
Die Phenole. 597 
D,; = 0,9714— 0,972, np, = 1,52355 —1,523801); Siedep. 214—215° aus Esdragonöl 2); 
Siedep. 215—216°, D,; = 0,9755, nn = 1,5236). Siedep.7g.a = 214—216°. n1? = 1,523 ). 
Durch Oxydation des Esdragols mit KMnO, entsteht ein Säuregemisch, in dem Anis- 
säure5) und Homoanissäure®) nachgewiesen worden sind. Der Chavicolmethyläther wird 
durch alkoholisches Kali in Anethol umgewandelt. (Eykman.) Durch Behandeln mit Brom- 
äthyl und Magnesium entsteht Chavicol?). Durch Reduktion mittels Nickel und Wasserstoff 
geht Methylchavicol in n-p-Propylanisol über8). Durch Natrium und Alkohol gelingt 
eine Reduktion. nicht?). Durch Schütteln mit Quecksilberacetat entstehen zwei Isomere, die 
sich durch wässerige Kaliumchloridlösung trennen lassen. Die in Alkohol leicht lösliche 
Verbindung (CH,;0)C,H,[C;H,(OH)(HgCl)] bildet weiße Nadeln. Schmelzp. 81—82°*®). Das 
in Alkohol schwer lösliche Isomere bildet eine amorphe gelbliche Masse, die bei 55° erweicht 
und bei 91° scheinbar schmilzt!0). Beide Isomeren bilden bei der Reduktion Estragol zurück. 
Derivate: Methylchavicol-«-nitrosit C,oH1204Na = (CH,;0)C;,H,[CH,CH (NO)JCH;(NO;)]. 
Entsteht, wenn man zu einer gut gekühlten Mischung einer konzentrierten wässerigen 
Lösung von 30g KNO, und 15 g Methylchavicol in 4 T. Petroläther allmählich die erforder- 
liche Menge verdünnten Schwefelsäure tropfen läßt. Hellgelbes Pulver. Schmelzp. 147° unter 
Zersetzung®). 
Methylehavieol-3-nitrosit C,H1504Na = (CH,0)C;H, : CH,C- CH,NO,. Entsteht, wenn 
NOH 
man das x-Produkt bis zur völligen Lösung mit abs. Alkohol am Rückflußkühler kocht. 
Aus Benzol weiße Krystalle. Schmelzp. 112° ı1), 
Methylehavicol-dibromid C,,Hı5OBr3,=(CH30)C;H,(CH,CHBr -CH,;Br). Entstehtdurch 
Bromieren von Esdragol in der Kälte in Gegenwart von CS,. Siedep.ıs3 = 188—192°, D;, = 1,639. 
Geht durch alkoholische Kaliumacetatlösung über in das Methylehavicol-acetobromhydrin 
(CH30)C,H,[CH,CH(OCOCH,)CH3Br]. Siedep.ı3 = 160° unter Zersetzung. D= 1,249. Dieses 
geht durch 12stündiges ri mit alkoholischem Kali über in Anisyl-eyelopropanol 
[.. 
(CH,0)C,H, - CH - CH( OHICH,. Nadeln aus Benzol und Petroläther. Schmelzp. 79°12). 
Methylehavieol-jodhydrin (CH,;0)C;H,[CH,CH(OH)CH3;J]. Entsteht beider Einwirkung 
von 1 Mol. HOJ auf Methylchavicol bei Gegenwart von alkoholfreiem, mit Wasser gesättigtem 
Äther. (Übergang in das Oxyd siehe dieses.) 13). 
Methylehavicol-methyljodhydrin (CH,0)C,H,[CH,CH(OCH,)CH;J ]. Entsteht bei der 
Einwirkung von Jod und Quecksilberoxyd auf Methylchavicol gelöst in abs. Methylalkohol. 
Siedep.ı, = 178—180° unter teilweiser Zersetzung. D, = 1,459. Ist gegen Kalilauge in der 
Kälte beständig 13). =D 
| 
Methylehavicol-oxyd C}oHı503 = (CH30)C;H, : CH5;CHCH;z. Entsteht aus Methyl- 
chavicol, gelbem Quecksilberoxyd und Jod bei Gegenwart von wässerigem Äther und Be- 
handeln des so erhaltenen Jodhydrins mit gepulvertem Kalihydrat. Siedep..o = 153—156°, 
D, = 1,14914); Siedep.ı, = 138°, D, = 1,105 13), 
Brom-methylehavicol-dibromid C,,H}ıOBr; = (OCH3)C;,Hz;Br[CH,CHBrCH;Br]. Ent- 
steht bei der Einwirkung von Brom auf Estragol in wasser- und alkoholfreiem Äther. 
Schmelzp. 62,4° 15), 
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4) Abati, Gazzetta chimica ital. 40, II, 91 [1910]. 
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