 [1857]; 102, 121 [1857]. 
2) Ciamicianu. Silber, Atti della reale Accad. dei Lincei [5] 10, I, 96 [1901]. — Semmler, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 511 [1908]. 
3) Kremers u. Wakeman, Pharmac. Review %6, 329 [1910]; Chem. Centralbl. 1910, I, 24. 
*) Valeur, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 125, 873 [1897]. 
5) Alvarez, Chem. News 91, 125 [1905]; Chem. Centralbl. 1905, I, 1146. 
6) Henderson u. Sutherland, Journ. Chem. Soc. 9%, 1617 [1910]. 
?) Sigel, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 190, 345 [1873]. 
8) Semmler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 509 [1908]. 
9) Reychler, Bulletin de la Soc. chim. [3] %, 33 [1892]. 
10) Gillay, Literaturbeilage der Deutschen med. Wochenschr. 191, Nr. 5, S. 30, Nr. 6, 
S. 34. — Kobert, Intoxikationen 1906, II, 531. 
11) Schniter, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %0, 1317 [1887]. 
12) Carstanjen, Journ. f. prakt. Chemie [2] 15, 478 [1877]. 
13) Eykman, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %%, 2736 [1889]; Naturforscher-Ver- 
sammlung Köln 1888; Chem.-Zte. 1888, 81; Pharmaz. Centralhalle 29, 41. — Berichte der Firma 
Schimmel & Co. 188%, II, 34; 1890, I, 6; 1891, 11,8: 
14) Power u. Kleber, Pharmaz. Rundschau 13, 60 [1895]. 

