596 Die Phenole. 
schen Bitterfenchelölt), im Öl von Pseudocymopterus anisatus?), im Basilicumöl (Ocimum 
basilicum L.)®), im Esdragonöl von Artemisia dracunculus L.*), im algerischen Basilicum- 
öl5), wahrscheinlich auch im Kobuschiöl (Magnolia Kobus DC.)®), im Yellow Pine Oil?). 
Bildung: Synthetisch wird das Methylchavicol dargestellt, indem man Allylbromid auf 
p-Brommagnesiumanisol einwirken läßt. BrMgC,H,OCH, + C;H,Br = C3H, : C,H,OCH;, 
+ MgBr,®8). AusChavicol und Jodmethyl in methylalkoholischer Kalilauge bildet sich gleich- 
falls Methylchavicol?). 
Zur Isolierung aus ätherischen Ölen unterwirft man diese der fraktionierten Destillation 
und untersucht die Fraktion 210—220° auf Estragol. Charakteristisch für die Identifizierung 
ist das Monobromestragoldibromid. Schmelzp. 62,4°. 
Trennung von Anethol. Das zu trennende Gemisch wird in der 10—12fachen Menge 
Äther gelöst und wässerige Mercuriacetatlösung) 1: 4) hinzugegeben. Nach 24stündigem Stehen 
enthält die wässerige Schicht die Acetomercuriverbindung des Allylderivates (Methylchavicol) 
entweder gelöst oder suspendiert, während das unveränderte Propenylderivat (Anethol) sich 
im Äther vorfindet. Man hebt die ätherische Schicht ab, schüttelt die wässerige Schicht zwei- 
mal mit der gleichen Gewichtsmenge Äther durch, wäscht die vereinigten Ätherextrakte mit 
Sodalösung, destilliert den Äther ab und reinigt den Rückstand durch Umlösen oder 
Destillation mit Wasserdampf. Zur wässerigen Schicht gibt man Natronlauge, reduziert die 
Quecksilberverbindung durch 8—10stündiges Erwärmen mit Zink und destilliert im Dampf- 
strom 10). 
Reaktion zur Unterscheidung von Anethol. Löst man 1 ccm Estragol in 5 ccm Essig- 
säureanhydrid und gibt etwas geschmolzenes Chlorzink dazu, so färbt sich die Lösung blau- 
violett, dann tief malven, schließlich bräunlich, mit 1 Tropfen konz. Schwefelsäure zunächst 
purpurn, dann indigoblau, schließlich bläulichpurpurn!1). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Ganz schwach süß und gewürzig schmeckende 
Flüssigkeit mit Anisgeruch!2). Siedep. 226°, D;s = 0,967, D = 0,979, 0 = 11,5, MG = 148, 
MV = 151,2, na = 1,5199, na = 1,5244, na = 1,5371, ny = 1,5476, na = 1,4984, (A—1) 



Aa —_1 HH 
MV 75,4 (ber. 74,8), A2 +2 MV 44,3 (ber. 44,5), de +2 MV = 46 (ber. 46,2), ny — Da 
ny.— n« n#— Na 
= 0,0277, np —na = 0,0171, na—na = 0,0085, 7° = 0,0283, —— = 0,0175 
u Z "= _ 0,0045 13). Molekulare Verbrennungswärme 1335,1 Cal.14); Siedep. 215—216° aus 
Esdragonöl15); Siedep. 3; = 124°, np»,, = 1,517916), Siedep. , — 86°, Siedep. ıs = 97—97,5°, 
1) Tardy, Bulletin de la Soc. chim. [3] 2%, 994 [1902]. 
2) Berichte der Firma Schimmel & Co. 1902, IL, 7. 
3) Bertram u. Walbaum, Archiv d. Pharmazie 235, 176 [1897]; Berichte der Firma 
Schimmel & Co. 189%, I, 9. — Dupont u. Guerlain, Bulletin de la Soc. chim. [3] 19, 151 [1898]; 
Jahresber. d. botan. Gartens in Buitenzorg 1898, 28. — van Romburgh, Over de ätherische olie 
uit Ocimum Basilicum L. Amsterdam 1900, 446. 
4) Laurent, Revue scientifique Juillet 1842, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 44, 313 
[1842]. — Berichte der Firma Schimmel & Co. 1892, I, 17. — Grimaux, Compt. rend. de l’Acad. 
des Sc. 11%, 1089 [1893]. — Hell u. Gab, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %9, 344 [1896]. 
— Klages, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 1439 [1899]. — Hell, Journ. f. prakt. 
Chemie [2] 51, 422 [1895]. — Daufresne, Bulletin des Sc. Pharmacol. 15, 11 [1908]; Chem. 
Centralbl. 1908, I, 1058. 
5) Roure-Bertrand Fils, Geschäftsbericht [1] 8 [1903]; Chem. Centralbl. 1904, I, 165. 
6) Roure-Bertrand Fils, Geschäftsbericht [2] 6, 15 [1907]; Chem. Centralbl. 1908, I, 
465. — Berichte der Firma Schimmel & Co. 1908, I; Chem. Centralbl. 1908, I, 1838. 
?) Berichte der Firma Schimmel & Co. 1910, I; Chem. Centralbl. 1910, I, 1720. 
8) Verley, D. R. P. 154 654, gelöscht. — Tiffeneau, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 139, 
481 [1904]. — Barbier u. Grignard, Bulletin de la Soc. chim. [3] 31, 841 [1904]. 
9) Eykman, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %2, 2741 [1889]. 
10) Balbiano, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 42%, 1502—1506 [1909]. 
11) Chapman, The Analyst 25, 313 [1901]; Chem. Centraibl. 1901, I, 205. 
12) Berichte der Firma Schimmel & Co. 1892, I, 40. 
13) Eykman, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 862 [1890]. 
14) Stohmann, Zeitschr. f. physikal. Chemie 10, 415 [1892]. 
15) Grimaux, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 117, 1089 [1893]. 
16) Stohmann, Sitzungsber. d. Akad. d. Wissensch. zu Leipzig 189%, 307. 
