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sie 
Die Phenole. 595 
Physiologische Eigenschaften: Eykman stellte fest, daß das Chavicol ein starkes 
Gift für Bakterien ist, etwa 5 mal stärker als Phenol und ca. 2mal stärker als Eugenol !). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Das Chavicol ist eine farblose klare Flüssig- 
keit, die einen eigenartigen, etwas kreosotähnlichen Geruch besitzt, der an den des Carvacrols 
erinnert. Siedep. 237°, Dis3= 1,041, Da, = 1,034. Die gesättigte wässerige Lösung wird unter 
geringer milchiger Trübung auf Zusatz eines Tropfens Eisenchlorid blau gefärbt, welche Farbe auf 
Zusatz von Alkohol verschwindet; die alkoholische Lösung des Phenols wird von alkoholischer 
Eisenchloridlösung kaum blau gefärbt. Selbst bei —25° konnte das Phenol nicht zum Kry- 
stallisieren gebracht werden. np = 1,54682, MR = 41,4 (ber. für Phenol C,H,00% = 41,4)!). 
D= 1,083, t=18, MG= 134, MV = 129,7, na = 1,539, na = 1,5441, ng = 1,5573, 
AB —1 
n, = 1,6689, na = 1,5163, (A—1) MV = 67 (ber. 67,3), 55 MV= 39,2 (ber. 40), 
A2 +2 
in 
en =, MV= 41 (ber. 41,4), n, = 0,0296, ng — na = 0,0180, nı — na = 0,0047. 
ni Buchen = = _ 0,0286, AT — 0,0174, en = 0,0046 2). Weiteres über das Brechungs- 
vermögen®). Durch Oxydation mit KMnO, entsteht ausschließlich Oxalsäure!). Durch 
Erhitzen mit Alkali geht es in Anol (Propenyl-p-kresol) über. 
Derivate: Methyl-chavicol (s. dieses). 
Äthyl-chavicol C,H,O : C,H,C,H,. Dargestellt durch Erhitzen von Chavicol, Kali 
und Äthyljodid in absolut alkoholischer Lösung. Siedep. 232°; Dj, = 0,955, D = 0,961, 
t = 12,2; MG = 162; MV = 168,5; n„ = 1,5133, na = 1,5179, 1 = PAEME n,= 1,5400, 



A281 
na — 1,4925, (A—1) MV = 83 (ber. 83,2), 45.9 MV = 48,9 (ber. har MV = 50,8 
(ber. 50,9), n, — n. = 0,0267, ng —na = 0,0166, na — n. = 0,0046, 7 = 0,0278, 
“T 2250, 0,0173, = 2% _ 0,0048 2). 
Methylchavicol, Esdragol, 1°-Propenyl-phenol -(4)-methyläther. 
Mol.-Gewicht 148,09. 
Zusammensetzung: 81,03%, C, 8,16% H 
C10H1s0. 
H 
Er 
H 
CH,0X — CH; —CH = CH; 
H 
Vorkommen: Im Anisrindenöl (Persea gratissima Gärtn.)*), im Sternanisöl (Illicium 
anisatum L.)5), im japanischen Sternanisöl (Illieium religiosum)®), im ätherischen Blätteröl 
von Persea gratissima Gärtn. ?), im Lorbeerblätteröl (Laurus nobilis L.) (?) 8), im Bayöl (Myreia- 
und Pimenta- spez.)?), im Anisöl (Pimpinella anisum L.)1), im Kerbelöl (Anthriscus ceri- 
felium Hoffm.)11), im Fenchelöl (Foeniculum vulgare Gärtn.)12), im algerischen und galizi- 
1) Eykman, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 22, 2739 [1889]. 
2) Eykman, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 23, 862 [1890]. 
3) Eykman, Chem. Centralbl. 1896, I, 147. 
: e Bericht der Firma Schimmel & Co. 1892, I, 40; 1906, II; Chem. Centralbl. 1906, II, 1497; 
1910, II, 1755. 
5) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1895, II, 6. — Tardy, These de Paris 1902, 22. 
6) Eykman, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, Ref. 1720 [1881]. — Tardy, 
Bulletin de la Soc. chim. [3] %%, 994 [1902]. 
?) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1894, IL, 71; 1906, IL, 55. 
8) Wallach, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %52%, 95 [1889]. — Bericht der Firma 
Schimmel & Co. 1899, I, 31. — Thoms u. Molle, Archiv d. Pharmazie 242, 180 [1904]. 
%?) Power u. Kleber, Pharmaz. Rundschau New York 13, 60 [1895] 
10) Berichte der Firma Schimmel & Co. 1895, II, 6. 
11) Charabot u. Pillet, Bulletin de la Soc. chim. [3] 21, 368 [1899]. 
12) Tardy, Bulletin de la Soc. chim. [3] 1%, 660 [1897]. 
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